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Preparação e Propriedades dos Alcinos
Os alcinos são um grupo importante de compostos orgânicos caracterizados pela presença de pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono. Eles têm a fórmula geral C n H 2n-2
, onde n
é o número de átomos de carbono. Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados e são conhecidos por sua reatividade devido à ligação tripla. Nesta lição, exploraremos detalhadamente os métodos de preparação e propriedades dos alcinos.
Preparação de alcinos
1. Desidro-halogenação de di-halogenetos
Os alcinos podem ser preparados pela desidro-halogenação de 1,2-dihalogenetos. Por exemplo, considere a síntese do eteno (comumente conhecido como acetileno):
CH 2 CHBr + KOH ⟶ CH≡CH + KBr + H 2 O
Nesta reação, o di-halogeneto é reagido com uma solução alcoólica de hidróxido de potássio para remover uma molécula de halogeneto de hidrogênio, formando um alcino.
Exemplo visual:
2. Hidrólise de carbeto de cálcio
Outro método de preparar etino é pela hidrólise de carbeto de cálcio:
CaC 2 + 2 H 2 O ⟶ C 2 H 2 + Ca(OH) 2
Neste método laboratorial, o carbeto de cálcio é reagido com água para formar etino e hidróxido de cálcio.
Exemplo visual:
3. Alquilação de alcinos terminais
Alcinos terminais podem ser alquilados usando uma base forte e um halogeneto de alquilo. Este processo aumenta o comprimento da cadeia de carbono:
HC≡CH + NaNH 2 + RX ⟶ HC≡CR + NaX + NH 3
Um alcino terminal reage com uma base forte, como a amida de sódio, para produzir um íon alcino, que pode reagir com um halogeneto de alquilo para formar um alcino de cadeia longa.
Propriedades dos alcinos
1. Propriedades físicas
Ponto de ebulição e fusão
Os pontos de ebulição e fusão dos alcinos aumentam com o peso molecular. No entanto, o ponto de ebulição dos alcinos é ligeiramente mais alto do que o dos alcenos e alcanos de mesmo peso molecular devido a um melhor empacotamento por conta da estrutura linear.
Butino (C 4 H 6 ) ponto de ebulição ≈ 9,5°C Octino (C 8 H 14 ) ponto de ebulição ≈ 125°C
Solubilidade
Os alcinos são geralmente insolúveis em água devido à sua natureza apolar, mas são solúveis em solventes apolares como benzeno, éter e acetona.
2. Propriedades químicas
Acidez dos alcinos terminais
Alcinos terminais possuem um átomo de hidrogênio ligeiramente ácido no carbono terminal, que é devido ao caráter s do carbono sp-hibridizado:
HC≡CH + NaNH 2 ⟶ HC≡C⁻ Na⁺ + NH 3
O hidrogênio pode ser removido por bases fortes, como a amida de sódio, para formar íons acetileto.
Reações de adição
Devido à presença de múltiplas ligações, os alcinos sofrem reações de adição semelhantes aos alcenos:
CH≡CH + H 2 ⟶ CH 2 CH 2 (Eteno) CH≡CH + 2H 2 ⟶ CH 3 CH 3 (Etano)
Nessas reações, o hidrogênio é adicionado através da ligação tripla para converter o alcino em um alceno ou alcano.
Halogenação
Quando tratados com halogênios, os alcinos formam dihaletos e tetrahidrocarbonetos:
CH≡CH + Cl 2 ⟶ CHCl=CHCl (1,2-Dicloroeteno) CH≡CH + 2Cl 2 ⟶ CCl 2 HCCl 2 (Tetracloroetano)
Exemplo visual:
Os alcinos oferecem uma ampla variedade de reações e métodos de síntese, destacando sua importância na química orgânica sintética. Compreender as propriedades e preparação desses compostos fornece uma base para explorar reações químicas mais complexas e suas aplicações.
Essas informações detalhadas sobre a preparação e propriedades dos alcinos são importantes para entender seu papel e utilidade na química e aplicações industriais. Ao dominar os princípios básicos explicados neste guia, você estabelece uma base sólida para explorar a síntese orgânica avançada e processos envolvendo alcinos.