Nomenclatura de compuestos orgánicos (sistema IUPAC)

El sistema de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es un método para nombrar compuestos químicos orgánicos. El propósito de este sistema es dar a cada compuesto un nombre único basado en su estructura, haciendo que la comunicación sobre productos químicos sea más sencilla y estandarizada en todo el mundo. Exploremos las reglas y pasos fundamentales involucrados en el nombramiento de compuestos orgánicos usando el sistema IUPAC.

Fundamentos de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos están compuestos principalmente de átomos de carbono e hidrógeno. También pueden contener otros elementos como oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo). Los compuestos orgánicos más sencillos son los hidrocarburos, que están compuestos solo de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se dividen en diferentes categorías como alcanos, alquenos y alquinos, dependiendo del tipo de enlaces entre los átomos de carbono.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos forman la base de las moléculas orgánicas y pueden clasificarse de la siguiente manera:

• Alcanos: Son hidrocarburos saturados que contienen enlaces covalentes simples (CC). Su fórmula general es CnH2n+2. Ejemplos incluyen metano (CH4), etano (C2H6), etc.
• Alquenos: Hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces dobles (C=C). La fórmula general es CnH2n. Ejemplos son eteno (C2H4), propeno (C3H6).
• Alquinos: Hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces triples (C≡C). La fórmula general es CnH2n-2. Ejemplos incluyen acetileno (C2H2).

Reglas de nomenclatura IUPAC

El sistema IUPAC utiliza una serie de reglas para nombrar compuestos orgánicos de manera sistemática. Las reglas son las siguientes:

1. Identificar la cadena de carbono más larga

El primer paso para nombrar es identificar la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. Esta cadena se utiliza como nombre base o hidrocarburo principal del compuesto. Si hay más de una cadena de la misma longitud, se selecciona la cadena con más sustituyentes.

Por ejemplo, en el compuesto anterior, la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono.

2. Numerar los átomos de carbono en la cadena

Una vez identificada la cadena más larga, el siguiente paso es numerar los átomos de carbono. La numeración debe hacerse de tal manera que los sustituyentes obtengan los números más bajos posibles.

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

3. Identificar los sustituyentes

Los sustituyentes son grupos de átomos que sobresalen de la cadena principal de carbono. Los sustituyentes comunes incluyen metilo (-CH3), etilo (-C2H5), cloro (-Cl) y bromo (-Br).

Ejemplo de un sustituyente:

• Metilo: -CH3
• Etilo: -C2H5

4. Escribir los nombres de los sustituyentes y su posición

Nombrar cada sustituyente con su número de posición correspondiente en la cadena de carbono. Si hay más de un sustituyente del mismo tipo, utilizar prefijos como di-, tri-, etc. para indicar su número. Deben listarse alfabéticamente sin importar sus números de posición. Los prefijos tales como di-, tri- no se consideran parte del nombre del sustituyente en orden alfabético.

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH3
      |
     CH3

En el ejemplo anterior, el nombre sería 2,3-dimetilpentano.

5. Recopilar nombres completos

Finalmente, combinar todas las partes del nombre: usar el número de posición, el nombre del sustituyente y el nombre de la cadena de carbono más larga. El nombre completo no debe contener espacios. Si hay múltiples cadenas laterales, organizarlas alfabéticamente con prefijos numéricos reveladores primero.

Por ejemplo:

1 2 3 4 5
|--|--|--|--|--
CH3-CH(CH3)-CH-CH2-CH(CH3)CH3
      |         |
     CH3        CH3

Se nombrará 2,4,4-trimetilpentano.

Consideraciones adicionales de nomenclatura

Reglas de nomenclatura para grupos funcionales

Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos dentro de moléculas que tienen un comportamiento químico característico. En la nomenclatura IUPAC, la presencia de grupos funcionales afecta al nombre y, a menudo, los compuestos se clasifican como alcoholes, éteres, aminas, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc.

Alcohol

Los alcoholes contienen el grupo funcional -OH. El sufijo "-ol" se utiliza en sus nombres. La posición del grupo hidroxilo se da por el número más bajo posible en la cadena de carbono.

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-OH
      Propanol

Alquenos y alquinos

Para compuestos con uno o más enlaces dobles o triples, se utiliza el sufijo "-eno" o "-ino" para indicar el tipo de enlace. La ubicación del enlace múltiple se indica con un número antes del sufijo.

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH=CH-CH3
      But-2-eno

Para un compuesto que contiene un enlace triple:

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH≡C-CH2-CH3
      But-1-ino

Aldehído y cetona

Los aldehídos contienen el grupo -CHO y se usa el sufijo "-al". Las cetonas contienen el grupo carbonilo -C=O dentro de la cadena de carbono y se usa el sufijo "-ona".

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-CHO
      Propanal

1 2 3
|--|--|--
CH3-CO-CH3
      Propan-2-ona

Ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -COOH y se utiliza el sufijo "-oico".

1 2 3
|--|--|--
CH3-CH2-COOH
      Ácido propanoico

Compuestos complejos y casos especiales

Para compuestos más complejos con múltiples grupos funcionales o varios tipos de enlaces, la prioridad de los grupos funcionales determina el nombre base y el sufijo. Cada grupo funcional tiene prioridad según las reglas de IUPAC para decidir qué sufijo se utilizará para el grupo funcional principal, mientras que otros pueden considerarse como sustituyentes.

Jerarquía general de grupos funcionales

Diferentes grupos funcionales tienen diferentes niveles de prioridad. Por lo general, los ácidos carboxílicos tienen la mayor prioridad, seguidos por otros grupos como ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes, etc. Los grupos de mayor prioridad determinan el final de la cadena principal, mientras que los grupos de menor prioridad se nombran como sustituyentes usando prefijos o como cadenas laterales con sufijos para grupos alquilo, etc.

Ejemplo

1 2 3 4
|--|--|--|--
CH3-CH(COOH)-CH(OH)-CH3

El nombre de este compuesto sería: ácido 3-hidroxibutanoico.

Moléculas con anillos

Para compuestos que contienen una estructura de anillo, como cicloalcanos o hidrocarburos aromáticos, se añade el prefijo "ciclo" al nombre si la estructura principal de carbono es cíclica.

 C1 C2
 /   
C6  C3
|    |
C5  C4

Este ciclohexano es una estructura de anillo básica que representa un anillo de seis carbonos sin sustituyentes.

Conclusión

La nomenclatura IUPAC incluye una amplia gama de reglas y directrices para nombrar compuestos orgánicos de manera efectiva. Al comprender las ideas fundamentales de la selección de cadenas, la importancia de los grupos funcionales y las reglas de denominación, se pueden entender incluso moléculas complejas. Como estudiantes, es importante practicar estos conceptos utilizando varios ejemplos para adquirir competencia en el sistema IUPAC de nomenclatura de compuestos orgánicos.

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