手性和光学活性

手性是立体化学中的一个基本概念，立体化学是有机化学的一个分支，研究分子内部原子的空间排列。理解手性及其与光学活性的关系对于理解分子在结构和功能上的不同非常重要，即使它们具有相同的原子组成。

什么是手性？

手性来源于希腊词“cheir”，意为手。就像我们的左手和右手是彼此的镜像但不能重合一样，手性物体也有类似的不对称性。

在化学中，如果一个分子不能与其镜像重合，则它被称为手性。这通常是由于存在不对称或手性中心，通常是与四个不同取代基相连的碳原子。

手性中心

有机分子中手性的最常见来源是一个与四个不同取代基相连的四面体碳原子。让我们考虑一个具有手性中心的分子：

手性碳 (C*)
   ,
  R1 - C* - R2
   ,
  R3
   ,
  R4
    

在这个结构中，C*代表手性碳，其与由R1、R2、R3和R4表示的四个不同基团相连。

对映体

如果一个分子是手性的，它有一个不可重合的镜像，称为对映体。对映体是立体异构体的一种，具有相同的分子式和原子的连接顺序，但在三维定向上不同。

以一个简单的氨基酸为例：

对映体 1 (D-丙氨酸)
   H
   ,
  COOH - C* - NH2
   ,
   CH3

对映体 2 (L-丙氨酸)
   H
   ,
  COOH - C* - NH2
   ,
   CH3
    

这两个结构是彼此的镜像，不能完美对齐。它们是对映体，其空间排列不同。

光学活性

光学活性是手性物质旋转偏振光的偏振平面的能力。这一性质的产生是因为手性分子的空间排列使它们与光的相互作用不同。

偏振光

普通光在垂直于传播方向的所有方向振动。相比之下，偏振光仅在一个方向振动。当偏振光通过一个光学活性化合物时，光的角度会旋转。

平面偏振光 -> [手性化合物] -> 旋转后的光
    

测量光学旋转

光旋转的程度可以用旋光仪测量。比旋度[α]通过公式计算：

[α] = α / (L * C)
    

其中：

• α = 观察到的旋转角度
• l = 样品池的长度(分米)
• c = 溶液的浓度(g/mL)

外消旋混合物

外消旋混合物包含一个手性分子两种对映体的等量。一个对映体的光学活性被另一个抵消，使混合物无光学活性。

化学中手性的重要性

手性不仅仅是学术上的兴趣话题，它也有重要的实际意义。许多生物分子是手性的，通常只有一个对映体在药物或生化过程中是生物活性或所需的。

例如，柠檬烯的对映体有不同的气味：一种闻起来像橙子，另一种闻起来像柠檬。此外，药物反应停，一个对映体的使用引起了出生缺陷，突显了手性在药物设计中的重要性。

药物设计中的手性

药品通常需要特定的对映体。单一手性中心可以改变药物与其生物靶标的相互作用，影响药物的有效性和安全性。因此，化学家试图合成纯对映体用于医药。

可视化手性：另一个例子

除了化学结构外，手性还可以通过几何形状解释：

四面体有 4 种不同颜色
    嘿
   ,
  ,
 R1 R2 R3 R4
    

在上述的3D模型中，金字塔的中心点是手性中心，每个角代表不同的取代基。

手性的图形示例

结论

立体化学中的手性和光学活性概念对于理解分子行为的变化和特异性是必不可少的，尤其是在生物系统和药品中。识别和操控手性可以使化学家设计出具有所需功能和特性的分子，这在包括药物开发、合成方法和材料科学等许多领域都有应用。

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