Doctorado
  1. Química inorgánica  1.1. Química de coordinación  1.1.1. Teoría del campo de ligandos  1.1.2. Teoría del campo de cristales  1.1.3. Teoría del Orbital Molecular para Compuestos de Coordinación  1.1.4. Estabilidad de los compuestos de coordinación  1.1.5. Espectros electrónicos de compuestos de coordinación  1.1.6. Isomería en Compuestos de Coordinación  1.1.7. Cinética y mecanismo de reacciones de coordinación  1.2. Química Organometálica  1.2.1. Carbonilos Metálicos  1.2.2. Alquilo y arilo metálico  1.2.3. Carbenos de Fischer y Schrock  1.2.4. Añadido Oxidativo y Eliminación Reductiva  1.2.5. Hidruros Metálicos  1.2.6. Catalysis por compuestos organometálicos  1.2.7. Metalocénicos y Complejos Sandwich  1.2.8. CH activation  1.3. Química del estado sólido  1.3.1. Estructuras y redes cristalinas  1.3.2. Teoría de bandas y propiedades eléctricas  1.3.3. Defectos en el cristal  1.3.4. Síntesis de materiales en estado sólido  1.3.5. Propiedades magnéticas y ópticas de los sólidos  1.3.6. Superconductividad  1.3.7. Ionics de estado sólido  1.4. Química bio-inorgánica  1.4.1. Metaloproteínas y enzimas  1.4.2. Transporte y almacenamiento de iones metálicos  1.4.3. El papel de los metales en la medicina  1.4.4. Catalización bioinspirada  1.4.5. Interacciones Metal-ADN  1.4.6. Complejos metálicos en la ciencia médica  1.5. Lantánidos y actínidos  1.5.1. Configuración electrónica y estados de oxidación en lantánidos y actínidos  1.5.2. Propiedades Espectrales y Magnéticas en Lantánidos y Actínidos  1.5.3. Separación y Extracción de Lantánidos y Actínidos  1.5.4. Química de coordinación de los elementos del bloque f  1.6. Main Group Chemistry  1.6.1. Química de los compuestos de boro  1.6.2. Química de los compuestos de silicio y germanio  1.6.3. Química de los Compuestos de Fósforo y Azufre  1.6.4. Química organosilícica  1.6.5. Química de Gases Nobles
  2. Química orgánica  2.1. Mecanismo de reacción  2.1.1. Reacciones de sustitución nucleofílica  2.1.2. Reacciones de adición y sustitución electrofílica  2.1.3. Reacciones de eliminación  2.1.4. Reacciones de reordenamiento  2.1.5. Reacciones radicales  2.1.6. Reacciones Pericíclicas  2.1.7. Reacciones fotoquímicas  2.2. Estereoscópico  2.2.1. Quiralidad y actividad óptica  2.2.2. Análisis estructural  2.2.3. Efectos estereolectrónicos  2.2.4. Síntesis asimétrica  2.2.5. Estereoquímica dinámica  2.3. Química Organometálica en la Síntesis Orgánica  2.3.1. Reactivos de organolitio y organomagnesio  2.3.2. Reacciones de acoplamiento catalizadas por metales de transición  2.3.3. Reacciones catalizadas por paladio  2.3.4. Metátesis de olefinas  2.3.5. Catalización de oro y plata  2.4. Química de productos naturales  2.4.1. Alcaloides y terpenoides  2.4.2. Esteroides y Flavonoides  2.4.3. Síntesis total de productos naturales  2.4.4. Biosíntesis de productos naturales  2.5. Química Supramolecular  2.5.1. Química huésped-invitado  2.5.2. Autoensamblaje y reconocimiento molecular  2.5.3. Catalisis Supramolecular  2.5.4. Máquinas moleculares
  3. Química Física  3.1. T termodinámica  3.1.1. Leyes de la Termodinámica  3.1.2. Potencial Químico y Equilibrio  3.1.3. Termodinámica estadística  3.1.4. Termodinámica de no equilibrio  3.2. Química Cuántica  3.2.1. Ecuación de Schrödinger y sus aplicaciones  3.2.2. Teoría de orbitales moleculares  3.2.3. Teoría del funcional de la densidad  3.2.4. Métodos post-Hartree–Fock  3.3. Cinética química  3.3.1. Teoría de la velocidad de reacción  3.3.2. Mechanism and rate laws  3.3.3. Catalisis y cinética enzimática  3.3.4. Dinámica de reacción  3.4. Espectroscopía y estructura molecular  3.4.1. Espectroscopia Infrarroja  3.4.2. Espectroscopia UV-visible  3.4.3. Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear  3.4.4. Espectrometría de Masas  3.4.5. Espectroscopía Raman  3.5. Química de Superficies y Coloides  3.5.1. Absorción y Catálisis  3.5.2. Surfactantes y micelas  3.5.3. Estabilidad Coloidal  3.5.4. Nanomateriales e Interfaces
  4. Química analítica  4.1. Cromatografía  4.1.1. Cromatografía de Gases  4.1.2. Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia  4.1.3. Cromatografía en Capa Fina  4.1.4. Cromatografía iónica  4.2. Técnicas electroanalíticas  4.2.1. Voltametría y Polarografía  4.2.2. Conductometría y potenciometría  4.2.3. Colometría  4.3. Métodos Espectroscópicos  4.3.1. Espectroscopía de absorción atómica  4.3.2. Espectroscopía de Fluorescencia  4.3.3. Difracción de rayos X  4.3.4. Espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica  4.4. Quimiometría  4.4.1. Procesamiento de datos y métodos estadísticos  4.4.2. Análisis multidisciplinario  4.4.3. Aprendizaje Automático en Química Analítica
  5. Química Teórica y Computacional  5.1. Simulación de dinámica molecular  5.2. Métodos de química cuántica  5.3. Diseño de fármacos computacional  5.4. Aprendizaje automático en química  5.5. Dinámica molecular ab initio
  6. Biofísica y Química Medicinal  6.1. Descubrimiento y diseño de fármacos  6.2. Cinética enzimática e inhibición  6.3. Enfoque de biología química  6.4. Interacciones proteína-ligando  6.5. Química bioortogonal
  7. Química de materiales  7.1. Química de polímeros  7.1.1. Mecanismo de polimerización  7.1.2. Polímeros Funcionales  7.1.3. Polímero Biodegradable  7.1.4. Polímeros conductores y semiconductores  7.2. Nanoquímica  7.2.1. Nanopartículas y nanoestructuras  7.2.2. Nanomateriales basados en carbono  7.2.3. Quantum dots  7.3. Química Energética y Ambiental  7.3.1. Química de Baterías y Pilas de Combustible  7.3.2. Química verde y materiales sostenibles  7.3.3. Fotocatálisis

Doctorado → Química orgánica → Mecanismo de reacción ↓


Reacciones de adición y sustitución electrofílica


Introducción a las reacciones electrofílicas

En química orgánica, las reacciones electrofílicas son una clase fundamental de reacciones donde un electrófilo forma un enlace con un nucleófilo. Esta interacción puede aparecer en varias formas, como reacciones de adición electrofílica y reacciones de sustitución electrofílica. Comprender estos mecanismos es importante para la síntesis y transformación de compuestos orgánicos, especialmente al tratar con estructuras moleculares complejas.

Reacciones de adición electrofílica

Las reacciones de adición electrofílica son procesos importantes que implican la ruptura de enlaces dobles o triples en compuestos insaturados, generalmente resultando en la formación de moléculas saturadas. Estas reacciones son prevalentes, especialmente en la química de alquenos y alquinos. La secuencia mecánica general se caracteriza por la adición de un electrófilo a un enlace múltiple, formando un intermediario carbocatiónico, seguido por el ataque de un nucleófilo para obtener el producto final.

Mecanismo de las reacciones de adición electrofílica

El mecanismo específico de la adición electrofílica se puede dividir en los siguientes dos pasos elementales:

  1. El enlace doble rico en electrones del alqueno ataca al electrófilo, formando un carbocatión.
  2. El nucleófilo ataca al carbocatión, resultando en el producto de adición.
C C , , I

En esta ilustración simplificada, un alqueno (RCH=CHR) reacciona con un electrófilo (E^+) para formar un intermediario carbocatiónico.

Reacción de ejemplo: hidrobromación de etileno

Considere un ejemplo de adición de bromuro de hidrógeno (HBr) a etileno:

        CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 Br

Esta reacción consta de los siguientes pasos:

  1. El enlace π rico en electrones del etileno ataca al protón de HBr, formando un carbocatión y un ion bromuro (Br^−).
  2. El ion bromuro ataca al carbocatión cargado positivamente, resultando en la formación de bromoetano.

Reacciones de sustitución electrofílica

A diferencia de las reacciones de adición, las reacciones de sustitución electrofílica implican el reemplazo de un átomo en un compuesto aromático, generalmente hidrógeno, por un electrófilo. Estas reacciones son importantes en la química de compuestos aromáticos e incluyen procesos como halogenación, nitración, sulfonación y alquilación/acilación de Friedel-Crafts.

Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica

El mecanismo típico de sustitución electrofílica se puede resumir en los siguientes pasos:

  1. Generación de electrófilos activos.
  2. Formación de un intermediario ion arenio mediante el ataque de un electrófilo activado al anillo aromático.
  3. Desprotonación del ion arenio para restaurar la aromaticidad, resultando en el producto de sustitución.
H , I

Reacción de ejemplo: nitración de benceno

Considere la nitración de benceno, que es una clásica reacción de sustitución aromática electrofílica:

        C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Los pasos son los siguientes:

  1. El ion nitronio (NO 2 +) surge de la interacción entre el ácido nítrico y el ácido sulfúrico.
  2. El ion NO 2 + ataca la cadena π-electrónica del benceno para formar un ion arenio no aromático.
  3. Finalmente, el ion arenio pierde un protón para regenerar el sistema aromático, resultando en el producto de sustitución, nitrobenceno.

Análisis comparativo

Mientras que tanto las reacciones de adición electrofílica como las de sustitución involucran electrófilos, los contextos en los que ocurren son bastante diferentes. La adición electrofílica es más común en hidrocarburos no aromáticos e insaturados, como alquenos y alquinos. En contraste, la sustitución electrofílica es predominante en sistemas aromáticos donde la restauración de la aromaticidad es una fuerza impulsora.

Una consideración esencial en ambos tipos de reacciones es la reactividad y estabilidad de los intermediarios. Para las reacciones de adición, la formación y estabilidad del carbocatión es importante. En las reacciones de sustitución, la estabilidad del ion arenio y la subsiguiente restauración de la aromaticidad juegan un papel importante.

Conclusión

Las reacciones de adición y sustitución electrofílica son piedras angulares en el campo de la química orgánica, sirviendo como mecanismos para transformar moléculas simples en estructuras más complejas. A través de la comprensión de sus vías e intrincaciones, los químicos pueden diseñar y sintetizar una amplia gama de compuestos orgánicos, optimizando las reacciones para crear estructuras deseadas con funcionalidades específicas.

Ya sea aumentando el nivel de saturación de un compuesto a través de la adición o generando nuevas estructuras aromáticas a través de la sustitución, estas reacciones son herramientas indispensables en el arsenal del químico orgánico, permitiendo la exploración y explotación del mundo molecular.


Doctorado → 2.1.2


U
username
0%
completado en Doctorado

← Anterior (2.1.1)
Reacciones de sustitución nucleofílica
Siguiente (2.1.3) →
Reacciones de eliminación

Comentarios 



Reacciones de adición y sustitución electrofílica

https://www.chemistryelite.com/phd/2.1.2?ceal=es