Grado 11
  1. Conceptos básicos de química  1.1. Importancia de la Química  1.2. Naturaleza y alcance de la química  1.3. leyes de la combinación química  1.3.1. Ley de conservación de la masa  1.3.2. La ley de las proporciones definidas  1.3.3. Ley de las proporciones múltiples  1.3.4. Ley de los volúmenes de gases  1.3.5. Ley de Avogadro  1.4. La teoría atómica de Dalton  1.5. Concepto de mol y masa molar  1.6. Composición porcentual  1.7. Fórmula empírica y molecular  1.8. Estequiometría y Cálculos Estequiométricos  1.9. Concepto de reactivo limitante
  2. Estructura del átomo  2.1. Descubrimiento del electrón, protón y neutrón  2.2. Modelo Atómico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. El modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecánico cuántico del átomo  2.4. Doble naturaleza de la materia y la radiación  2.5. El principio de incertidumbre de Heisenberg  2.6. Numeros cuánticos  2.7. Orbitales atómicos y sus formas  2.8. Configuración electrónica de los elementos  2.9. Aufbau principle  2.10. El principio de exclusión de Pauli  2.11. Regla de máxima multiplicidad de Hund  2.12. La hipótesis de De Broglie  2.13. Efecto fotoeléctrico
  3. Clasificación de elementos y periodicidad en propiedades  3.1. Desarrollo histórico de la tabla periódica  3.2. Ley Periódica Moderna y Tabla Periódica  3.3. Tendencias periódicas en propiedades  3.3.1. Radio Atómico e Iónico  3.3.2. Entalpía de ionización  3.3.3. Entalpía de ganancia de electrones  3.3.4. Electronegatividad  3.3.5. Valencia  3.3.6. Propiedades Metálicas y No Metálicas  3.3.7. Estados de oxidación  3.4. Propiedades Inusuales de los Primeros Elementos
  4. Enlace Químico y Estructura Molecular  4.1. Enfoque de Kossel-Lewis sobre el enlace químico  4.2. Enlace iónico o electrovalente  4.3. Enlace covalente y sus características  4.4. Parámetros de enlace  4.5. Teoría VSEPR  4.6. Teoría del enlace de valencia  4.7. Hibridación y sus tipos  4.8. Teoría del orbital molecular  4.8.1. Orden de enlace y estabilidad  4.9. Enlace de hidrógeno
  5. Estados de la materia  5.1. Fuerzas intermoleculares  5.2. Leyes de los gases  5.2.1. La ley de Boyle  5.2.2. La ley de Charles  5.2.3. La Ley de Avogadro  5.2.4. La ley de Dalton de las presiones parciales  5.2.5. La ley de difusión de Graham  5.3. Ecuación del Gas Ideal y Aplicaciones  5.4. Gases reales y desviaciones del comportamiento ideal  5.5. Teoría cinética molecular de los gases  5.6. Licuefacción de gases  5.7. Propiedades de los líquidos  5.8. Tensión superficial y viscosidad
  6. Thermodynamics  6.1. Sistema y entorno  6.2. Tipos de sistemas en termodinámica  6.3. Types of procedures  6.4. Primera ley de la termodinámica  6.5. Energía interna y entalpía  6.6. Capacidad calorífica y calor específico  6.7. La ley de Hess de la suma constante de calor  6.8. Entalpía de disociación de enlace  6.9. Entalpía de formación y combustión  6.10. Entalpía de disolución y neutralización  6.11. Espontaneidad y la segunda ley de la termodinámica  6.12. Energía libre de Gibbs y sus aplicaciones
  7. Equilibrio  7.1. El concepto de equilibrio  7.2. Constante de equilibrio y sus aplicaciones  7.3. El principio de Le Chatelier  7.4. Equilibrio iónico en soluciones  7.5. Teoría de Ácidos y Bases  7.5.1. Concepto de Arrhenius  7.5.2. Concepto de Bronsted-Lowry  7.5.3. Concepto de Lewis  7.6. Escala de pH y pOH  7.7. Common ion effect  7.8. Hidrólisis de sales  7.9. Sistemas tampón y su mecanismo de acción  7.10. Equilibrio de solubilidad de sales poco solubles
  8. Reacciones Redox  8.1. Oxidation and reduction concepts  8.2. Número de oxidación y sus aplicaciones  8.3. Reacciones Redox en términos de transferencia de electrones  8.4. Balanceando reacciones redox (métodos de número de oxidación y ion-electrón)  8.5. Tipos de reacciones redox  8.6. Celdas Electroquímicas y Reacciones Redox
  9. Hidrógeno  9.1. Posición del Hidrógeno en la Tabla Periódica  9.2. Isótopos de hidrógeno  9.3. Preparación de Hidrógeno  9.4. Propiedades del Hidrógeno  9.5. Hidruros y su clasificación  9.6. Agua y agua pesada  9.7. El peróxido de hidrógeno y sus propiedades  9.8. Usos del hidrógeno y sus compuestos
  10. Elementos del bloque s (metales alcalinos y alcalinotérreos)  10.1. Elementos del Grupo 1 - Propiedades y Tendencias  10.2. Elementos del Grupo 2 - Propiedades y Tendencias  10.3. Propiedades inusuales del litio y berilio  10.4. Compuestos importantes del sodio y sus usos  10.5. Compuestos importantes de magnesio y calcio
  11. Algunos elementos del bloque p  11.1. Introducción General a los Elementos del Bloque p  11.2. Elementos del Grupo 13  11.2.1. Boro y sus compuestos  11.3. Elementos del Grupo 14  11.3.1. El carbono y sus alótropos  11.3.2. Compuestos Importantes de Carbono y Silicio
  12. Química Orgánica - Algunos Principios y Técnicas Básicas  12.1. Clasificación y Nomenclatura de Compuestos Orgánicos  12.2. Representación estructural de compuestos orgánicos  12.3. Clasificación de reacciones orgánicas  12.4. Efectos Electrónicos en Química Orgánica  12.4.1. Efecto inductivo  12.4.2. Efecto de resonancia  12.4.3. Hiperconjugación  12.5. Mecanismo de reacción y especies intermedias  12.6. Purificación y análisis cualitativo de compuestos orgánicos
  13. Hidrocarburos  13.1. Hidrocarburos  13.1.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2. Alqueno  13.2.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2.2. Reacciones de adición electrofílica  13.3. Alquinos  13.3.1. Preparación y Propiedades de Los Alquinos  13.4. Hidrocarburos aromáticos  13.4.1. Estructura y propiedades del benceno  13.4.2. Reacciones de sustitución electrofílica del benceno
  14. Química Ambiental  14.1. Contaminación Ambiental  14.2. Contaminación atmosférica y el efecto invernadero  14.3. Contaminación del agua y métodos de tratamiento  14.4. Contaminación del suelo y sus efectos  14.5. Residuos industriales y su tratamiento  14.6. Estrategias para el control de la contaminación

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Reacciones de sustitución electrofílica del benceno


El benceno, un hidrocarburo aromático con la fórmula C 6 H 6, desempeña un papel importante en la química orgánica. Conocido por su excepcional estabilidad derivada de su sistema de anillos conjugados, el benceno experimenta reacciones menos fácilmente que los alquenos y alquinos. En lugar de reacciones de adición, el benceno generalmente experimenta reacciones de sustitución electrofílica. Estas reacciones son importantes en la fabricación de una amplia gama de compuestos aromáticos utilizados en industrias que incluyen productos farmacéuticos, tintes y plásticos.

Comprendiendo los electrófilos

Los electrófilos son especies químicas que buscan aceptar electrones. Son moléculas cargadas positivamente o neutrales con orbitales vacantes, propensas a atraer electrones de compuestos ricos en electrones. El benceno, rico en densidad electrónica debido a sus electrones π deslocalizados, se convierte en un sitio atractivo para los electrófilos.

Algunos electrófilos comunes incluyen:

  • NO 2 + (ión nitronio)
  • SO 3 (trióxido de azufre)
  • Carbo cationes acilo y alquilo
  • Cl + (ión cloronio)

Mecanismo de sustitución electrofílica en el benceno

El proceso de sustitución electrofílica en el benceno involucra tres pasos elementales: formación del electrófilo, ataque del electrófilo al benceno y pérdida de un protón para restablecer la aromaticidad.

Paso 1: Creación del electrófilo

El paso inicial implica preparar el electrófilo. Por ejemplo, en la nitración, una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico produce el electrófilo activo, el ion nitronio (NO 2 + ).

HNO 3 + 2 H 2 SO 4 → NO 2 + + H 3 O + + 2 HSO 4 -

Paso 2: Ataque al benceno

El electrófilo generado ataca el anillo rico en electrones del benceno, formando un intermedio de carbocatión llamado complejo sigma o ion arénium. Este intermedio implica la pérdida de aromaticidad del benceno, haciendo que este paso sea energéticamente desfavorable.

C 6 H 6 + e + → Complejo Intermedio σ-complejo IH

Paso 3: Pérdida de un protón

En el paso final, el intermedio de carbocatión libera un protón, restaurando así la aromaticidad dentro del anillo de benceno. Este paso implica que una base (generalmente obtenida del solvente o medio de reacción) elimine un átomo de hidrógeno.

Después de liberar el protón, el benceno recupera estabilidad:

Complejo + B: → C 6 H 5 e + Hb

Ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica

Halogenación

La halogenación implica reemplazar el átomo de hidrógeno en el benceno con un átomo de halógeno, como cloro o bromo. Esta reacción requiere la presencia de un catalizador de ácido de Lewis, como cloruro férrico (FeCl3) o bromuro férrico (FeBr3). El papel del catalizador es polarizar la molécula de halógeno, creando un electrófilo activo.

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl (FeCl 3 como catalizador)

Nitrato

La nitración implica la adición de un grupo nitro (-NO 2) al anillo de benceno. Este proceso se lleva a cabo generalmente utilizando una mezcla nitrante de ácidos sulfúrico y nítrico concentrados.

C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O (en presencia de H 2 SO 4)

Sulfonación

La sulfonación implica la adición de un grupo de ácido sulfónico (-SO3H) al anillo de benceno, principalmente usando ácido sulfúrico fumante (oleo) para proporcionar el electrófilo activo trióxido de azufre (SO3).

C 6 H 6 + SO 3 → C 6 H 5 SO 3 H (en presencia de H 2 SO 4)

Alquilación de Friedel-Crafts

La alquilación de Friedel-Crafts implica reemplazar el hidrógeno en el anillo de benceno con un grupo alquilo usando un haluro de alquilo y un catalizador de ácido de Lewis como cloruro de aluminio (AlCl 3). Esta reacción puede ser desafiante debido a la formación de una reordenación del carbocatión.

C 6 H 6 + R-Cl → C 6 H 5 R + HCl (con AlCl 3 como catalizador)

Acetilación de Friedel-Crafts

Implica la adición de un grupo acilo (-COR) al benceno, generalmente usando un cloruro de acilo y un catalizador de ácido de Lewis como AlCl 3. Esta reacción evita el problema de la reordenación de carbocatión y proporciona cetonas como productos.

C 6 H 6 + RCOCl → C 6 H 5 COR + HCl (con AlCl 3 como catalizador)

Factores que afectan la sustitución electrofílica

Varios factores pueden afectar la velocidad y orientación de las reacciones de sustitución electrofílica:

  • Sustituyentes: Si el benceno ya tiene algunos sustituyentes presentes, pueden activar o desactivar el anillo para una sustitución posterior.
  • Efectos de orientación: Los sustituyentes también pueden determinar la posición de nuevos sustituyentes que ingresen al anillo, que pueden ser dirigidos orto, meta o para.
  • Condiciones de reacción: La temperatura, la elección del solvente y el uso de catalizadores pueden afectar significativamente el curso de la reacción.

Comprensión de los grupos activadores y desactivadores

Un aspecto importante de la sustitución electrofílica es cómo los sustituyentes ya presentes en el anillo de benceno afectan la reacción. Los grupos activadores donan densidad electrónica al anillo, haciéndolo más reactivo a los electrófilos. Ejemplos incluyen -OH, -OCH 3 y -NH 2. En contraste, los grupos desactivadores retiran la densidad electrónica, haciendo el anillo menos reactivo. Estos incluyen -NO 2, -CHO y -COOH.

Típicamente, los grupos activadores son dirigidos orto/para mientras que los grupos desactivadores son dirigidos meta, aunque los halógenos son una excepción ya que son desactivadores pero son dirigidos para/orto debido a su capacidad de resonancia.

Conclusión

Las reacciones de sustitución electrofílica del benceno ejemplifican la belleza de la química orgánica, demostrando cómo las propiedades de una molécula como el benceno pueden orquestar una serie de transformaciones que son fundamentales en la preparación de muchos compuestos aromáticos. Comprender estas reacciones requiere una comprensión del equilibrio entre los sistemas aromáticos ricos en electrones y los electrófilos en busca de electrones, así como reconocer el profundo papel de los sustituyentes y las condiciones en la determinación del resultado de la sustitución electrofílica. Estas reacciones continúan siendo importantes en entornos industriales y de investigación, subrayando la resonancia atemporal del benceno en el tejido de la síntesis orgánica.


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