alceno
No mundo da química, os hidrocarbonetos são compostos particularmente fascinantes feitos de hidrogênio e carbono. Entre os diferentes tipos de hidrocarbonetos, os alcenos se destacam devido às suas propriedades químicas únicas. O objetivo desta lição é fornecer uma descrição detalhada dos alcenos, sua estrutura, propriedades e importância nos estudos acadêmicos e em aplicações práticas.
O que são alcenos?
Alcenos são tipos de hidrocarbonetos que contêm pelo menos uma dupla ligação carbono-carbono ( -C=C-
). Esta dupla ligação é a característica definidora que distingue os alcenos de outros tipos de hidrocarbonetos, como os alcanos, que contêm apenas ligações simples, e os alcinos, que contêm ligações triplas. Por causa da dupla ligação, os alcenos também são conhecidos como hidrocarbonetos insaturados.
Estrutura química dos alcenos
A fórmula molecular geral de um alceno é C n H 2n
. Por exemplo, se um alceno tem quatro átomos de carbono, seguindo a fórmula, obtém-se C 4 H 8
O alceno mais simples é o eteno, também conhecido como etileno, que tem a fórmula química C 2 H 4
.
HH , C=C , HH
Nomenclatura dos alcenos
A nomenclatura dos alcenos segue o sistema de nomenclatura IUPAC, onde o sufixo "-eno" é usado para indicar a presença de uma dupla ligação. A localização da dupla ligação também deve ser especificada no nome. Aqui está um guia passo a passo para nomear alcenos:
- Identifique a cadeia de carbono mais longa que contém uma dupla ligação. Esta se torna a cadeia principal.
- Numere os átomos de carbono na cadeia principal começando na extremidade mais próxima da dupla ligação.
- Use o número do primeiro átomo de carbono envolvido na dupla ligação como localizador antes do nome do radical.
- Liste os prefixos em ordem alfabética e numerados, se presentes.
Como exemplo, considere o seguinte composto:
CH 3 , CH 3 -CH-CH=CH-CH 2 -CH 3
A cadeia mais longa com uma dupla ligação tem cinco átomos de carbono, tornando-se "penteno." Como a dupla ligação começa no segundo carbono, o composto é chamado 2-metil-2-penteno.
Isomerismo em alcinos
Os alcenos exibem dois tipos principais de isomerismo:
Isomerismo estrutural
Isso ocorre quando a fórmula molecular do alceno é a mesma, mas o arranjo estrutural dos átomos é diferente. Por exemplo, C 4 H 8
pode ser but-1-eno ou but-2-eno.
But-1-eno: CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 But-2-eno: CH3 -CH=CH- CH3
Isomerismo cis-trans
Este tipo de isomerismo é típico para alcenos devido à rotação restrita em torno da dupla ligação. Nos isômeros cis, os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação. Nos isômeros trans, eles estão em lados opostos. Vamos considerar o but-2-eno:
cis-but-2-eno: CH 3 H , HC=C-CH 3 trans-but-2-eno: H CH 3 , CH 3 -C=CH
A dupla ligação impede a rotação livre em alcenos, o que dá origem a configurações e propriedades específicas neles.
Propriedades físicas dos alcenos
As propriedades físicas dos alcenos são semelhantes às dos alcanos, mas algumas diferenças merecem destaque:
- Ponto de ebulição: O ponto de ebulição dos alcenos é geralmente semelhante ao dos alcanos de tamanho comparável, afetado ligeiramente pela presença da dupla ligação. A maior polaridade da dupla ligação pode levar a um ponto de ebulição ligeiramente mais alto.
- Solubilidade: Como os alcanos, os alcenos são apolares e insolúveis em água, mas são solúveis em outros solventes apolares.
- Densidade: Os alcenos são menos densos que a água, o que significa que flutuariam na água se estivessem no estado líquido à temperatura ambiente.
Propriedades químicas dos alcenos
A presença da dupla ligação torna os alcenos mais reativos que os alcanos. Esta dupla ligação pode sofrer diferentes reações, algumas das quais são as seguintes:
Hidrogenação
Nesta reação, o gás hidrogênio (H 2
) é adicionado à dupla ligação, convertendo-a em uma ligação simples. Esta reação é usada industrialmente para converter gorduras insaturadas em saturadas.
CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3
Halogenação
Alcenos reagem com halogênios (como Cl 2
ou Br 2
) para formar dihaloalcanos.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Hidratação
Na presença de um catalisador ácido, a água pode ser adicionada a um alceno para formar um álcool:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH
Síntese de alcenos
Os alcenos podem ser sintetizados de várias maneiras:
Desidratação de álcool
Álcoois podem ser convertidos em alcano pela remoção de uma molécula de água. Isso geralmente requer um catalisador ácido e calor:
CH 3 -CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
Craqueamento de alcenos
Alcanos maiores podem ser quebrados em alcanos menores através do craqueamento, um processo utilizado na indústria do petróleo.
Aplicações e importância dos alcenos
Os alcenos desempenham um papel importante tanto na natureza quanto na indústria:
- Polimerização: Os alcenos são os blocos de construção de muitos polímeros, como o polietileno e o polipropileno, que são importantes na fabricação de plásticos.
- Feromônios: Muitos insetos usam alcenos como feromônios para comunicação.
- Produtos naturais: Os alcenos são encontrados em uma variedade de compostos essenciais em plantas e animais, como vitaminas e hormônios.
Conclusão
Os alcenos, com suas características duplas ligações carbono-carbono, são uma classe distinta e importante de hidrocarbonetos. Sua reatividade única e propriedades físicas os tornam importantes em uma ampla gama de processos químicos e indústrias. Compreender a estrutura e o comportamento dos alcenos é importante em muitas áreas da química, desde a síntese orgânica até o desenvolvimento de novos materiais e o estudo de sistemas biológicos.