Doutorado
  1. Química inorgânica  1.1. Química de coordenação  1.1.1. Teoria do campo dos ligantes  1.1.2. Teoria do campo cristalino  1.1.3. Teoria de Orbital Molecular para Compostos de Coordenação  1.1.4. Estabilidade de Compostos de Coordenação  1.1.5. Espectros eletrônicos de compostos de coordenação  1.1.6. Isomerismo em Compostos de Coordenação  1.1.7. Cinética e mecanismo das reações de coordenação  1.2. Química Organometálica  1.2.1. Carbonilos metálicos  1.2.2. Alquil e aril metálico  1.2.3. Carbonos de Fischer e Schrock  1.2.4. Adição Oxidativa e Eliminação Redutiva  1.2.5. Hidretos Metálicos  1.2.6. Catalysis by organometallic compounds  1.2.7. Metallocenos e Complexos Sanduíche  1.2.8. Ativação de CH  1.3. Química do estado sólido  1.3.1. Estruturas e Redes Cristalinas  1.3.2. Teoria de bandas e propriedades elétricas  1.3.3. Defeitos no cristal  1.3.4. Síntese de materiais de estado sólido  1.3.5. Propriedades magnéticas e ópticas dos sólidos  1.3.6. Supercondutividade  1.3.7. Íons em estado sólido  1.4. Química Bio-inorgânica  1.4.1. Metaloproteínas e enzimas  1.4.2. Transporte e armazenamento de íons metálicos  1.4.3. O papel dos metais na medicina  1.4.4. Catálise bioinspirada  1.4.5. Interações Metal-DNA  1.4.6. Complexos Metálicos na Ciência Médica  1.5. Lantanídeos e Actinídeos  1.5.1. Configuração eletrônica e estados de oxidação em lantanídeos e actinídeos  1.5.2. Propriedades Espectrais e Magnéticas em Lantanídeos e Actinídeos  1.5.3. Separação e Extração de Lantanídios e Actinídios  1.5.4. Química de coordenação dos elementos do bloco f  1.6. Main Group Chemistry  1.6.1. Química de compostos de boro  1.6.2. Química dos Compostos de Silício e Germânio  1.6.3. Química dos Compostos de Fósforo e Enxofre  1.6.4. Química de organossilício  1.6.5. Química dos Gases Nobres
  2. Química Orgânica  2.1. Mecanismo de reação  2.1.1. Reações de substituição nucleofílica  2.1.2. Reações de adição e substituição eletrofílica  2.1.3. Reações de eliminação  2.1.4. Reações de Rearranjo  2.1.5. Reações Radicais  2.1.6. Reações Pericíclicas  2.1.7. Reações fotoquímicas  2.2. Estereoscópico  2.2.1. Quiralidade e atividade óptica  2.2.2. Análise estrutural  2.2.3. Efeitos estereoeletrônicos  2.2.4. Síntese assimétrica  2.2.5. Estereoquímica Dinâmica  2.3. Química Organometálica na Síntese Orgânica  2.3.1. Reagentes de organolítio e organomagnésio  2.3.2. Reações de acoplamento catalisadas por metais de transição  2.3.3. Reações catalisadas por paládio  2.3.4. Metátese de Olefinas  2.3.5. Catálise de ouro e prata  2.4. Química de produtos naturais  2.4.1. Alcaloides e terpenoides  2.4.2. Esteróides e Flavonoides  2.4.3. Síntese total de produtos naturais  2.4.4. Biossíntese de produtos naturais  2.5. Química Supramolecular  2.5.1. Química Hospedeiro-Convidado  2.5.2. Auto-organização e reconhecimento molecular  2.5.3. Catalise Supramolecular  2.5.4. Máquinas Moleculares
  3. Química Física  3.1. Termodinâmica  3.1.1. Leis da Termodinâmica  3.1.2. Potencial Químico e Equilíbrio  3.1.3. Termodinâmica Estatística  3.1.4. Termodinâmica de não equilíbrio  3.2. Química Quântica  3.2.1. Equação de Schrödinger e suas aplicações  3.2.2. Teoria do orbital molecular  3.2.3. Teoria do funcional da densidade  3.2.4. Post-Hartree–Fock methods  3.3. Cinética química  3.3.1. Teoria da taxa de reação  3.3.2. Mecanismo e leis de velocidade  3.3.3. Catalise e cinética enzimática  3.3.4. Dinâmica de reações  3.4. Espectroscopia e estrutura molecular  3.4.1. Espectroscopia de Infravermelho  3.4.2. Espectroscopia UV-visível  3.4.3. Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear  3.4.4. Espectrometria de Massa  3.4.5. Espectroscopia Raman  3.5. Química de Superfícies e Coloides  3.5.1. Absorção e Catálise  3.5.2. Tensioativos e micelas  3.5.3. Estabilidade Coloidal  3.5.4. Nanomateriais e Interfaces
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Quiralidade e atividade óptica


Quiralidade é um conceito fundamental em estereoquímica, um subcampo da química orgânica que trata do arranjo espacial dos átomos dentro das moléculas. Entender a quiralidade e sua relação com a atividade óptica é importante para entender como as moléculas diferem em estrutura e função, apesar de terem a mesma composição atômica.

O que é quiralidade?

A quiralidade vem da palavra grega "cheir", que significa mão. Assim como nossas mãos esquerda e direita são imagens espelhadas uma da outra, mas não podem ser sobrepostas uma na outra, objetos quirais possuem uma assimetria semelhante.

Na química, uma molécula é dita quiral se não puder ser sobreposta à sua imagem espelhada. Isso geralmente se deve à presença de um centro assimétrico ou quiral, geralmente um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes.

Centro quiral

A fonte mais comum de quiralidade em moléculas orgânicas é um átomo de carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes diferentes. Vamos considerar uma molécula com um centro quiral:

Carbono quiral (C*)
   ,
  R1 - C* - R2
   ,
  R3
   ,
  R4

Nesta estrutura, C* representa o carbono quiral, que está ligado a quatro grupos diferentes representados por R1, R2, R3, e R4

Enantiômeros

Se uma molécula é quiral, ela possui uma imagem espelhada não sobreponível chamada enantiômero. Enantiômeros são tipos de estereoisômeros que têm a mesma fórmula molecular e ordem de átomos ligados, mas diferem na orientação tridimensional.

Tome como exemplo um aminoácido simples:

Enantiômero 1 (D-alanina)
   H
   ,
  COOH - C* - NH2
   ,
   CH3

Enantiômero 2 (L-alanina)
   H
   ,
  COOH - C* - NH2
   ,
   CH3

Essas duas estruturas são imagens espelhadas uma da outra e não podem ser perfeitamente alinhadas. Elas são enantiômeros e seu arranjo espacial é diferente.

Atividade óptica

Atividade óptica é a capacidade de uma substância quiral de girar o plano de polarização da luz polarizada. Esta propriedade surge porque moléculas quirais interagem de forma diferente com a luz devido ao seu arranjo espacial.

Luz polarizada

Luz comum vibra em todas as direções perpendiculares à direção de propagação. Em contraste, luz polarizada vibra em apenas uma direção. Quando a luz polarizada passa por um composto opticamente ativo, o ângulo da luz é rotacionado.

Luz polarizada no plano -> [composto quiral] -> luz rotacionada

Medição da rotação óptica

A extensão em que a luz é rotacionada pode ser medida usando um polarímetro. A rotação específica [α] é calculada usando a fórmula:

[α] = α / (L * C)

Onde:

  • α = ângulo observado de rotação
  • l = comprimento da célula da amostra (dm)
  • c = concentração da solução (g/mL)

Mistura racêmica

As misturas racêmicas contêm ambos os enantiômeros de uma molécula quiral em quantidades iguais. A atividade óptica de um enantiômero é cancelada pelo outro, tornando a mistura opticamente inativa.

Importância da quiralidade na química

A quiralidade não é apenas um tópico de interesse acadêmico, mas também tem importantes implicações práticas. Muitas moléculas biológicas são quirais, e frequentemente apenas um enantiômero é biologicamente ativo ou desejado em um medicamento ou processo bioquímico.

Por exemplo, os enantiômeros de limoneno possuem odores diferentes: um cheira a laranjas, e o outro cheira a limões. Além disso, o medicamento talidomida, cujo uso de um enantiômero causou defeitos congênitos, destaca a importância da quiralidade no design de medicamentos.

Quiralidade no design de medicamentos

Os produtos farmacêuticos frequentemente requerem enantiômeros específicos. Um único centro quiral pode alterar a forma como um medicamento interage com seus alvos biológicos, afetando a eficácia e segurança do medicamento. Portanto, os químicos tentam sintetizar enantiômeros puros para uso na medicina.

Visualizando a quiralidade: Outro exemplo

Além das estruturas químicas, a quiralidade pode ser explicada por formas geométricas:

Tetraedro com 4 cores diferentes
    Hey
   ,
  ,
 R1 R2 R3 R4

No modelo 3D acima, o ponto central da pirâmide é o centro quiral, e cada canto representa substituintes diferentes.

Exemplo gráfico de quiralidade

R1 R2 R3 R4

Conclusão

Os conceitos de quiralidade e atividade óptica em estereoquímica são essenciais para entender a variação e especificidade no comportamento molecular, especialmente em sistemas biológicos e farmacêuticos. Reconhecer e manipular a quiralidade permite aos químicos projetar moléculas com funcionalidades e propriedades desejadas, o que se estende a muitos campos, incluindo desenvolvimento de medicamentos, métodos sintéticos e ciência dos materiais.


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