Номенклатура органических соединений (система IUPAC)

Система Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) — это метод названия органических химических соединений. Целью этой системы является присвоение каждому соединению уникального названия на основе его структуры, что упрощает и стандартизирует общение о химических веществах во всем мире. Давайте исследуем фундаментальные правила и шаги, связанные с называнием органических соединений с использованием системы IUPAC.

Основы органических соединений

Органические соединения в основном состоят из атомов углерода и водорода. Они также могут содержать другие элементы, такие как кислород, азот, сера и галогены (фтор, хлор, бром, йод). Самые простые органические соединения — это углеводороды, которые состоят только из углерода и водорода. Углеводороды делятся на различные категории, такие как алканы, алкены и алкины, в зависимости от типа связей между атомами углерода.

Углеводороды

Углеводороды составляют основу органических молекул и могут классифицироваться следующим образом:

• Алканы: это насыщенные углеводороды, содержащие простые ковалентные связи (CC). Их общая формула — CnH2n+2. Примеры включают метан (CH4), этан (C2H6) и др.
• Алкены: ненасыщенные углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей (C=C). Общая формула — CnH2n. Примеры: этен (C2H4), пропен (C3H6).
• Алкины: ненасыщенные углеводороды, содержащие одну или несколько тройных связей (C≡C). Общая формула — CnH2n-2. Примеры включают ацетилен (C2H2).

Правила номенклатуры IUPAC

Система IUPAC использует серию правил для систематического названия органических соединений. Правила следующие:

1. Определите самую длинную углеродную цепь

Первый шаг в названии — это определение самой длинной непрерывной цепи углеродных атомов в молекуле. Эта цепь используется в качестве базового названия или основного углеводорода соединения. Если существует более чем одна цепь одинаковой длины, выбирается цепь с наибольшим количеством заместителей.

Например, в приведенном выше соединении самая длинная цепь содержит 5 атомов углерода.

2. Пронумеруйте атомы углерода в цепи

После определения самой длинной цепи следующий шаг — это нумерация атомов углерода. Нумерация должна быть выполнена таким образом, чтобы заместителям были присвоены наименьшие возможные числа.

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

3. Определите заместители

Заместители — это группы атомов, которые выступают из основной углеродной цепи. Общие заместители включают метил (-CH3), этил (-C2H5), хлор (-Cl), и бром (-Br).

Пример заместителя:

• Метил: -CH3
• Этил: -C2H5

4. Запишите названия заместителей и их положение

Назовите каждый заместитель с его соответствующим номером положения на углеродной цепи. Если имеется несколько заместителей одного типа, используйте префиксы, такие как ди-, три- и т.д., чтобы указать их количество. Они должны быть указаны в алфавитном порядке, независимо от их номеров положения. Префиксы, такие как ди-, три- не считаются частью названия заместителя в алфавитном порядке.

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH3
      |
     CH3

В приведенном выше примере название будет 2,3-диметилпентан.

5. Составьте полные названия

Наконец, объедините все части названия: используйте номер положения, название заместителя и название самой длинной углеродной цепи. Полное название не должно содержать пробелов. Если имеется несколько боковых цепей, расположите их в алфавитном порядке с раскрывающими номер-префиксами первыми.

Например:

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH(CH3)CH3
      |         |
     CH3        CH3

Это будет названо 2,4,4-триметилпентан.

Дополнительные соображения по названию

Правила названия для функциональных групп

Функциональные группы — это специфические группы атомов внутри молекул, обладающие характерным химическим поведением. В номенклатуре IUPAC присутствие функциональных групп влияет на название, и часто соединения классифицируются как спирты, эфиры, амины, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и т. д.

Спирты

Спирты содержат -OH функциональную группу. Суффикс "-ол" используется в их названиях. Положение гидроксильной группы определяется наименьшим возможным номером на углеродной цепи.

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-OH
      Пропанол

Алкены и алкины

Для соединений с одной или несколькими двойными или тройными связями используются суффиксы "-ен" или "-ин", чтобы указать на тип связи. Положение кратной связи указывается числом перед суффиксом.

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH=CH-CH3
      Бут-2-ен

Для соединения, содержащего тройную связь:

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH≡C-CH2-CH3
      Бут-1-ин

Альдегид и кетон

Альдегиды содержат группу -CHO и используют суффикс "-аль". Кетоны содержат карбонильную группу -C=O внутри углеродной цепи, и используется суффикс "-он".

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-CHO
      Пропаналь

1 2 3
|--|--|--
CH3-CO-CH3
      Пропан-2-он

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу -COOH и используют суффикс "-овая кислота".

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-COOH
      Пропановая кислота

Сложные соединения и особые случаи

Для более сложных соединений с множеством функциональных групп или различных типов связей приоритет функциональных групп определяет основное название и суффикс. Каждой функциональной группе присваивается приоритет в соответствии с правилами IUPAC, чтобы решить, какой суффикс будет использоваться для основной функциональной группы, в то время как другие могут рассматриваться как заместители.

Общая иерархия функциональных групп

Различные функциональные группы имеют разные уровни приоритета. В общем, карбоновые кислоты имеют наивысший приоритет, за ними следуют другие группы, такие как эфиры, амиды, нитрилы, альдегиды, кетоны, спирты и т. д. Группы с более высоким приоритетом определяют конец основной цепи, а группы с более низким приоритетом называются заместителями с использованием префиксов или как боковые цепи с суффиксами для алкильных групп и т. д.

Пример

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH(COOH)-CH(OH)-CH3

Название этого соединения будет: 3-гидроксибутановая кислота.

Молекулы с кольцами

Для соединений, содержащих кольцевую структуру, такую как циклоалканы или ароматические углеводороды, к названию добавляется префикс "цикло", если основная углеродная структура циклическая.

 C1 C2
 /   
C6  C3
|    |
C5  C4

Этот циклогексан является базовой кольцевой структурой, представляющей шестичленное кольцо без каких-либо заместителей.

Заключение

Номенклатура IUPAC включает в себя множество правил и рекомендаций для эффективного называния органических соединений. Понимая основные идеи выбора цепи, важности функциональной группы и правил наименования, можно понять даже сложные молекулы. Как студентам, важно практиковать эти концепции, используя различные примеры, чтобы стать компетентными в системе наименования органических соединений IUPAC.

Комментарии