Одиннадцатый класс → Углеводороды → Алкины ↓
Подготовка и свойства алкинов
Алкины — это важная группа органических соединений, характеризующаяся наличием как минимум одной углерод-углеродной тройной связи. Они имеют общую формулу C n H 2n-2, где n — это количество атомов углерода. Алкины являются ненасыщенными углеводородами и известны своей реакционной способностью из-за тройной связи. В этом уроке мы подробно изучим методы подготовки и свойства алкинов.
Подготовка алкинов
1. Дегидрогалогенирование дигалогенидов
Алкины могут быть получены путем дегидрогалогенирования 1,2-дигалогенидов. Например, рассмотрим синтез этена (обычно известного как ацетилен):
CH 2 CHBr + KOH ⟶ CH≡CH + KBr + H 2 OВ этой реакции дигалогенид реагирует с алкогольным раствором гидроксида калия для удаления одной молекулы галогеноводорода, образуя алкин.
Визуальный пример:
2. Гидролиз карбида кальция
Еще один метод получения этин — это гидролиз карбида кальция:
CaC 2 + 2 H 2 O ⟶ C 2 H 2 + Ca(OH) 2В этом лабораторном методе карбид кальция реагирует с водой, образуя этин и гидроксид кальция.
Визуальный пример:
3. Ацкилирование терминальных алкинов
Терминальные алкины могут быть алкилированы с использованием сильного основания и алкилгалогенида. Этот процесс увеличивает длину углеродной цепи:
HC≡CH + NaNH 2 + RX ⟶ HC≡CR + NaX + NH 3Терминальный алкин реагирует с сильным основанием, таким как амид натрия, для образования аниона алкинов, который может реагировать с алкилгалогенидом с образованием длинноцепочечного алкина.
Свойства алкинов
1. Физические свойства
Температура кипения и плавления
Температуры кипения и плавления алкинов увеличиваются с молекулярной массой. Однако температура кипения алкинов немного выше, чем у алкенов и алканов с той же молекулярной массой из-за лучшего пакования благодаря линейной структуре.
Бутин (C 4 H 6) температура кипения ≈ 9.5°C Октин (C 8 H 14) температура кипения ≈ 125°CРастворимость
Алкины обычно нерастворимы в воде из-за их неполярной природы, но растворимы в неполярных растворителях, таких как бензол, эфир и ацетон.
2. Химические свойства
Кислотность терминальных алкинов
Терминальные алкины имеют немного кислый атом водорода на терминальном углероде из-за s-характера sp-гибридизованного углерода:
HC≡CH + NaNH 2 ⟶ HC≡C⁻ Na⁺ + NH 3Водород может быть удален сильными основаниями, такими как амид натрия, с образованием ионов ацетилидов.
Реакции присоединения
Из-за наличия кратных связей алкины претерпевают реакции присоединения, аналогичные алкенам:
CH≡CH + H 2 ⟶ CH 2 CH 2 (Этен) CH≡CH + 2H 2 ⟶ CH 3 CH 3 (Этан)В этих реакциях водород присоединяется поперек тройной связи, превращая алкин в алкен или алкан.
Галогенирование
При обработке с галогенами алкины образуют дигалогениды и тетрагалогениды:
CH≡CH + Cl 2 ⟶ CHCl=CHCl (1,2-дихлорэтен) CH≡CH + 2Cl 2 ⟶ CCl 2 HCCl 2 (Тетрохлорэтан)Визуальный пример:
Алкины предлагают широкий спектр реакций и методов синтеза, подчеркивая их важность в синтетической органической химии. Понимание свойств и подготовки этих соединений предоставляет основу для более глубокого изучения более сложных химических реакций и приложений.
Эта подробная информация о подготовке и свойствах алкинов важна для понимания их роли и полезности в химии и промышленных приложениях. Освоив основные принципы, изложенные в этом руководстве, вы закладываете прочный фундамент для изучения передового синтеза органики и процессов, связанных с алкинами.
Комментарии