Grade 11
  1. Conceitos básicos de química  1.1. Importância da Química  1.2. Natureza e escopo da química  1.3. leis da combinação química  1.3.1. Lei da conservação da massa  1.3.2. Lei das proporções definidas  1.3.3. Lei das proporções múltiplas  1.3.4. Lei dos volumes gasosos  1.3.5. Lei de Avogadro  1.4. Teoria atômica de Dalton  1.5. Conceito de mol e massa molar  1.6. Composição percentual  1.7. Fórmula empírica e molecular  1.8. Estequiometria e Cálculos Estequiométricos  1.9. Conceito de reagente limitante
  2. Estrutura do átomo  2.1. Descoberta do elétron, próton e nêutron  2.2. Modelo Atômico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. Modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecânico quântico do átomo  2.4. Dupla natureza da matéria e da radiação  2.5. Princípio da Incerteza de Heisenberg  2.6. Números quânticos  2.7. Orbitais atômicos e suas formas  2.8. Configuração eletrônica dos elementos  2.9. Princípio de Aufbau  2.10. Princípio da exclusão de Pauli  2.11. Regra da máxima multiplicidade de Hund  2.12. Hipótese de de Broglie  2.13. Efeito fotoelétrico
  3. Classificação dos elementos e periodicidade nas propriedades  3.1. Desenvolvimento histórico da tabela periódica  3.2. Lei Periódica Moderna e Tabela Periódica  3.3. Tendências periódicas em propriedades  3.3.1. Raio Atômico e Iônico  3.3.2. Entalpia de ionização  3.3.3. Entalpia de ganho de elétrons  3.3.4. Eletronegatividade  3.3.5. Valência  3.3.6. Propriedades Metálicas e Não Metálicas  3.3.7. Estados de oxidação  3.4. Propriedades Incomuns dos Primeiros Elementos
  4. Chemical Bonding and Molecular Structure  4.1. Abordagem de Kossel–Lewis para ligação química  4.2. Ligação iônica ou eletrovalente  4.3. Ligação covalente e suas características  4.4. Parâmetros de ligação  4.5. Teoria VSEPR  4.6. Teoria do enlace de valência  4.7. Hibridização e seus tipos  4.8. Teoria do orbital molecular  4.8.1. Ordem de ligação e estabilidade  4.9. Ligação de hidrogênio
  5. Estados da matéria  5.1. Forças intermoleculares  5.2. Leis dos Gases  5.2.1. Lei de Boyle  5.2.2. Lei de Charles  5.2.3. Lei de Avogadro  5.2.4. Lei de Dalton das pressões parciais  5.2.5. Lei de Graham da difusão  5.3. Equação do Gás Ideal e Aplicações  5.4. Gases reais e desvios do comportamento ideal  5.5. Teoria cinética molecular dos gases  5.6. Liquefação de gases  5.7. Propriedades dos Líquidos  5.8. Tensão superficial e viscosidade
  6. termodinâmica  6.1. Sistema e ambiente  6.2. Tipos de sistemas em termodinâmica  6.3. Tipos de procedimentos  6.4. Primeira lei da termodinâmica  6.5. Energia interna e entalpia  6.6. Capacidade calorífica e calor específico  6.7. Lei de Hess da soma constante de calor  6.8. Entalpia de dissociação de ligação  6.9. Entalpia de formação e combustão  6.10. Entalpia de solução e neutralização  6.11. Espontaneidade e a segunda lei da termodinâmica  6.12. Energia livre de Gibbs e suas aplicações
  7. Equilíbrio  7.1. O conceito de equilíbrio  7.2. Constante de equilíbrio e suas aplicações  7.3. Princípio de Le Chatelier  7.4. Equilíbrio iônico em soluções  7.5. Teoria de Ácidos e Bases  7.5.1. Conceito de Arrhenius  7.5.2. Conceito de Bronsted-Lowry  7.5.3. Conceito de Lewis  7.6. Escala de pH e pOH  7.7. Efeito do íon comum  7.8. Hidrólise de sais  7.9. Soluções tampão e seu mecanismo de ação  7.10. Equilíbrio de solubilidade de sais pouco solúveis
  8. Reações Redox  8.1. Conceitos de Oxidação e Redução  8.2. Número de oxidação e suas aplicações  8.3. Reações redox em termos de transferência de elétrons  8.4. Balanceamento de reações redox (métodos do número de oxidação e íon-elétron)  8.5. Tipos de reações redox  8.6. Células Eletroquímicas e Reações Redox
  9. Hidrogênio  9.1. Posição do Hidrogênio na Tabela Periódica  9.2. Isótopos do hidrogênio  9.3. Preparação de Hidrogênio  9.4. Propriedades do Hidrogênio  9.5. Hidratos e sua classificação  9.6. Água e água pesada  9.7. Peróxido de hidrogênio e suas propriedades  9.8. Usos do Hidrogênio e Seus Compostos
  10. Elementos do bloco s (metais alcalinos e alcalino-terrosos)  10.1. Elementos do Grupo 1 - Propriedades e Tendências  10.2. Elementos do Grupo 2 - Propriedades e Tendências  10.3. Unusual properties of lithium and beryllium  10.4. Compostos importantes de sódio e seus usos  10.5. Compostos Importantes de Magnésio e Cálcio
  11. Alguns elementos do bloco p  11.1. Introdução Geral aos Elementos do Bloco p  11.2. Elementos do Grupo 13  11.2.1. Boro e seus compostos  11.3. Grupo 14 Elementos  11.3.1. Carbono e seus alótropos  11.3.2. Compostos Importantes de Carbono e Silício
  12. Química Orgânica - Alguns Princípios e Técnicas Básicas  12.1. Classificação e Nomenclatura de Compostos Orgânicos  12.2. Representação estrutural de compostos orgânicos  12.3. Classificação das reações orgânicas  12.4. Efeitos Eletrônicos em Química Orgânica  12.4.1. Efeito indutivo  12.4.2. Efeito de ressonância  12.4.3. Hiperconjugação  12.5. Mecanismo de reação e espécies intermediárias  12.6. Purificação e análise qualitativa de compostos orgânicos
  13. Hidrocarbonetos  13.1. Hidrocarbonetos  13.1.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2. alceno  13.2.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2.2. Reações de adição eletrofílica  13.3. Alcinos  13.3.1. Preparação e Propriedades dos Alcinos  13.4. Aromatic hydrocarbons  13.4.1. Estrutura e propriedades do benzeno  13.4.2. Reações de substituição eletrofílica do benzeno
  14. Química Ambiental  14.1. Poluição Ambiental  14.2. Poluição atmosférica e o efeito estufa  14.3. Poluição da água e métodos de tratamento  14.4. Poluição do solo e seus efeitos  14.5. Resíduos industriais e seu tratamento  14.6. Estratégias para controle da poluição

Grade 11 → Hidrocarbonetos → Aromatic hydrocarbons ↓


Reações de substituição eletrofílica do benzeno


O benzeno, um hidrocarboneto aromático com a fórmula C 6 H 6, desempenha um papel importante na química orgânica. Conhecido por sua estabilidade excepcional resultante de seu sistema de anel conjugado, o benzeno sofre reações menos prontamente do que alcenos e alcinos. Em vez de reações de adição, o benzeno geralmente passa por reações de substituição eletrofílica. Essas reações são importantes na fabricação de uma ampla gama de compostos aromáticos usados em indústrias, incluindo farmacêuticos, corantes e plásticos.

Compreendendo os eletrófilos

Eletrófilos são espécies químicas que procuram aceitar elétrons. Eles são moléculas carregadas positivamente ou neutras com orbitais vazios, propensas a atrair elétrons de compostos ricos em elétrons. O benzeno, rico em densidade eletrônica devido aos seus π-elétrons deslocalizados, torna-se um sítio atraente para eletrófilos.

Eletrófilos comuns incluem:

  • NO 2 + (íon nitronio)
  • SO 3 (trióxido de enxofre)
  • Carbocátions acílicos e alquil
  • Cl + (íon clorônio)

Mecanismo de substituição eletrofílica no benzeno

O processo de substituição eletrofílica no benzeno envolve três etapas elementares: formação do eletrófilo, ataque do eletrófilo ao benzeno e perda de um próton para restaurar a aromaticidade.

Etapa 1: Criação do eletrófilo

A etapa inicial envolve a preparação do eletrófilo. Por exemplo, na nitração, uma mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico produz o eletrófilo ativo, o íon nitronio (NO 2 + ).

HNO 3 + 2 H 2 SO 4 → NO 2 + + H 3 O + + 2 HSO 4 -

Etapa 2: Ataque ao benzeno

O eletrófilo gerado ataca o anel de benzeno rico em elétrons, formando um intermediário carbocátion conhecido como complexo sigma ou íon arenium. Este intermediário envolve a perda de aromaticidade do benzeno, tornando esta etapa energeticamente desfavorável.

C 6 H 6 + e + → Complexo Intermediário σ-complexo IH

Etapa 3: Perda de um próton

Na etapa final, o intermediário carbocátion libera um próton, restaurando assim a aromaticidade dentro do anel de benzeno. Esta etapa envolve uma base (geralmente obtida do solvente ou meio de reação) removendo um átomo de hidrogênio.

Após a liberação do próton, o benzeno recupera a estabilidade:

Complexo + B: → C 6 H 5 e + Hb

Exemplos de reações de substituição eletrofílica

Halogenação

A halogenação envolve a substituição de um átomo de hidrogênio no benzeno por um átomo de halogênio, como cloro ou bromo. Esta reação requer a presença de um catalisador ácido de Lewis, como cloreto de ferro (III) (FeCl3) ou brometo de ferro (III) (FeBr3). O papel do catalisador é polarizar a molécula de halogênio, criando um eletrófilo ativo.

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl (com FeCl 3 como catalisador)

Nitração

A nitração envolve a adição de um grupo nitro (-NO 2) ao anel de benzeno. Este processo é geralmente realizado usando uma mistura nitrante de ácidos sulfúrico e nítrico concentrados.

C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O (na presença de H 2 SO 4)

Sulfonação

A sulfonação envolve a adição de um grupo ácido sulfônico (-SO3H) ao anel de benzeno, principalmente usando ácido sulfúrico fumegante (oleum) para fornecer o eletrófilo ativo trióxido de enxofre (SO3).

C 6 H 6 + SO 3 → C 6 H 5 SO 3 H (na presença de H 2 SO 4)

Alquilação de Friedel-Crafts

A alquilação de Friedel-Crafts envolve a substituição do hidrogênio no anel de benzeno por um grupo alquil usando um haleto de alquila e um catalisador ácido de Lewis como cloreto de alumínio (AlCl 3). Esta reação pode ser desafiadora devido à formação de uma reorganização de carbocátions.

C 6 H 6 + R-Cl → C 6 H 5 R + HCl (com AlCl 3 como catalisador)

Acilação de Friedel-Crafts

Envolve a adição de um grupo acila (-COR) ao benzeno, geralmente usando um cloreto de acila e um catalisador ácido de Lewis como AlCl 3. Esta reação evita o problema de reorganização de carbocátions e fornece cetonas como produtos.

C 6 H 6 + RCOCl → C 6 H 5 COR + HCl (com AlCl 3 como catalisador)

Fatores que afetam a substituição eletrofílica

Vários fatores podem afetar a taxa e a orientação das reações de substituição eletrofílica:

  • Substituintes: Se o benzeno já possui alguns substituintes presentes, eles podem ativar ou desativar o anel para substituição adicional.
  • Efeitos de orientação: Os substituintes também podem determinar a posição de novos substituintes que entram no anel, que podem ser orto, meta ou para direcionadores.
  • Condições de reação: Temperatura, escolha do solvente e uso de catalisadores podem afetar significativamente o curso da reação.

Compreendendo grupos ativadores e desativadores

Um aspecto importante da substituição eletrofílica é como os substituintes já presentes no anel de benzeno afetam a reação. Grupos ativadores doam densidade eletrônica ao anel, tornando-o mais reativo aos eletrófilos. Exemplos incluem -OH, -OCH 3 e -NH 2. Em contraste, grupos desativadores retiram densidade eletrônica, tornando o anel menos reativo. Estes incluem -NO 2, -CHO e -COOH.

Geralmente, grupos ativadores são direcionadores orto/para, enquanto grupos desativadores são direcionadores meta, embora os halogênios sejam uma exceção, pois são desativadores, mas são direcionadores para/orto devido à sua capacidade de ressonância.

Conclusão

As reações de substituição eletrofílica do benzeno exemplificam a beleza da química orgânica, demonstrando como as propriedades de uma molécula como o benzeno podem orquestrar uma série de transformações que são fundamentais na preparação de muitos compostos aromáticos. Compreender essas reações requer um entendimento do equilíbrio entre sistemas aromáticos ricos em elétrons e eletrófilos em busca de elétrons, além de reconhecer o papel profundo de substituintes e condições na determinação do resultado da substituição eletrofílica. Estas reações continuam a ser importantes em ambientes industriais e de pesquisa, ressaltando a ressonância atemporal do benzeno no tecido da síntese orgânica.


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