Grado 11

Grado 11HidrocarburosAlquinos


Preparación y Propiedades de Los Alquinos


Los alquinos son un grupo importante de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de al menos un triple enlace carbono-carbono. Tienen la fórmula general C n H 2n-2, donde n es el número de átomos de carbono. Los alquinos son hidrocarburos insaturados y son conocidos por su reactividad debido al enlace triple. En esta lección, exploraremos los métodos de preparación y propiedades de los alquinos en detalle.

Preparación de los alquinos

1. Deshidrohalogenación de dihaluros

Los alquinos pueden ser preparados por deshidrohalogenación de 1,2-dihaluros. Por ejemplo, considere la síntesis de eteno (comúnmente conocido como acetileno):

CH 2 CHBr + KOH ⟶ CH≡CH + KBr + H 2 O

En esta reacción, el dihaluro se reacciona con una solución alcohólica de hidróxido de potasio para eliminar una molécula de halogenuro de hidrógeno, formando un alquino.

Ejemplo visual:

H BR C C BR + KOH H H

2. Hidrólisis de carburo de calcio

Otro método de preparar etino es mediante la hidrólisis de carburo de calcio:

CaC 2 + 2 H 2 O ⟶ C 2 H 2 + Ca(OH) 2

En este método de laboratorio, el carburo de calcio se reacciona con agua para formar etino e hidróxido de calcio.

Ejemplo visual:

CAC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2

3. Alquilación de alquinos terminales

Los alquinos terminales pueden ser alquilados usando una base fuerte y un haluro de alquilo. Este proceso incrementa la longitud de la cadena de carbono:

HC≡CH + NaNH 2 + RX ⟶ HC≡CR + NaX + NH 3

Un alquino terminal reacciona con una base fuerte como la amida de sodio para producir un ion alquino, que puede reaccionar con un haluro de alquilo para formar un alquino de cadena larga.

Propiedades de los alquinos

1. Propiedades físicas

Punto de ebullición y fusión

Los puntos de ebullición y fusión de los alquinos aumentan con el peso molecular. Sin embargo, el punto de ebullición de los alquinos es ligeramente mayor que el de los alquenos y alcanos de igual peso molecular debido a una mejor compactación por su estructura lineal.

Butino (C 4 H 6 ) punto de ebullición ≈ 9.5°C Octino (C 8 H 14 ) punto de ebullición ≈ 125°C

Solubilidad

Los alquinos son generalmente insolubles en agua debido a su naturaleza no polar, pero son solubles en disolventes no polares como el benceno, éter y acetona.

2. Propiedades químicas

Acidez de los alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen un átomo de hidrógeno ligeramente ácido en el carbono terminal, lo cual se debe al carácter s del carbono sp hibridizado:

HC≡CH + NaNH 2 ⟶ HC≡C⁻ Na⁺ + NH 3

El hidrógeno puede ser removido por bases fuertes como la amida de sodio para formar iones acetiluro.

Reacciones de adición

Debido a la presencia de enlaces múltiples, los alquinos sufren reacciones de adición similares a los alquenos:

CH≡CH + H 2 ⟶ CH 2 CH 2 (Eteno) CH≡CH + 2H 2 ⟶ CH 3 CH 3 (Etano)

En estas reacciones, el hidrógeno se añade a través del enlace triple para convertir el alquino en un alqueno o alcano.

Halogenación

Cuando se tratan con halógenos, los alquinos forman dihaluros y tetrahaluros:

CH≡CH + Cl 2 ⟶ CHCl=CHCl (1,2-Dicloroeteno) CH≡CH + 2Cl 2 ⟶ CCl 2 HCCl 2 (Tetracloroetano)

Ejemplo visual:

C C + Cl 2 CHCl=CHCl

Los alquinos ofrecen una amplia variedad de reacciones y métodos de síntesis, destacando su importancia en la química orgánica sintética. Comprender las propiedades y preparación de estos compuestos proporciona una base para profundizar en reacciones químicas más complejas y aplicaciones.

Esta información detallada sobre la preparación y propiedades de los alquinos es importante para entender su papel y utilidad en la química y aplicaciones industriales. Al dominar los principios básicos explicados en esta guía, estableces una base sólida para explorar síntesis orgánicas avanzadas y procesos que involucran alquinos.


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