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Grade 11Hidrocarbonetos


alceno


No mundo da química, os hidrocarbonetos são compostos particularmente fascinantes feitos de hidrogênio e carbono. Entre os diferentes tipos de hidrocarbonetos, os alcenos se destacam devido às suas propriedades químicas únicas. O objetivo desta lição é fornecer uma descrição detalhada dos alcenos, sua estrutura, propriedades e importância nos estudos acadêmicos e em aplicações práticas.

O que são alcenos?

Alcenos são tipos de hidrocarbonetos que contêm pelo menos uma dupla ligação carbono-carbono ( -C=C- ). Esta dupla ligação é a característica definidora que distingue os alcenos de outros tipos de hidrocarbonetos, como os alcanos, que contêm apenas ligações simples, e os alcinos, que contêm ligações triplas. Por causa da dupla ligação, os alcenos também são conhecidos como hidrocarbonetos insaturados.

Estrutura química dos alcenos

A fórmula molecular geral de um alceno é C n H 2n . Por exemplo, se um alceno tem quatro átomos de carbono, seguindo a fórmula, obtém-se C 4 H 8 O alceno mais simples é o eteno, também conhecido como etileno, que tem a fórmula química C 2 H 4 .

      HH
       ,
        C=C
       ,
      HH
    

Nomenclatura dos alcenos

A nomenclatura dos alcenos segue o sistema de nomenclatura IUPAC, onde o sufixo "-eno" é usado para indicar a presença de uma dupla ligação. A localização da dupla ligação também deve ser especificada no nome. Aqui está um guia passo a passo para nomear alcenos:

  1. Identifique a cadeia de carbono mais longa que contém uma dupla ligação. Esta se torna a cadeia principal.
  2. Numere os átomos de carbono na cadeia principal começando na extremidade mais próxima da dupla ligação.
  3. Use o número do primeiro átomo de carbono envolvido na dupla ligação como localizador antes do nome do radical.
  4. Liste os prefixos em ordem alfabética e numerados, se presentes.

Como exemplo, considere o seguinte composto:

        CH 3
         ,
      CH 3 -CH-CH=CH-CH 2 -CH 3
    

A cadeia mais longa com uma dupla ligação tem cinco átomos de carbono, tornando-se "penteno." Como a dupla ligação começa no segundo carbono, o composto é chamado 2-metil-2-penteno.

Isomerismo em alcinos

Os alcenos exibem dois tipos principais de isomerismo:

Isomerismo estrutural

Isso ocorre quando a fórmula molecular do alceno é a mesma, mas o arranjo estrutural dos átomos é diferente. Por exemplo, C 4 H 8 pode ser but-1-eno ou but-2-eno.

    But-1-eno: CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
    But-2-eno: CH3 -CH=CH- CH3
    

Isomerismo cis-trans

Este tipo de isomerismo é típico para alcenos devido à rotação restrita em torno da dupla ligação. Nos isômeros cis, os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação. Nos isômeros trans, eles estão em lados opostos. Vamos considerar o but-2-eno:

    cis-but-2-eno:
          CH 3 H
           ,
        HC=C-CH 3
          
    trans-but-2-eno:
          H CH 3
           ,
        CH 3 -C=CH
    

A dupla ligação impede a rotação livre em alcenos, o que dá origem a configurações e propriedades específicas neles.

Propriedades físicas dos alcenos

As propriedades físicas dos alcenos são semelhantes às dos alcanos, mas algumas diferenças merecem destaque:

  • Ponto de ebulição: O ponto de ebulição dos alcenos é geralmente semelhante ao dos alcanos de tamanho comparável, afetado ligeiramente pela presença da dupla ligação. A maior polaridade da dupla ligação pode levar a um ponto de ebulição ligeiramente mais alto.
  • Solubilidade: Como os alcanos, os alcenos são apolares e insolúveis em água, mas são solúveis em outros solventes apolares.
  • Densidade: Os alcenos são menos densos que a água, o que significa que flutuariam na água se estivessem no estado líquido à temperatura ambiente.

Propriedades químicas dos alcenos

A presença da dupla ligação torna os alcenos mais reativos que os alcanos. Esta dupla ligação pode sofrer diferentes reações, algumas das quais são as seguintes:

Hidrogenação

Nesta reação, o gás hidrogênio (H 2) é adicionado à dupla ligação, convertendo-a em uma ligação simples. Esta reação é usada industrialmente para converter gorduras insaturadas em saturadas.

    CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3
    

Halogenação

Alcenos reagem com halogênios (como Cl 2 ou Br 2) para formar dihaloalcanos.

    CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
    

Hidratação

Na presença de um catalisador ácido, a água pode ser adicionada a um alceno para formar um álcool:

    CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH
    

Síntese de alcenos

Os alcenos podem ser sintetizados de várias maneiras:

Desidratação de álcool

Álcoois podem ser convertidos em alcano pela remoção de uma molécula de água. Isso geralmente requer um catalisador ácido e calor:

    CH 3 -CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
    

Craqueamento de alcenos

Alcanos maiores podem ser quebrados em alcanos menores através do craqueamento, um processo utilizado na indústria do petróleo.

Aplicações e importância dos alcenos

Os alcenos desempenham um papel importante tanto na natureza quanto na indústria:

  • Polimerização: Os alcenos são os blocos de construção de muitos polímeros, como o polietileno e o polipropileno, que são importantes na fabricação de plásticos.
  • Feromônios: Muitos insetos usam alcenos como feromônios para comunicação.
  • Produtos naturais: Os alcenos são encontrados em uma variedade de compostos essenciais em plantas e animais, como vitaminas e hormônios.

Conclusão

Os alcenos, com suas características duplas ligações carbono-carbono, são uma classe distinta e importante de hidrocarbonetos. Sua reatividade única e propriedades físicas os tornam importantes em uma ampla gama de processos químicos e indústrias. Compreender a estrutura e o comportamento dos alcenos é importante em muitas áreas da química, desde a síntese orgânica até o desenvolvimento de novos materiais e o estudo de sistemas biológicos.


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