Nomenclatura de compostos orgânicos (sistema IUPAC)

O sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é um método de nomear compostos químicos orgânicos. O objetivo deste sistema é dar a cada composto um nome único com base em sua estrutura, tornando a comunicação sobre produtos químicos mais simples e padronizada em todo o mundo. Vamos explorar as regras fundamentais e os passos envolvidos na nomeação de compostos orgânicos usando o sistema IUPAC.

Noções básicas de compostos orgânicos

Os compostos orgânicos são compostos principalmente de átomos de carbono e hidrogênio. Eles também podem conter outros elementos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre e halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo). Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, que são compostos apenas de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são divididos em diferentes categorias, como alcanos, alcenos e alcinos, dependendo do tipo de ligação entre os átomos de carbono.

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos formam a base das moléculas orgânicas e podem ser classificados da seguinte forma:

• Alcanos: São hidrocarbonetos saturados contendo ligações covalentes simples (C‒C). Sua fórmula geral é CnH2n+2. Exemplos incluem metano (CH4), etano (C2H6), etc.
• Alcenos: Hidrocarbonetos insaturados contendo uma ou mais duplas ligações (C=C). A fórmula geral é CnH2n. Exemplos são eteno (C2H4), propeno (C3H6).
• Alcinos: Hidrocarbonetos insaturados contendo uma ou mais triplas ligações (C≡C). A fórmula geral é CnH2n-2. Exemplos incluem acetileno (C2H2).

Regras de nomenclatura IUPAC

O sistema IUPAC utiliza uma série de regras para nomear compostos orgânicos de forma sistemática. As regras são as seguintes:

1. Identificar a cadeia de carbono mais longa

O primeiro passo na nomeação é identificar a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono na molécula. Esta cadeia é usada como o nome base ou hidrocarboneto pai do composto. Se houver mais de uma cadeia de mesmo comprimento, a cadeia com mais substituintes é selecionada.

Por exemplo, no composto acima, a cadeia mais longa tem 5 átomos de carbono.

2. Numerar os átomos de carbono na cadeia

Uma vez que a cadeia mais longa é identificada, o próximo passo é numerar os átomos de carbono. A numeração deve ser feita de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis.

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

3. Identificar substituintes

Substituintes são grupos de átomos que se projetam da cadeia principal de carbono. Substituintes comuns incluem metil (-CH3), etil (-C2H5), cloro (-Cl) e bromo (-Br).

Exemplo de um substituinte:

• Metil: -CH3
• Etil: -C2H5

4. Escrever os nomes dos substituintes e suas posições

Nomeie cada substituinte com o seu número de posição correspondente na cadeia de carbono. Se houver mais de um substituinte do mesmo tipo, use prefixos como di-, tri-, etc., para indicar seu número. Eles devem ser listados em ordem alfabética independentemente dos seus números de posição. Prefixos como di-, tri- não são considerados parte do nome do substituinte em ordem alfabética.

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH3
      |
     CH3

No exemplo acima, o nome seria 2,3-dimetilpentano.

5. Coletar nomes completos

Finalmente, combine todas as partes do nome: use o número de posição, o nome do substituinte e o nome da cadeia de carbono mais longa. O nome completo não deve conter espaços. Se houver várias cadeias laterais, organize-as em ordem alfabética com os prefixos numéricos revelando o número primeiro.

Por exemplo:

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH(CH3)CH3
      |         |
     CH3        CH3

Será nomeado 2,4,4-trimetilpentano.

Considerações adicionais sobre nomenclatura

Regras de nomeação para grupos funcionais

Os grupos funcionais são grupos específicos de átomos dentro das moléculas que têm um comportamento químico característico. Na nomenclatura IUPAC, a presença de grupos funcionais afeta a nomeação e muitas vezes os compostos são classificados como álcoois, éteres, aminas, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc.

Álcool

Os álcoois contêm grupo funcional -OH. O sufixo "-ol" é usado em seus nomes. A posição do grupo hidroxila é dada pelo menor número possível na cadeia de carbono.

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-OH
      Propanol

Alcenos e alcinos

Para compostos com uma ou mais ligações duplas ou triplas, o sufixo "-eno" ou "-ino" é usado para indicar o tipo de ligação. A localização da ligação múltipla é indicada por um número antes do sufixo.

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH=CH-CH3
      But-2-eno

Para um composto contendo uma ligação tripla:

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH≡C-CH2-CH3
      But-1-ino

Aldeído e cetona

Aldeídos contêm o grupo -CHO e o sufixo "-al" é usado. Cetonas contêm o grupo carbonil -C=O dentro da cadeia de carbono e o sufixo "-ona" é usado.

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-CHO
      Propanal

1 2 3
|--|--|--
CH3-CO-CH3
      Propan-2-ona

Ácido carboxílico

Ácidos carboxílicos contêm o grupo funcional -COOH e o sufixo "-oico ácido" é usado.

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-COOH
      Ácido propanoico

Compostos complexos e casos especiais

Para compostos mais complexos com múltiplos grupos funcionais ou vários tipos de ligações, a prioridade dos grupos funcionais determina o nome base e o sufixo. Cada grupo funcional é dado prioridade de acordo com as regras da IUPAC para decidir qual sufixo será usado para o principal grupo funcional, enquanto outros podem ser considerados como substituintes.

Hierarquia geral de grupos funcionais

Diferentes grupos funcionais têm diferentes níveis de prioridade. Geralmente, os ácidos carboxílicos têm a maior prioridade, seguidos por outros grupos como ésteres, amidas, nitrilas, aldeídos, cetonas, álcoois, etc. Grupos de prioridade mais alta determinam o final da cadeia principal, enquanto grupos de prioridade mais baixa são nomeados como substituintes usando prefixos ou como cadeias laterais com sufixos para grupos alquil, etc.

Exemplo

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH(COOH)-CH(OH)-CH3

O nome deste composto seria: Ácido 3-hidroxibutanoico.

Moléculas com anéis

Para compostos que contêm uma estrutura anelar, como cicloalcanos ou hidrocarbonetos aromáticos, o prefixo "ciclo" é adicionado ao nome se a estrutura principal de carbono for cíclica.

 C1 C2
 /   
C6  C3
|    |
C5  C4

Este ciclohexano é uma estrutura de anel básica que representa um anel de seis carbonos sem qualquer substituinte.

Conclusão

A nomenclatura IUPAC inclui uma ampla gama de regras e diretrizes para nomear compostos orgânicos de forma eficaz. Ao compreender as ideias fundamentais de seleção de cadeia, importância dos grupos funcionais e regras de nomeação, pode-se entender até mesmo moléculas complexas. Como estudantes, é importante praticar esses conceitos usando vários exemplos para se tornar proficiente no sistema IUPAC de nomeação de compostos orgânicos.

Comentários