Одиннадцатый класс
  1. Основные концепции химии  1.1. Важность химии  1.2. Природа и область химии  1.3. законы химического соединения  1.3.1. Закон сохранения массы  1.3.2. Закон постоянства состава  1.3.3. Закон кратных отношений  1.3.4. Закон объемов газов  1.3.5. Закон Авогадро  1.4. Атомная теория Дальтона  1.5. Понятие моля и молярная масса  1.6. Процентный состав  1.7. Эмпирическая и молекулярная формула  1.8. Стехиометрия и стехиометрические расчеты  1.9. Концепция ограничивающего реагента
  2. Структура атома  2.1. Открытие электрона, протона и нейтрона  2.2. Атомная модель  2.2.1. Модель Томсона  2.2.2. Модель Резерфорда  2.2.3. Модель Бора  2.3. Квантово-механическая модель атома  2.4. Двойственная природа материи и излучения  2.5. Принцип неопределенности Гейзенберга  2.6. Квантовые числа  2.7. Атомные орбитали и их формы  2.8. Электронная конфигурация элементов  2.9. Aufbau principle  2.10. Принцип запрета Паули  2.11. Правило максимальной мультиплетности Хунда  2.12. Гипотеза де Бройля  2.13. Фотоэлектрический эффект
  3. Классификация элементов и периодичность в свойствах  3.1. Историческое развитие периодической таблицы  3.2. Современный периодический закон и периодическая таблица  3.3. Периодические тенденции в свойствах  3.3.1. Атомный и ионный радиус  3.3.2. Энтальпия ионизации  3.3.3. Энтальпия присоединения электрона  3.3.4. Электроотрицательность  3.3.5. Валентность  3.3.6. Металлические и неметаллические свойства  3.3.7. Степени окисления  3.4. Unusual Properties of the First Elements
  4. Chemical Bonding and Molecular Structure  4.1. Подход Косселя – Льюиса к химической связи  4.2. Ionic or electrovalent bond  4.3. Ковалентная связь и ее особенности  4.4. Параметры связи  4.5. Теория ВСЭПР  4.6. Теория валентных связей  4.7. Hybridization and its types  4.8. Теория молекулярных орбиталей  4.8.1. Порядок связей и стабильность  4.9. Водородная связь
  5. Состояния вещества  5.1. Межмолекулярные силы  5.2. Газовые законы  5.2.1. Закон Бойля  5.2.2. Закон Шарля  5.2.3. Закон Авогадро  5.2.4. Dalton's law of partial pressure  5.2.5. Закон диффузии Грэма  5.3. Уравнение идеального газа и его применения  5.4. Реальные газы и отклонения от идеального поведения  5.5. Кинетическая теория газов  5.6. Сжижение газов  5.7. Свойства жидкостей  5.8. Поверхностное натяжение и вязкость
  6. термодинамика  6.1. Система и окружающая среда  6.2. Типы систем в термодинамике  6.3. Виды процедур  6.4. Первый закон термодинамики  6.5. Внутренняя энергия и энтальпия  6.6. Теплоемкость и удельная теплоемкость  6.7. Закон постоянной суммы теплот Гесса  6.8. Энтальпия диссоциации связей  6.9. Энтальпия образования и сгорания  6.10. Энтальпия раствора и нейтрализации  6.11. Спонтанность и второй закон термодинамики  6.12. Свободная энергия Гиббса и ее применения
  7. Balance  7.1. Концепция равновесия  7.2. Константа равновесия и ее приложения  7.3. Принцип Ле Шателье  7.4. Ионное равновесие в растворах  7.5. Теория кислот и оснований  7.5.1. Концепция Аррениуса  7.5.2. Концепция Бренстеда-Лоури  7.5.3. Концепция Льюиса  7.6. Шкала pH и pOH  7.7. Эффект общего иона  7.8. Гидролиз солей  7.9. Буферные растворы и их механизм действия  7.10. Равновесие растворимости малорастворимых солей
  8. Редокс-реакции  8.1. Концепции окисления и восстановления  8.2. Степень окисления и её применения  8.3. Окислительно-восстановительные реакции в терминах передачи электронов  8.4. Балансировка окислительно-восстановительных реакций (методы чисел окисления и ионо-электронный метод)  8.5. Типы окислительно-восстановительных реакций  8.6. Электрохимические ячейки и окислительно-восстановительные реакции
  9. Водород  9.1. Положение водорода в периодической таблице  9.2. Изотопы водорода  9.3. Получение водорода  9.4. Свойства водорода  9.5. Гидриды и их классификация  9.6. Вода и тяжёлая вода  9.7. Перекись водорода и ее свойства  9.8. Использование водорода и его соединений
  10. Элементы s-блока (щелочные и щелочноземельные металлы)  10.1. Элементы группы 1 - свойства и тенденции  10.2. Элементы группы 2 - свойства и тенденции  10.3. Необычные свойства лития и бериллия  10.4. Важные соединения натрия и их применения  10.5. Важные соединения магния и кальция
  11. Некоторые элементы p-блока  11.1. Общее введение в элементы р-блока  11.2. Элементы группы 13  11.2.1. Бор и его соединения  11.3. Элементы группы 14  11.3.1. Углерод и его аллотропы  11.3.2. Важные соединения углерода и кремния
  12. Органическая химия - Некоторые основные принципы и техники  12.1. Классификация и номенклатура органических соединений  12.2. Структурное представление органических соединений  12.3. Классификация органических реакций  12.4. Электронные эффекты в органической химии  12.4.1. Индуктивный эффект  12.4.2. Резонансный эффект  12.4.3. Гиперконъюгация  12.5. Механизм реакции и промежуточные виды  12.6. Очистка и качественный анализ органических соединений
  13. Углеводороды  13.1. Углеводороды  13.1.1. Получение и свойства алкенов  13.2. алкены  13.2.1. Preparation and Properties of Alkenes  13.2.2. Электрофильные реакции присоединения  13.3. Алкины  13.3.1. Подготовка и свойства алкинов  13.4. Ароматические углеводороды  13.4.1. Структура и свойства бензола  13.4.2. Электрофильные реакции замещения бензола
  14. Экологическая химия  14.1. Загрязнение окружающей среды  14.2. Атмосферное загрязнение и парниковый эффект  14.3. Загрязнение воды и методы очистки  14.4. Загрязнение почвы и его последствия  14.5. Промышленные отходы и их обработка  14.6. Стратегии контроля загрязнения

Одиннадцатый класс → Углеводороды → алкены ↓


Электрофильные реакции присоединения


Электрофильные реакции присоединения - это класс реакций в органической химии, в которых электрофил, представляющий собой вид, который привлекается к электронам, реагирует с нуклеофилом, представляющим собой вид, который предоставляет электронную пару. Эти реакции специфичны для алкенов. Алкены - это углеводороды, содержащие по крайней мере одну двойную связь углерод–углерод. Наличие этой двойной связи делает алкены более реакционноспособными, чем алканы, во многих реакциях, особенно в электрофильных реакциях присоединения.

Природа двойной связи

В алкенах двойная связь углерод-углерод состоит из сигма (σ) связи и пи (π) связи. Сигма-связь образуется за счет лобового перекрывания атомных орбиталей, а пи-связь формируется за счет бокового перекрывания пи-орбиталей. Пи-связь обычно слабее сигма-связи и легко разрывается в химических реакциях.

C = C
,
haha

Электроны в пи-связи фактически находятся открыто и подвержены атаке электрофила. Электрофил обычно имеет положительный заряд или электронодефицитный участок. Во время электрофильной реакции присоединения электрофил привлекается к электронно-богатой пи-связи алкена.

Общий механизм электрофильных реакций присоединения

Механизм электрофильной реакции присоединения обычно включает следующие этапы:

  1. Образование карбокатиона: Первый этап - атака алкена на электрофил. Пи-электроны образуют новую связь с электрофилом, в результате чего образуется положительно заряженный промежуточный продукт, известный как карбокатион.
  2. Атака нуклеофила: Как только карбокатион образован, он атакуется нуклеофилом, завершая присоединение и образуя конечный продукт.
c = c + e step 1 C–C–E

где E представляет собой электрофил, который атакует двойную связь.

Закон Марковникова

Правило Марковникова - это важный принцип, который помогает предсказать результат электрофильных реакций присоединения для асимметричных алкенов. Согласно этому правилу, при присоединении HX (где X - это галоген) к асимметричному алкану атом водорода прикрепляется к атому углерода с большим числом атомов водорода, а галоген прикрепляется к атому углерода с меньшим числом атомов водорода. Другими словами, "богатые становятся богаче".

CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3

В приведенном выше примере пропен (CH3-CH=CH2) реагирует с хлороводородом (HCl). H из HCl прикрепляется к концевому атому углерода с большим количеством водорода, а Cl прикрепляется к атому углерода с меньшим количеством водорода.

Примеры электрофильных реакций присоединения

1. Присоединение водородных галогенидов

Водородные галогениды, такие как хлороводород (HCl), бромоводород (HBr) и иодоводород (HI), легко присоединяются к алканам. Рассмотрим присоединение HBr:

HBR C = C CC-BR

Эта реакция следует процессу, описанному ранее, с атакой пи-электронов на водород, образованием карбокатиона, который затем атакуется бромид-ионами.

2. Присоединение воды (гидратация)

Добавление воды к алкену называется гидратацией и обычно требует кислоты-катализатора, такой как серная кислота. Эта реакция обычно протекает с образованием спирта.

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

Этен реагирует с водой в присутствии кислоты, образуя этанол.

3. Галогенирование

Галогены, такие как хлор (Cl2) и бром (Br2), могут присоединяться к двойной связи алкена. Рассмотрим ниже присоединение брома к этену, в результате чего образуется дибромсоединение:

C=C BR2 CC-BR2

В этом механизме алкен атакует один из атомов брома, что приводит к образованию бромониевого иона, который затем атакуется бромид-ионом.

Влияние заместителей на электрофильное присоединение

Наличие различных заместителей на алкене может влиять на скорость и ориентацию электрофильной реакции присоединения. Электронодонорные группы (такие как алкильные группы) стабилизируют карбокатионный интермедиат за счет гиперконъюгации и индуктивного эффекта, ускоряя реакцию. Напротив, электроноакцепторные группы будут дестабилизировать карбокатион, замедляя реакцию.

Заключение

Электрофильные реакции присоединения важны в органическом синтезе и предоставляют средства для превращения простых алкенов в более сложные соединения. Способность предсказывать ориентацию и результат этих реакций, используя такие концепции, как правило Марковникова, позволяет химикам разрабатывать синтетические пути для широкого круга органических продуктов. Понимание этих реакций является основополагающим для дальнейшего изучения и разработки химических соединений в органической химии.


Одиннадцатый класс → 13.2.2


U
username
0%
завершено в Одиннадцатый класс

← Предыдущий (13.2.1)
Preparation and Properties of Alkenes
Следующий (13.3) →
Алкины

Комментарии 



Электрофильные реакции присоединения

https://www.chemistryelite.com/g11/13.2.2?ceal=ru