Doctorado
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Quiralidad y actividad óptica


La quiralidad es un concepto fundamental en la estereoquímica, un subcampo de la química orgánica que se ocupa de la disposición espacial de los átomos dentro de las moléculas. Comprender la quiralidad y su relación con la actividad óptica es importante para entender cómo las moléculas difieren en estructura y función a pesar de tener la misma composición atómica.

¿Qué es la quiralidad?

La quiralidad proviene de la palabra griega "cheir," que significa mano. Así como nuestras manos izquierda y derecha son imágenes en espejo una de la otra pero no pueden superponerse, los objetos quirales presentan una asimetría similar.

En química, se dice que una molécula es quiral si no se puede superponer a su imagen especular. Esto suele deberse a la presencia de un centro asimétrico o centro quiral, generalmente un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.

Centro quiral

La fuente más común de quiralidad en moléculas orgánicas es un átomo de carbono tetraédrico unido a cuatro sustituyentes diferentes. Consideremos una molécula con un centro quiral:

Carbono quiral (C*)
   ,
  R1 - C* - R2
   ,
  R3
   ,
  R4

En esta estructura, C* representa el carbono quiral, que está unido a cuatro grupos diferentes representados por R1, R2, R3 y R4

Enantiómeros

Si una molécula es quiral, tiene una imagen especular no superponible llamada un enantiómero. Los enantiómeros son tipos de estereoisómeros que tienen la misma fórmula molecular y orden de átomos enlazados, pero difieren en la orientación tridimensional.

Tomemos el ejemplo de un aminoácido simple:

Enantiómero 1 (D-alanina)
   H
   ,
  COOH - C* - NH2
   ,
   CH3

Enantiómero 2 (L-alanina)
   H
   ,
  COOH - C* - NH2
   ,
   CH3

Estas dos estructuras son imágenes especulares entre sí y no pueden alinearse perfectamente. Son enantiómeros y su disposición en el espacio es diferente.

Actividad óptica

La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de polarización de la luz polarizada. Esta propiedad surge porque las moléculas quirales interactúan de manera diferente con la luz debido a su disposición espacial.

Luz polarizada

La luz ordinaria vibra en todas las direcciones perpendiculares a la dirección de viaje. En contraste, la luz polarizada vibra en una sola dirección. Cuando la luz polarizada pasa a través de un compuesto ópticamente activo, el ángulo de la luz es rotado.

Luz polarizada en el plano -> [compuesto quiral] -> luz rotada

Medición de la rotación óptica

El grado en el que la luz se rota puede medirse utilizando un polarímetro. La rotación específica [α] se calcula usando la fórmula:

[α] = α / (L * C)

Dónde:

  • α = ángulo de rotación observado
  • l = longitud de la celda de muestra (dm)
  • c = concentración de la solución (g/mL)

Mezcla racémica

Las mezclas racémicas contienen ambos enantiómeros de una molécula quiral en cantidades iguales. La actividad óptica de un enantiómero se cancela por el otro, haciendo la mezcla ópticamente inactiva.

Importancia de la quiralidad en química

La quiralidad no es solo un tema de interés académico, sino que también tiene importantes implicaciones prácticas. Muchas moléculas biológicas son quirales, y a menudo solo un enantiómero es biológicamente activo o deseado en un medicamento o proceso bioquímico.

Por ejemplo, los enantiómeros del limoneno tienen olores diferentes: uno huele a naranjas, y el otro huele a limones. Además, el medicamento talidomida, cuyo uso de un enantiómero causó defectos congénitos, subraya la importancia de la quiralidad en el diseño de medicamentos.

Quiralidad en el diseño de medicamentos

Los productos farmacéuticos a menudo requieren enantiómeros específicos. Un solo centro quiral puede cambiar la forma en que un medicamento interactúa con sus objetivos biológicos, afectando la efectividad y seguridad del medicamento. Por lo tanto, los químicos intentan sintetizar enantiómeros puros para uso en medicina.

Visualización de la quiralidad: Otro ejemplo

Además de las estructuras químicas, la quiralidad puede explicarse mediante formas geométricas:

Tetraedro con 4 colores diferentes
    Oye
   ,
  ,
 R1 R2 R3 R4

En el modelo 3D anterior, el punto central de la pirámide es el centro quiral, y cada esquina representa diferentes sustituyentes.

Ejemplo gráfico de quiralidad

R1 R2 R3 R4

Conclusión

Los conceptos de quiralidad y actividad óptica en estereoquímica son esenciales para comprender la variación y especificidad en el comportamiento molecular, especialmente en sistemas biológicos y productos farmacéuticos. Reconocer y manipular la quiralidad permite a los químicos diseñar moléculas con funcionalidades y propiedades deseadas, lo que se extiende a muchos campos, incluyendo el desarrollo de medicamentos, métodos sintéticos y ciencia de materiales.


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