Grade 11
  1. Conceitos básicos de química  1.1. Importância da Química  1.2. Natureza e escopo da química  1.3. leis da combinação química  1.3.1. Lei da conservação da massa  1.3.2. Lei das proporções definidas  1.3.3. Lei das proporções múltiplas  1.3.4. Lei dos volumes gasosos  1.3.5. Lei de Avogadro  1.4. Teoria atômica de Dalton  1.5. Conceito de mol e massa molar  1.6. Composição percentual  1.7. Fórmula empírica e molecular  1.8. Estequiometria e Cálculos Estequiométricos  1.9. Conceito de reagente limitante
  2. Estrutura do átomo  2.1. Descoberta do elétron, próton e nêutron  2.2. Modelo Atômico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. Modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecânico quântico do átomo  2.4. Dupla natureza da matéria e da radiação  2.5. Princípio da Incerteza de Heisenberg  2.6. Números quânticos  2.7. Orbitais atômicos e suas formas  2.8. Configuração eletrônica dos elementos  2.9. Princípio de Aufbau  2.10. Princípio da exclusão de Pauli  2.11. Regra da máxima multiplicidade de Hund  2.12. Hipótese de de Broglie  2.13. Efeito fotoelétrico
  3. Classificação dos elementos e periodicidade nas propriedades  3.1. Desenvolvimento histórico da tabela periódica  3.2. Lei Periódica Moderna e Tabela Periódica  3.3. Tendências periódicas em propriedades  3.3.1. Raio Atômico e Iônico  3.3.2. Entalpia de ionização  3.3.3. Entalpia de ganho de elétrons  3.3.4. Eletronegatividade  3.3.5. Valência  3.3.6. Propriedades Metálicas e Não Metálicas  3.3.7. Estados de oxidação  3.4. Propriedades Incomuns dos Primeiros Elementos
  4. Chemical Bonding and Molecular Structure  4.1. Abordagem de Kossel–Lewis para ligação química  4.2. Ligação iônica ou eletrovalente  4.3. Ligação covalente e suas características  4.4. Parâmetros de ligação  4.5. Teoria VSEPR  4.6. Teoria do enlace de valência  4.7. Hibridização e seus tipos  4.8. Teoria do orbital molecular  4.8.1. Ordem de ligação e estabilidade  4.9. Ligação de hidrogênio
  5. Estados da matéria  5.1. Forças intermoleculares  5.2. Leis dos Gases  5.2.1. Lei de Boyle  5.2.2. Lei de Charles  5.2.3. Lei de Avogadro  5.2.4. Lei de Dalton das pressões parciais  5.2.5. Lei de Graham da difusão  5.3. Equação do Gás Ideal e Aplicações  5.4. Gases reais e desvios do comportamento ideal  5.5. Teoria cinética molecular dos gases  5.6. Liquefação de gases  5.7. Propriedades dos Líquidos  5.8. Tensão superficial e viscosidade
  6. termodinâmica  6.1. Sistema e ambiente  6.2. Tipos de sistemas em termodinâmica  6.3. Tipos de procedimentos  6.4. Primeira lei da termodinâmica  6.5. Energia interna e entalpia  6.6. Capacidade calorífica e calor específico  6.7. Lei de Hess da soma constante de calor  6.8. Entalpia de dissociação de ligação  6.9. Entalpia de formação e combustão  6.10. Entalpia de solução e neutralização  6.11. Espontaneidade e a segunda lei da termodinâmica  6.12. Energia livre de Gibbs e suas aplicações
  7. Equilíbrio  7.1. O conceito de equilíbrio  7.2. Constante de equilíbrio e suas aplicações  7.3. Princípio de Le Chatelier  7.4. Equilíbrio iônico em soluções  7.5. Teoria de Ácidos e Bases  7.5.1. Conceito de Arrhenius  7.5.2. Conceito de Bronsted-Lowry  7.5.3. Conceito de Lewis  7.6. Escala de pH e pOH  7.7. Efeito do íon comum  7.8. Hidrólise de sais  7.9. Soluções tampão e seu mecanismo de ação  7.10. Equilíbrio de solubilidade de sais pouco solúveis
  8. Reações Redox  8.1. Conceitos de Oxidação e Redução  8.2. Número de oxidação e suas aplicações  8.3. Reações redox em termos de transferência de elétrons  8.4. Balanceamento de reações redox (métodos do número de oxidação e íon-elétron)  8.5. Tipos de reações redox  8.6. Células Eletroquímicas e Reações Redox
  9. Hidrogênio  9.1. Posição do Hidrogênio na Tabela Periódica  9.2. Isótopos do hidrogênio  9.3. Preparação de Hidrogênio  9.4. Propriedades do Hidrogênio  9.5. Hidratos e sua classificação  9.6. Água e água pesada  9.7. Peróxido de hidrogênio e suas propriedades  9.8. Usos do Hidrogênio e Seus Compostos
  10. Elementos do bloco s (metais alcalinos e alcalino-terrosos)  10.1. Elementos do Grupo 1 - Propriedades e Tendências  10.2. Elementos do Grupo 2 - Propriedades e Tendências  10.3. Unusual properties of lithium and beryllium  10.4. Compostos importantes de sódio e seus usos  10.5. Compostos Importantes de Magnésio e Cálcio
  11. Alguns elementos do bloco p  11.1. Introdução Geral aos Elementos do Bloco p  11.2. Elementos do Grupo 13  11.2.1. Boro e seus compostos  11.3. Grupo 14 Elementos  11.3.1. Carbono e seus alótropos  11.3.2. Compostos Importantes de Carbono e Silício
  12. Química Orgânica - Alguns Princípios e Técnicas Básicas  12.1. Classificação e Nomenclatura de Compostos Orgânicos  12.2. Representação estrutural de compostos orgânicos  12.3. Classificação das reações orgânicas  12.4. Efeitos Eletrônicos em Química Orgânica  12.4.1. Efeito indutivo  12.4.2. Efeito de ressonância  12.4.3. Hiperconjugação  12.5. Mecanismo de reação e espécies intermediárias  12.6. Purificação e análise qualitativa de compostos orgânicos
  13. Hidrocarbonetos  13.1. Hidrocarbonetos  13.1.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2. alceno  13.2.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2.2. Reações de adição eletrofílica  13.3. Alcinos  13.3.1. Preparação e Propriedades dos Alcinos  13.4. Aromatic hydrocarbons  13.4.1. Estrutura e propriedades do benzeno  13.4.2. Reações de substituição eletrofílica do benzeno
  14. Química Ambiental  14.1. Poluição Ambiental  14.2. Poluição atmosférica e o efeito estufa  14.3. Poluição da água e métodos de tratamento  14.4. Poluição do solo e seus efeitos  14.5. Resíduos industriais e seu tratamento  14.6. Estratégias para controle da poluição

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Reações de adição eletrofílica


Reações de adição eletrofílica são uma classe de reações na química orgânica onde um eletrófilo, que é uma espécie atraída por elétrons, reage com um nucleófilo, que é uma espécie que doa um par de elétrons. Estas reações são específicas para alcenos. Alcenos são hidrocarbonetos que contêm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. A presença dessa ligação dupla faz com que os alcenos sejam mais reativos do que os alcanos em muitas reações, especialmente reações de adição eletrofílica.

Natureza da ligação dupla

Nos alcenos, a ligação dupla carbono-carbono consiste em uma ligação sigma (σ) e uma ligação pi (π). A ligação sigma é formada devido à sobreposição frontal de orbitais atômicos, enquanto a ligação pi é formada devido à sobreposição lateral de orbitais pi. A ligação pi é geralmente mais fraca do que a ligação sigma e é facilmente quebrada em reações químicas.

C = C
,
haha

Os elétrons na ligação pi estão essencialmente expostos e propensos a serem atacados por um eletrófilo. Um eletrófilo geralmente tem uma carga positiva ou um sítio deficiente em elétrons. Durante uma reação de adição eletrofílica, o eletrófilo será atraído pela ligação pi rica em elétrons do alceno.

Mecanismo geral das reações de adição eletrofílica

O mecanismo de uma reação de adição eletrofílica geralmente envolve as seguintes etapas:

  1. Formação de carbocátion: A primeira etapa é o ataque do alceno ao eletrófilo. Os elétrons pi formam uma nova ligação com o eletrófilo, resultando em um intermediário positivamente carregado conhecido como carbocátion.
  2. Ataque por um nucleófilo: Uma vez formado o carbocátion, ele é atacado por um nucleófilo, completando a adição e formando o produto final.
c = c + e passo 1 C–C–E

onde E representa o eletrófilo que ataca a ligação dupla.

Lei de Markovnikov

A regra de Markovnikov é um princípio importante que ajuda a prever o resultado das reações de adição eletrofílica para alcenos assimétricos. De acordo com essa regra, na adição de HX (onde X é um halogênio) a um alcano assimétrico, o átomo de hidrogênio se ligará ao carbono com maior número de átomos de hidrogênio, e o halogênio se ligará ao carbono com menor número de átomos de hidrogênio. Em outras palavras, "o rico fica mais rico".

CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3

No exemplo acima, o propeno (CH3-CH=CH2) reage com cloreto de hidrogênio (HCl). O H do HCl se liga ao carbono terminal com mais hidrogênio, e o Cl se liga ao carbono com menos hidrogênios.

Exemplos de reações de adição eletrofílica

1. Adição de haletos de hidrogênio

Haletos de hidrogênio, como cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) e iodeto de hidrogênio (HI), adicionam-se prontamente aos alcenos. Vamos considerar a adição de HBr:

HBR C = C CC-BR

Esta reação segue o processo discutido anteriormente, com os elétrons pi atacando o hidrogênio, formando um carbocátion, que é então atacado pelos íons brometo.

2. Adição de água (hidratação)

A adição de água a um alceno é chamada de hidratação e geralmente requer um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico. Esta reação geralmente procede com a formação de um álcool.

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

O eteno reage com água na presença de ácido para formar etanol.

3. Halogenação

Halogênios como cloro (Cl2) e bromo (Br2) podem ser adicionados à ligação dupla do alceno. Vamos considerar abaixo a adição de bromo ao eteno, resultando na formação de um composto dibromo:

C=C BR2 CC-BR2

Neste mecanismo, o alceno ataca um dos átomos de bromo, resultando na formação de um íon bromônio, que é então atacado pelo íon brometo.

Efeito de substituintes na adição eletrofílica

A presença de diferentes substituintes no alceno pode afetar a taxa e a orientação da reação de adição eletrofílica. Grupos liberadores de elétrons (como grupos alquila) estabilizam o intermediário carbocátion por hiperconjugação e efeito indutivo, acelerando assim a reação. Por outro lado, grupos que retêm elétrons desestabilizam o carbocátion, retardando a reação.

Conclusão

Reações de adição eletrofílica são importantes na síntese orgânica e fornecem um meio de transformar alcenos simples em compostos mais complexos. A capacidade de prever a orientação e o resultado dessas reações usando conceitos como a regra de Markovnikov permite que os químicos projetem rotas sintéticas para uma ampla gama de produtos orgânicos. Compreender essas reações é fundamental para o estudo e desenvolvimento de compostos químicos na química orgânica.


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