有機化合物の命名法（IUPACシステム）

国際純正・応用化学連合（IUPAC）システムは、有機化合物に名前を付ける方法です。このシステムの目的は、化合物にその構造に基づいた一意の名前を付け、化学についてのコミュニケーションを世界中でより簡単かつ標準化することです。IUPACシステムを使用して有機化合物の命名に関与する基本的なルールと手順を探ってみましょう。

有機化合物の基本

有機化合物は主に炭素と水素の原子で構成されています。それらはまた、酸素、窒素、硫黄、およびハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）などの他の元素を含むことがあります。最も単純な有機化合物は炭化水素であり、炭素と水素のみで構成されています。炭化水素は、炭素間の結合の種類に応じて、アルカン、アルケン、およびアルキンなどの異なるカテゴリに分類されます。

炭化水素

炭化水素は有機分子の基礎を形成し、以下のように分類されます。

• アルカン: これは単一の共有結合（CC）を含む飽和炭化水素です。一般式はCnH2n+2です。例としてメタン（CH4）、エタン（C2H6）などがあります。
• アルケン: 1つ以上の二重結合（C=C）を含む不飽和炭化水素。一般式はCnH2nです。例としてエテン（C2H4）、プロペン（C3H6）などがあります。
• アルキン: 1つ以上の三重結合（C≡C）を含む不飽和炭化水素。一般式はCnH2n-2です。例としてアセチレン（C2H2）があります。

IUPAC命名法則

IUPACシステムは、有機化合物を系統的に命名するための一連の規則を使用します。規則は次の通りです。

1. 最も長い炭素鎖を特定する

命名の第一歩は、分子内で最も長い炭素原子の連続した鎖を特定することです。この鎖は、化合物の基本名または親炭化水素として使用されます。同じ長さの鎖が複数ある場合は、置換基が最も多い鎖を選択します。

例えば、上記の化合物では、最も長い鎖は炭素原子5個です。

2. 鎖内の炭素原子に番号を付ける

最も長い鎖が特定されたら、次のステップは炭素原子に番号を付けることです。番号は、置換基が最小の番号を得るように付けるべきです。

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

3. 置換基を特定する

置換基は主鎖炭素から突き出る原子グループであり、一般的なものにはメチル（-CH3）、エチル（-C2H5）、クロロ（-Cl）、ブロモ（-Br）があります。

置換基の例:

• メチル: -CH3
• エチル: -C2H5

4. 置換基の名前とその位置を記載する

各置換基を炭素鎖の対応する位置番号と共に命名します。同じ種類の置換基が複数ある場合、その数を示すためにdi-, tri-などの接頭辞を使用します。位置番号に関係なくアルファベット順にリストされるべきであり、接頭辞としてのdi-, tri-はアルファベット順序における置換基名の一部とみなされません。

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH3
      |
     CH3

上記の例では、名前は2,3-ジメチルペンタンとなります。

5. フルネームを作成する

最後に、名前のすべての部分を組み合わせます。位置番号、置換基名、および最も長い炭素鎖の名前を使用します。フルネームにはスペースを含めないようにします。複数の側鎖がある場合、番号を示す数値接頭辞を最初に使用してアルファベット順に配置します。

例:

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH(CH3)CH3
      |         |
     CH3        CH3

2,4,4-トリメチルペンタンと命名されます。

追加の命名考慮

官能基の命名ルール

官能基は、特性化学挙動を持つ分子内の特定の原子グループです。IUPAC命名法では、官能基の存在が命名に影響を与え、多くの場合、化合物はアルコール、エーテル、アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸などとして分類されます。

アルコール

アルコールは-OH官能基を含みます。その名前には接尾辞「-ol」が使用されます。ヒドロキシル基の位置は炭素鎖の最小の数で示されます。

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-OH
      プロパノール

アルケンとアルキン

1つ以上の二重または三重結合を含む化合物の場合は、接尾辞「-ene」または「-yne」が使用され、結合の種類を示します。多重結合の位置は接尾辞の前に数字で示されます。

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH=CH-CH3
      ブタ-2-エン

三重結合を含む化合物の場合:

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH≡C-CH2-CH3
      ブタ-1-イン

アルデヒドとケトン

アルデヒドは-CHOグループを含み、「-al」という接尾辞が使用されます。ケトンは炭素鎖内にカルボニル基-C=Oを含み、「-one」という接尾辞が使用されます。

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-CHO
      プロパナール

1 2 3
|--|--|--
CH3-CO-CH3
      プロパン-2-オン

カルボン酸

カルボン酸は-COOH官能基を含み、「-oic acid」という接尾辞が使用されます。

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-COOH
      プロパノー酸

複雑な化合物と特別な場合

複数の官能基や複数の種類の結合を持つより複雑な化合物については、官能基の優先順位によって基本名と接尾辞が決まります。官能基の優先順位が、どの接尾辞が主要な官能基に対して使用されるかを決定し、他の官能基は置換基として考えられるか、アルキル基などの接頭辞として側鎖として命名されることがあります。

一般的な官能基の優先順位

異なる官能基には異なる優先順位があります。一般的に、カルボン酸が最も高い優先順位を持ち、エステル、アミド、ニトリル、アルデヒド、ケトン、アルコールなどのグループがそれに続きます。高い優先順位のグループはメインチェーンの終わりを決定し、低い優先順位のグループは接頭辞やアルキル基の接尾辞を使用して置換基として命名されます。

例

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH(COOH)-CH(OH)-CH3

この化合物の名前は: 3-ヒドロキシブタン酸です。

環を持つ分子

シクロアルカンや芳香族炭化水素などの環構造を含む化合物の場合、メイン炭素構造が環状である場合は、名前に「シクロ」という接頭辞が追加されます。

 C1 C2
 /   
C6  C3
|    |
C5  C4

このシクロヘキサンは、置換基のない6炭素環を表す基本的な環構造です。

結論

IUPAC命名法には、有機化合物を効果的に命名するための幅広い規則とガイドラインが含まれます。鎖の選択、官能基の重要性、および命名ルールの基本的な考えを理解することによって、複雑な分子を理解することができます。学生としては、IUPACシステムを使用して有機化合物を命名するための概念をさまざまな例を使用して練習することが重要です。

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