Одиннадцатый класс

Одиннадцатый классУглеводороды


Алкины


Алкины — это захватывающая группа углеводородов, характеризующаяся наличием по крайней мере одной тройной связи между атомами углерода. Они представляют собой интересную область изучения в органической химии благодаря своим уникальным свойствам и структурам. В этом подробном уроке мы узнаем о свойствах, структурах, номенклатуре, производстве, реакциях и применениях алкинов.

Основная структура алкинов

Алкины — это углеводороды с общей формулой C n H 2n-2. Основной особенностью алкинов является наличие тройной связи углерод-углерод (C≡C) в их химической структуре. Самым простым алкином является этен, более известный как ацетилен, с формулой C 2 H 2. Вот упрощенная структура ацетилена:

C≡C

Одна из связей в этой тройной связи является сигма-связью, а две другие — пи-связями. Наличие пи-связей делает алкины высокореактивными по сравнению с другими типами углеводородов.

Молекулярная геометрия

Геометрия вокруг углеродных атомов, участвующих в тройной связи, линейна, с углом связи примерно 180 градусов. Это значительно отличается от тетраэдрического расположения в алкенах и тригонально-плоского расположения в алкенах.

Номенклатура алкинов

Номенклатура алкинов следует системе номенклатуры IUPAC, которая схожа с номенклатурой алкенов, но использует суффикс «-ин» для обозначения тройной связи. Алкины называются следующим образом:

  1. Определите самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов, содержащую тройную связь. Эта цепь определяет основное название.
  2. Используйте число для указания положения тройной связи, начиная с конца цепи, ближайшего к тройной связи.
  3. Если есть заместители, нумеруйте серию так, чтобы сумма чисел была наименьшей.
  4. Используйте префикс «эт-» для двух углеродов, «проп-» для трех, «бут-» для четырех и так далее.
  5. Добавьте суффикс «-ин» для обозначения тройной связи.

Например, соединение с структурой CH≡CH называется «этин». Если у вас есть CH 3 C≡CH, это будет называться «пропин».

Типы алкинов

Алкины могут быть классифицированы как терминальные и внутренние. Терминальные алкины имеют тройную связь в конце углеродной цепи (например, этин), в то время как внутренние алкины имеют тройную связь между атомами, не находящимися в конце цепи (например, 2-бутин).

Свойства алкинов

Алкины демонстрируют уникальные физические и химические свойства благодаря наличию тройной связи углерод-углерод.

Физические свойства

  • Температура кипения и плавления: Из-за сильных сил Ван-дер-Ваальса между линейными молекулами, точки кипения и плавления алкинов обычно выше, чем у алкенов и алкенов той же молекулярной массы.
  • Растворимость: Алкины неполярны и нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях, таких как ацетон, бензол и эфир.

Химические свойства

  • Кислотность: Терминальные алкины более кислые, чем алкены и алкены из-за s-характера sp-гибридизированного углерода. Эта кислотность означает, что терминальные алкины могут образовывать стабильный ацетилид-ион RC≡C⁻, теряя водород, прикрепленный к терминальному углероду.
  • Реакции присоединения: Алкины могут подвергаться реакциям присоединения, превращаясь в алкены и далее в алканы.
  • Гидратация: Алкины подвергаются гидратации с образованием спиртов. Например, этин реагирует с водой в присутствии ртути сульфата, образуя ацетальдегид.

Синтез алкинов

Алкины могут быть синтезированы с использованием нескольких различных методов:

  • Дегидрогалогенирование дигалогенидов: Вицинальные дигалогениды, при обработке сильными основаниями, такими как KOH или NaNH2, теряют две молекулы HX, образуя алкины.
  • Алкилирование ацетилид-ионов: Ацетилид-ионы реагируют с первичными алкилгалогенидами с образованием длинноцепочечных алкинов.
  • Из алкенов: Алкены могут быть превращены в алкины через бромирование и дегидрогалогенирование.

Реакции алкинов

Алкины — это универсальные реактивные соединения, которые подвергаются различным химическим реакциям:

1. Гидрирование

Алкины могут быть превращены в алканы путем добавления водорода в присутствии катализатора, такого как палладий, платина или никель.

HC≡CH + H 2 → CH 2=CH 2
CH 2=CH 2 + H 2 → CH 3-CH 3
    

2. Галогенирование

Галогены могут присоединяться к тройной связи углерод-углерод с образованием дигалогеналканов.

RC≡CR + X2 → RCX=CXR

3. Гидрогалогенирование

Добавляя галогеноводород (HCl, HBr) к алкину, можно получить галоалкены и другие галоалканы.

RC≡Cr + HX → RCH=CrX

4. Окисление

Алкины могут быть окислены перманганатом калия или озоном с образованием дикетонов или карбоновых кислот, соответственно.

Использование алкинов

Алкины играют важные роли в промышленной и химической сферах:

  • Ацетиленовая сварка: Ацетилен используется в оксиацетиленовой сварке и резке, так как при сгорании с кислородом он дает очень высокую температуру пламени.
  • Фармацевтика: Алкины являются основой в синтезе различных фармацевтических и тонких химикатов.
  • Промышленность полимеров: Некоторые алкины используются в производстве синтетических волокон и пластиков через полимеризацию.

Заключение

Алкины — это уникальная группа углеводородов с характерными и интересными свойствами, которые позволяют проводить широкий спектр химических реакций и промышленного применения. Понимание их структуры, поведения и применения расширяет знания в области органической химии, делая алкины важной темой для изучения как для студентов, так и для профессионалов.


Одиннадцатый класс → 13.3


U
username
0%
завершено в Одиннадцатый класс


Комментарии