Doutorado
  1. Química inorgânica  1.1. Química de coordenação  1.1.1. Teoria do campo dos ligantes  1.1.2. Teoria do campo cristalino  1.1.3. Teoria de Orbital Molecular para Compostos de Coordenação  1.1.4. Estabilidade de Compostos de Coordenação  1.1.5. Espectros eletrônicos de compostos de coordenação  1.1.6. Isomerismo em Compostos de Coordenação  1.1.7. Cinética e mecanismo das reações de coordenação  1.2. Química Organometálica  1.2.1. Carbonilos metálicos  1.2.2. Alquil e aril metálico  1.2.3. Carbonos de Fischer e Schrock  1.2.4. Adição Oxidativa e Eliminação Redutiva  1.2.5. Hidretos Metálicos  1.2.6. Catalysis by organometallic compounds  1.2.7. Metallocenos e Complexos Sanduíche  1.2.8. Ativação de CH  1.3. Química do estado sólido  1.3.1. Estruturas e Redes Cristalinas  1.3.2. Teoria de bandas e propriedades elétricas  1.3.3. Defeitos no cristal  1.3.4. Síntese de materiais de estado sólido  1.3.5. Propriedades magnéticas e ópticas dos sólidos  1.3.6. Supercondutividade  1.3.7. Íons em estado sólido  1.4. Química Bio-inorgânica  1.4.1. Metaloproteínas e enzimas  1.4.2. Transporte e armazenamento de íons metálicos  1.4.3. O papel dos metais na medicina  1.4.4. Catálise bioinspirada  1.4.5. Interações Metal-DNA  1.4.6. Complexos Metálicos na Ciência Médica  1.5. Lantanídeos e Actinídeos  1.5.1. Configuração eletrônica e estados de oxidação em lantanídeos e actinídeos  1.5.2. Propriedades Espectrais e Magnéticas em Lantanídeos e Actinídeos  1.5.3. Separação e Extração de Lantanídios e Actinídios  1.5.4. Química de coordenação dos elementos do bloco f  1.6. Main Group Chemistry  1.6.1. Química de compostos de boro  1.6.2. Química dos Compostos de Silício e Germânio  1.6.3. Química dos Compostos de Fósforo e Enxofre  1.6.4. Química de organossilício  1.6.5. Química dos Gases Nobres
  2. Química Orgânica  2.1. Mecanismo de reação  2.1.1. Reações de substituição nucleofílica  2.1.2. Reações de adição e substituição eletrofílica  2.1.3. Reações de eliminação  2.1.4. Reações de Rearranjo  2.1.5. Reações Radicais  2.1.6. Reações Pericíclicas  2.1.7. Reações fotoquímicas  2.2. Estereoscópico  2.2.1. Quiralidade e atividade óptica  2.2.2. Análise estrutural  2.2.3. Efeitos estereoeletrônicos  2.2.4. Síntese assimétrica  2.2.5. Estereoquímica Dinâmica  2.3. Química Organometálica na Síntese Orgânica  2.3.1. Reagentes de organolítio e organomagnésio  2.3.2. Reações de acoplamento catalisadas por metais de transição  2.3.3. Reações catalisadas por paládio  2.3.4. Metátese de Olefinas  2.3.5. Catálise de ouro e prata  2.4. Química de produtos naturais  2.4.1. Alcaloides e terpenoides  2.4.2. Esteróides e Flavonoides  2.4.3. Síntese total de produtos naturais  2.4.4. Biossíntese de produtos naturais  2.5. Química Supramolecular  2.5.1. Química Hospedeiro-Convidado  2.5.2. Auto-organização e reconhecimento molecular  2.5.3. Catalise Supramolecular  2.5.4. Máquinas Moleculares
  3. Química Física  3.1. Termodinâmica  3.1.1. Leis da Termodinâmica  3.1.2. Potencial Químico e Equilíbrio  3.1.3. Termodinâmica Estatística  3.1.4. Termodinâmica de não equilíbrio  3.2. Química Quântica  3.2.1. Equação de Schrödinger e suas aplicações  3.2.2. Teoria do orbital molecular  3.2.3. Teoria do funcional da densidade  3.2.4. Post-Hartree–Fock methods  3.3. Cinética química  3.3.1. Teoria da taxa de reação  3.3.2. Mecanismo e leis de velocidade  3.3.3. Catalise e cinética enzimática  3.3.4. Dinâmica de reações  3.4. Espectroscopia e estrutura molecular  3.4.1. Espectroscopia de Infravermelho  3.4.2. Espectroscopia UV-visível  3.4.3. Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear  3.4.4. Espectrometria de Massa  3.4.5. Espectroscopia Raman  3.5. Química de Superfícies e Coloides  3.5.1. Absorção e Catálise  3.5.2. Tensioativos e micelas  3.5.3. Estabilidade Coloidal  3.5.4. Nanomateriais e Interfaces
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Reações de adição e substituição eletrofílica


Introdução às reações eletrofílicas

Na química orgânica, as reações eletrofílicas são uma classe fundamental de reações onde um eletrófilo forma uma ligação com um nucleófilo. Essa interação pode aparecer em várias formas, como reações de adição eletrofílica e substituição eletrofílica. Compreender esses mecanismos é importante para a síntese e transformação de compostos orgânicos, especialmente quando lidamos com estruturas moleculares complexas.

Reações de adição eletrofílica

As reações de adição eletrofílica são processos importantes que envolvem a quebra de ligações duplas ou triplas em compostos insaturados, geralmente resultando na formação de moléculas saturadas. Essas reações são prevalentes, especialmente na química de alcenos e alcinos. A sequência mecânica geral é caracterizada pela adição de um eletrófilo a uma ligação múltipla, formando um intermediário carbocátion, seguido pelo ataque de um nucleófilo para gerar o produto final.

Mecanismo das reações de adição eletrofílica

O mecanismo específico da adição eletrofílica pode ser dividido nos seguintes dois passos elementares:

  1. A ligação dupla rica em elétrons do alceno ataca o eletrófilo, formando um carbocátion.
  2. O nucleófilo ataca o carbocátion, resultando no produto de adição.
C C , , I

Nesta ilustração simplificada, um alceno (RCH=CHR) reage com um eletrófilo (E^+) para formar um intermediário carbocátion.

Reação de exemplo: hidrobromação do etileno

Considere um exemplo de adição de brometo de hidrogênio (HBr) ao etileno:

        CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 Br

Esta reação consiste nos seguintes passos:

  1. A ligação π rica em elétrons do etileno ataca o próton do HBr, formando um carbocátion e um íon brometo (Br^−).
  2. O íon brometo ataca o carbocátion positivamente carregado, resultando na formação de bromoetano.

Reações de substituição eletrofílica

Ao contrário das reações de adição, as reações de substituição eletrofílica envolvem a substituição de um átomo em um composto aromático, geralmente hidrogênio, por um eletrófilo. Essas reações são importantes na química de compostos aromáticos e incluem processos como halogenação, nitração, sulfonação e alquilação/acilação de Friedel-Crafts.

Mecanismo das reações de substituição eletrofílica

O mecanismo típico da substituição eletrofílica pode ser resumido nos seguintes passos:

  1. Geração de eletrófilos ativos.
  2. Formação de um intermediário íon arenium por ataque de um eletrófilo ativado no anel aromático.
  3. Desprotonação do íon arenium para restaurar a aromaticidade, resultando no produto de substituição.
H , I

Reação de exemplo: nitração do benzeno

Considere a nitração do benzeno, que é uma clássica reação de substituição aromática eletrofílica:

        C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Os passos são os seguintes:

  1. O íon nitronium (NO 2 +) surge da interação entre ácido nítrico e ácido sulfúrico.
  2. O íon NO 2 + ataca a cadeia π-eletrônica do benzeno para formar um íon arenium não aromático.
  3. Finalmente, o íon arenium perde um próton para regenerar o sistema aromático, resultando no produto de substituição, nitrobenzeno.

Análise Comparativa

Embora ambas as reações de adição e substituição eletrofílica envolvam eletrófilos, os contextos nos quais ocorrem são bastante diferentes. A adição eletrofílica é mais comum em hidrocarbonetos insaturados não-aromáticos, como alcenos e alcinos. Em contraste, a substituição eletrofílica é predominante em sistemas aromáticos, onde a restauração da aromaticidade é uma força motriz.

Uma consideração essencial em ambos os tipos de reações é a reatividade e estabilidade dos intermediários. Para reações de adição, a formação e estabilidade do carbocátion é importante. Nas reações de substituição, a estabilidade do íon arenium e a subsequente restauração da aromaticidade desempenham um papel importante.

Conclusão

Reações de adição e substituição eletrofílica são pilares no campo da química orgânica, servindo como mecanismos para transformar moléculas simples em estruturas mais complexas. Através do entendimento de seus caminhos e complexidades, os químicos podem projetar e sintetizar uma vasta gama de compostos orgânicos, otimizando as reações para criar estruturas desejadas com funcionalidades específicas.

Seja aumentando o nível de saturação de um composto através da adição ou gerando novas estruturas aromáticas através da substituição, essas reações são ferramentas indispensáveis no arsenal do químico orgânico, permitindo a exploração e exploração do mundo molecular.


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