Grado 11

Grado 11Hidrocarburos


Alquinos


Los alquinos son un fascinante grupo de hidrocarburos caracterizados por al menos un triple enlace carbono-carbono. Son un área de estudio interesante en química orgánica debido a sus propiedades y estructuras únicas. En esta lección comprensiva, aprenderemos sobre las propiedades, estructuras, nomenclatura, producción, reacciones y usos de los alquinos.

Estructura básica de los alquinos

Los alquinos son hidrocarburos con la fórmula general C n H 2n-2. La característica principal de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono (C≡C) en su estructura química. El alquino más sencillo es el etileno, conocido comúnmente como acetileno, con la fórmula C 2 H 2. Aquí está la estructura simplificada del acetileno:

C≡C

Uno de los enlaces en este triple enlace es un enlace sigma, mientras que los otros dos son enlaces pi. La presencia de enlaces pi hace que los alquinos sean altamente reactivos en comparación con otros tipos de hidrocarburos.

Geometría molecular

La geometría alrededor de los átomos de carbono involucrados en el triple enlace es lineal, con un ángulo de enlace de aproximadamente 180 grados. Esto es bastante diferente de la disposición tetraédrica que se encuentra en los alquenos y la disposición trigonal plana que se encuentra en los alquenos.

Nomenclatura de los alquinos

La nomenclatura de los alquinos sigue el sistema de nomenclatura IUPAC, que es similar al de los alquenos, pero usa el sufijo "-ino" para denotar el triple enlace. Los alquinos se nombran de la siguiente manera:

  1. Identificar la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga un triple enlace. Esta cadena determina el nombre principal.
  2. Usar un número para indicar la posición del triple enlace, comenzando desde el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
  3. Si hay sustituciones, numerar la serie de forma que la suma de los números sea la más pequeña.
  4. Usar el prefijo "et-" para dos carbonos, "prop-" para tres, "but-" para cuatro, y así sucesivamente.
  5. Agregar el sufijo "-ino" para indicar un triple enlace.

Por ejemplo, un compuesto con la estructura CH≡CH se llama "etino". Si tienes CH 3 C≡CH, se llamaría "propino".

Tipos de alquinos

Los alquinos se pueden clasificar en terminales e internos. Los alquinos terminales tienen el triple enlace al final de la cadena de carbono (por ejemplo, etino), mientras que los alquinos internos tienen el triple enlace entre átomos que no están al final de la cadena (por ejemplo, 2-butino).

Propiedades de los alquinos

Los alquinos exhiben propiedades físicas y químicas únicas debido a la presencia del triple enlace carbono-carbono.

Propiedades físicas

  • Punto de ebullición y punto de fusión: Debido a las fuertes fuerzas de van der Waals entre moléculas lineales, el punto de ebullición y el punto de fusión de los alquinos son generalmente más altos que los de los alquenos y alquinos del mismo peso molecular.
  • Solubilidad: Los alquinos son apolares e insolubles en agua, pero son solubles en disolventes orgánicos como acetona, benceno y éter.

Propiedades químicas

  • Acidez: Los alquinos terminales son más ácidos que los alquenos y alquinos debido al carácter s del carbono hibridado sp. Esta acidez significa que los alquinos terminales pueden formar el ion acetiluro estable RC≡C⁻ al perder el hidrógeno unido al carbono terminal.
  • Reacciones de adición: Los alquinos pueden experimentar reacciones de adición que los reducen a alquenos y posteriormente a alquinos.
  • Hidratación: Los alquinos experimentan hidratación para formar alcoholes. Por ejemplo, el etino reacciona con agua en presencia de sulfato mercúrico para formar acetaldehído.

Síntesis de alquinos

Los alquinos pueden sintetizarse mediante varios métodos:

  • Deshidrohalogenación de dihaluros: Los dihaluros vicinales, al ser tratados con bases fuertes como KOH o NaNH2, pierden dos moléculas de HX para formar alquinos.
  • Alquilación de iones acetiluros: Los iones acetiluros reaccionan con haluros de alquilo primarios para formar alquinos de cadena larga.
  • De alquenos: Los alquenos pueden convertirse en alquinos a través de bromación y deshidrohalogenación.

Reacciones de los alquinos

Los alquinos son compuestos reactivos versátiles que experimentan una amplia variedad de reacciones químicas:

1. Hidrogenación

Los alquinos pueden convertirse en alquenos al agregar gas hidrógeno en presencia de un catalizador como paladio, platino o níquel.

HC≡CH + H 2 → CH 2 =CH 2
CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3
    

2. Halogenación

Los halógenos pueden unirse al triple enlace carbono-carbono para formar dihaloalcanos.

RC≡CR + X2 → RCX=CXR

3. Hidrohalogenación

Al agregar haluro de hidrógeno (HCl, HBr) a un alquino, se pueden obtener haloalquenos y otros haloalcanos.

RC≡Cr + HX → RCH=CrX

4. Oxidación

Los alquinos pueden oxidarse con permanganato de potasio u ozono para formar dicetonas o ácidos carboxílicos, respectivamente.

Usos de los alquinos

Los alquinos desempeñan roles importantes en los campos industrial y químico:

  • Soldadura de acetileno: El acetileno se utiliza en la soldadura y corte oxiacetilénico porque tiene una temperatura de llama muy alta cuando se quema con oxígeno.
  • Productos farmacéuticos: Los alquinos son fundamentales en la síntesis de varios productos farmacéuticos y productos químicos finos.
  • Industria de polímeros: Algunos alquinos se utilizan en la producción de fibras sintéticas y plásticos mediante polimerización.

Conclusión

Los alquinos son un grupo único de hidrocarburos que tienen propiedades distintivas e interesantes que permiten una amplia gama de reacciones químicas y aplicaciones industriales. Comprender su estructura, comportamiento y usos amplía el alcance del conocimiento en química orgánica, haciendo que los alquinos sean un tema importante de estudio tanto para estudiantes como para profesionales.


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