Одиннадцатый класс → Углеводороды ↓
Алкины
Алкины — это захватывающая группа углеводородов, характеризующаяся наличием по крайней мере одной тройной связи между атомами углерода. Они представляют собой интересную область изучения в органической химии благодаря своим уникальным свойствам и структурам. В этом подробном уроке мы узнаем о свойствах, структурах, номенклатуре, производстве, реакциях и применениях алкинов.
Основная структура алкинов
Алкины — это углеводороды с общей формулой C n H 2n-2
. Основной особенностью алкинов является наличие тройной связи углерод-углерод (C≡C
) в их химической структуре. Самым простым алкином является этен, более известный как ацетилен, с формулой C 2 H 2
. Вот упрощенная структура ацетилена:
C≡C
Одна из связей в этой тройной связи является сигма-связью, а две другие — пи-связями. Наличие пи-связей делает алкины высокореактивными по сравнению с другими типами углеводородов.
Молекулярная геометрия
Геометрия вокруг углеродных атомов, участвующих в тройной связи, линейна, с углом связи примерно 180 градусов. Это значительно отличается от тетраэдрического расположения в алкенах и тригонально-плоского расположения в алкенах.
Номенклатура алкинов
Номенклатура алкинов следует системе номенклатуры IUPAC, которая схожа с номенклатурой алкенов, но использует суффикс «-ин» для обозначения тройной связи. Алкины называются следующим образом:
- Определите самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов, содержащую тройную связь. Эта цепь определяет основное название.
- Используйте число для указания положения тройной связи, начиная с конца цепи, ближайшего к тройной связи.
- Если есть заместители, нумеруйте серию так, чтобы сумма чисел была наименьшей.
- Используйте префикс «эт-» для двух углеродов, «проп-» для трех, «бут-» для четырех и так далее.
- Добавьте суффикс «-ин» для обозначения тройной связи.
Например, соединение с структурой CH≡CH
называется «этин». Если у вас есть CH 3 C≡CH
, это будет называться «пропин».
Типы алкинов
Алкины могут быть классифицированы как терминальные и внутренние. Терминальные алкины имеют тройную связь в конце углеродной цепи (например, этин), в то время как внутренние алкины имеют тройную связь между атомами, не находящимися в конце цепи (например, 2-бутин).
Свойства алкинов
Алкины демонстрируют уникальные физические и химические свойства благодаря наличию тройной связи углерод-углерод.
Физические свойства
- Температура кипения и плавления: Из-за сильных сил Ван-дер-Ваальса между линейными молекулами, точки кипения и плавления алкинов обычно выше, чем у алкенов и алкенов той же молекулярной массы.
- Растворимость: Алкины неполярны и нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях, таких как ацетон, бензол и эфир.
Химические свойства
- Кислотность: Терминальные алкины более кислые, чем алкены и алкены из-за s-характера sp-гибридизированного углерода. Эта кислотность означает, что терминальные алкины могут образовывать стабильный ацетилид-ион
RC≡C⁻
, теряя водород, прикрепленный к терминальному углероду. - Реакции присоединения: Алкины могут подвергаться реакциям присоединения, превращаясь в алкены и далее в алканы.
- Гидратация: Алкины подвергаются гидратации с образованием спиртов. Например, этин реагирует с водой в присутствии ртути сульфата, образуя ацетальдегид.
Синтез алкинов
Алкины могут быть синтезированы с использованием нескольких различных методов:
- Дегидрогалогенирование дигалогенидов: Вицинальные дигалогениды, при обработке сильными основаниями, такими как KOH или NaNH2, теряют две молекулы HX, образуя алкины.
- Алкилирование ацетилид-ионов: Ацетилид-ионы реагируют с первичными алкилгалогенидами с образованием длинноцепочечных алкинов.
- Из алкенов: Алкены могут быть превращены в алкины через бромирование и дегидрогалогенирование.
Реакции алкинов
Алкины — это универсальные реактивные соединения, которые подвергаются различным химическим реакциям:
1. Гидрирование
Алкины могут быть превращены в алканы путем добавления водорода в присутствии катализатора, такого как палладий, платина или никель.
HC≡CH + H 2 → CH 2=CH 2 CH 2=CH 2 + H 2 → CH 3-CH 3
2. Галогенирование
Галогены могут присоединяться к тройной связи углерод-углерод с образованием дигалогеналканов.
RC≡CR + X2 → RCX=CXR
3. Гидрогалогенирование
Добавляя галогеноводород (HCl, HBr) к алкину, можно получить галоалкены и другие галоалканы.
RC≡Cr + HX → RCH=CrX
4. Окисление
Алкины могут быть окислены перманганатом калия или озоном с образованием дикетонов или карбоновых кислот, соответственно.
Использование алкинов
Алкины играют важные роли в промышленной и химической сферах:
- Ацетиленовая сварка: Ацетилен используется в оксиацетиленовой сварке и резке, так как при сгорании с кислородом он дает очень высокую температуру пламени.
- Фармацевтика: Алкины являются основой в синтезе различных фармацевтических и тонких химикатов.
- Промышленность полимеров: Некоторые алкины используются в производстве синтетических волокон и пластиков через полимеризацию.
Заключение
Алкины — это уникальная группа углеводородов с характерными и интересными свойствами, которые позволяют проводить широкий спектр химических реакций и промышленного применения. Понимание их структуры, поведения и применения расширяет знания в области органической химии, делая алкины важной темой для изучения как для студентов, так и для профессионалов.