Grade 11

Grade 11Hidrocarbonetos


Alcinos


Alcinos são um grupo fascinante de hidrocarbonetos caracterizados por pelo menos uma ligação tripla entre carbonos. Eles são uma área interessante de estudo na química orgânica devido às suas propriedades e estruturas únicas. Nesta lição abrangente, aprenderemos sobre as propriedades, estruturas, nomenclatura, produção, reações e usos dos alcinos.

Estrutura básica dos alcinos

Alcinos são hidrocarbonetos com a fórmula geral C n H 2n-2. A característica principal dos alcinos é a ligação tripla entre carbonos (C≡C) em sua estrutura química. O alcino mais simples é o etino, comumente conhecido como acetileno, com a fórmula C 2 H 2 Aqui está a estrutura simplificada do acetileno:

C≡C

Uma das ligações nesta ligação tripla é uma ligação sigma, enquanto as outras duas são ligações pi. A presença de ligações pi torna os alcinos altamente reativos em comparação com outros tipos de hidrocarbonetos.

Geometria molecular

A geometria em torno dos átomos de carbono envolvidos na ligação tripla é linear, com um ângulo de ligação de aproximadamente 180 graus. Isso é bastante diferente do arranjo tetraédrico encontrado nos alcenos e do arranjo trigonal planar encontrado nos alcenos.

Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura dos alcinos segue o sistema de nomenclatura IUPAC, que é semelhante ao dos alcenos, mas usa o sufixo "-ino" para denotar a ligação tripla. Os alcinos são nomeados da seguinte forma:

  1. Identifique a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono que contém uma ligação tripla. Esta cadeia determina o nome da base.
  2. Use um número para indicar a posição da ligação tripla, começando pela extremidade da cadeia mais próxima da ligação tripla.
  3. Se houver substituições, numere a série para que a soma dos números seja a menor.
  4. Use o prefixo "et-" para dois carbonos, "prop-" para três, "but-" para quatro, e assim por diante.
  5. Adicione o sufixo "-ino" para indicar uma ligação tripla.

Por exemplo, um composto com a estrutura CH≡CH é nomeado "etino." Se você tiver CH 3 C≡CH, ele seria chamado de "propino."

Tipos de alcinos

Alcinos podem ser classificados em alcinos terminais e internos. Alcinos terminais têm a ligação tripla no fim da cadeia de carbono (por exemplo, etino), enquanto alcinos internos têm a ligação tripla entre átomos que não estão no fim da cadeia (por exemplo, 2-butino).

Propriedades dos alcinos

Alcinos exibem propriedades físicas e químicas únicas devido à presença da ligação tripla entre carbonos.

Propriedades físicas

  • Ponto de ebulição e fusão: Devido às fortes forças de van der Waals entre moléculas lineares, o ponto de ebulição e fusão dos alcinos são geralmente mais altos do que os dos alcenos e alcenos de mesmo peso molecular.
  • Solubilidade: Alcinos são apolares e insolúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como acetona, benzeno e éter.

Propriedades químicas

  • Acidez: Alcinos terminais são mais ácidos do que alcenos e alcenos devido ao caráter s do carbono sp hibridizado. Esta acidez significa que alcinos terminais podem formar o íon acetileto estável RC≡C⁻ ao perder o hidrogênio ligado ao carbono terminal.
  • Reações de adição: Alcinos podem passar por reações de adição que os reduzem a alcenos e posteriormente a alcenos.
  • Hidratação: Alcinos sofrem hidratação para formar álcoois. Por exemplo, etino reage com água na presença de sulfato mercúrico para formar acetaldeído.

Síntese de alcinos

Alcinos podem ser sintetizados usando alguns métodos diferentes:

  • Desidro-halogenação de di-halogenetos: Di-halogenetos vicinais, ao serem tratados com bases fortes como KOH ou NaNH2, perdem duas moléculas de HX para formar alcinos.
  • Alquilação de Íons Acetilídeos: Íons acetilídeos reagem com haletos de alquila primários para formar alcinos de cadeia longa.
  • A partir de alcenos: Alcenos podem ser convertidos em alcinos via bromação e desidro-halogenação.

Reações de alcinos

Alcinos são compostos reativos versáteis que passam por uma ampla variedade de reações químicas:

1. Hidrogenação

Alcinos podem ser convertidos em alcenos adicionando gás hidrogênio na presença de um catalisador como paládio, platina ou níquel.

HC≡CH + H 2 → CH 2 =CH 2
CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3
    

2. Halogenação

Halogênios podem juntar-se à ligação tripla carbono-carbono para formar di-haloalcanos.

RC≡CR + X2 → RCX=CXR

3. Hidro-halogenação

Ao adicionar haleto de hidrogênio (HCl, HBr) a um alcino, halogênio-alcenos e outros haloalcanos podem ser obtidos.

RC≡Cr + HX → RCH=CrX

4. Oxidação

Alcinos podem ser oxidados por permanganato de potássio ou ozônio para formar dicetonas ou ácidos carboxílicos, respectivamente.

Usos dos alcinos

Alcinos desempenham papéis importantes nos campos industrial e químico:

  • Solda com Acetileno: O acetileno é usado em soldagem e corte com oxiacetileno porque possui uma temperatura de chama muito alta quando queimado com oxigênio.
  • Farmacêuticos: Alcinos formam a base na síntese de vários produtos farmacêuticos e produtos químicos finos.
  • Indústria de Polímeros: Alguns alcinos são usados na produção de fibras sintéticas e plásticos através da polimerização.

Conclusão

Alcinos são um grupo único de hidrocarbonetos que possuem propriedades distintivas e interessantes que permitem uma ampla gama de reações químicas e aplicações industriais. Entender sua estrutura, comportamento e usos amplia os conhecimentos em química orgânica, tornando os alcinos um tópico importante de estudo para estudantes e profissionais.


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