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इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाएँ
इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाएँ, कार्बनिक रसायन विज्ञान की एक श्रेणी की अभिक्रियाएँ होती हैं, जहाँ एक इलेक्ट्रोफाइल, जो ऐसी जाति है जो इलेक्ट्रॉनों की ओर आकर्षित होती है, एक न्यूक्लियोफाइल के साथ अभिक्रिया करती है, जो इलेक्ट्रॉन युग्म को दान करता है। ये अभिक्रियाएँ केवल ऐल्केन्स के लिए विशेष होती हैं। ऐल्केन्स कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें कम से कम एक कार्बन-कार्बन दोहरा बंध मौजूद होता है। इस दोहरे बंध की उपस्थिति के कारण ऐल्केन्स अन्य अभिक्रियाओं की तुलना में अधिक सक्रिय होते हैं, विशेष रूप से इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाओं में।
दोहरे बंध की प्रकृति
ऐल्केन्स में, कार्बन-कार्बन दोहरा बंध एक सिग्मा (σ) बंध और एक पाइ (π) बंध से मिलकर बना होता है। सिग्मा बंध परमाणु कक्षा के सीधे ओवरलैपिंग के कारण बनता है, जबकि पाइ बंध पाइ कक्षाओं के साइड-बाय-साइड ओवरलैप के कारण बनता है। पाइ बंध सामान्यतः सिग्मा बंध से कमजोर होता है और रासायनिक अभिक्रियाओं में आसानी से टूट जाता है।
C = C
,
haha
पाइ बंध में इलेक्ट्रॉन मूलतः एक्सपोज़ रहते हैं और इलेक्ट्रोफाइल द्वारा हमले की प्रवृत्ति रखते हैं। एक इलेक्ट्रोफाइल में आमतौर पर एक सकारात्मक चार्ज या इलेक्ट्रॉन-रहित स्थल होता है। एक इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रिया के दौरान, इलेक्ट्रोफाइल ऐल्केन्स के इलेक्ट्रॉन-समृद्ध पाइ बंध की ओर आकर्षित होगा।
इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाओं की सामान्य क्रियाविधि
इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रिया की क्रियाविधि आमतौर पर निम्नलिखित चरणों में सम्मिलित होती है:
- कार्बोकेशन का निर्माण: पहला चरण होता है ऐल्केन्स का इलेक्ट्रोफाइल पर हमला। पाइ इलेक्ट्रॉन इलेक्ट्रोफाइल के साथ एक नया बंध बनाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप एक सकारात्मक रूप से आवेशित मध्यवर्ती, जिसे कार्बोकेशन कहा जाता है, बनता है।
- न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमला: एक बार कार्बोकेशन बनने के बाद, यह न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमला किया जाता है, जिससे योजक पूर्ण होता है और अंततः अंतिम उत्पाद बनता है।
जहाँ E इलेक्ट्रोफाइल का प्रतिनिधित्व करता है जो दोहरे बंध पर हमला करता है।
मार्कोनिकोव का नियम
मार्कोनिकोव का नियम एक महत्वपूर्ण सिद्धान्त है जो असममित ऐल्केन्स के लिए इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाओं के परिणाम की भविष्यवाणी करने में मदद करता है। इस नियम के अनुसार, HX (जहाँ X एक हैलोजन है) के असममित ऐल्केन पर योजक में, हाइड्रोजन परमाणु उस कार्बन से जुड़ेगा जिसके पास अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, और हैलोजन उन कार्बन से जुड़ेगा जिनके पास कम संख्या में हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। दूसरे शब्दों में, "धनवान अधिक धन प्राप्त करता है"।
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3
उपरोक्त उदाहरण में, प्रोपेन (CH3-CH=CH2) हाइड्रोजन क्लोराइड (HCl) के साथ अभिक्रिया करता है। HCl से H अंतिम कार्बन से जुड़ता है जिसमें अधिक हाइड्रोजन हैं, और Cl उस कार्बन से जुड़ता है जिसमें कम हाइड्रोजन हैं।
इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाओं के उदाहरण
1. हाइड्रोजन हैलाइड्स का योजक
हाइड्रोजन क्लोराइड (HCl), हाइड्रोजन ब्रोमाइड (HBr) और हाइड्रोजन आयोडाइड (HI) जैसे हाइड्रोजन हैलाइड्स आसानी से ऐल्केन्स में योजित हो जाते हैं। आइए HBr के योजक को देखें:
यह अभिक्रिया पहले चर्चा किए गए प्रक्रिया के अनुसार होती है, जहाँ पाइ इलेक्ट्रॉनों द्वारा हाइड्रोजन पर हमला होता है, कार्बोकेशन बनता है, जिसे बाद में ब्रोमाइड आयनों द्वारा हमला किया जाता है।
2. जल का योजक (हाइड्रेशन)
ऐल्केन्स में जल के योजक को हाइड्रेशन कहा जाता है और आमतौर पर इसके लिए सल्फ्यूरिक एसिड जैसे अम्ल उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है। यह अभिक्रिया आमतौर पर एक अल्कोहल के गठन के साथ आगे बढ़ती है।
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
एथीन आम्ल की उपस्थिति में जल के साथ अभिक्रिया करता है और एथेनॉल प्राप्त होता है।
3. हैलोजनेशन
क्लोरीन (Cl2) और ब्रोमीन (Br2) जैसे हैलोजन्स ऐल्केन के दोहरे बंध में जोड़ सकते हैं। आइए नीचे एथेन पर ब्रोमीन के योजक पर विचार करें, जिसके परिणामस्वरूप एक डिब्रोमो यौगिक का निर्माण होता है:
इस क्रियाविधि में, ऐल्केन एक ब्रोमीन परमाणु पर हमला करता है, जिसके परिणामस्वरूप एक ब्रोमोनियम आयन का गठन होता है, जिसे बाद में ब्रोमाइड आयन द्वारा हमला किया जाता है।
इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रिया में उपस्ठानों का प्रभाव
ऐल्कन पर विभिन्न उपस्ठानों की उपस्थिति इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रिया की दर और उन्मुखीकरण को प्रभावित कर सकती है। इलेक्ट्रॉन-रिलीज करने वाले समूह (जैसे कि ऐलकिल समूह) कार्बोकेशन मध्यवर्ती को हाइपरकोंजुगेशन और प्रेरण प्रभाव के द्वारा स्थिर करते हैं, जो अभिक्रिया को तेज कर देते हैं। इसके विपरीत, इलेक्ट्रॉन-हटाने वाले समूह कार्बोकेशन को अस्थिर करते हैं, जिससे अभिक्रिया की गति धीमी हो जाती है।
निष्कर्ष
इलेक्ट्रोफिलिक योजक अभिक्रियाएँ कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण होती हैं और सरल ऐल्केन्स को अधिक जटिल यौगिकों में परिवर्तित करने का एक साधन प्रदान करती हैं। इन अभिक्रियाओं की दिशा और परिणाम की भविष्यवाणी करने की प्रभावशीलता, जैसे कि मार्कोनिकोव का नियम, रासायनिक उत्पादों की एक विस्तृत श्रृंखला के संश्लेषण को डिजाइन करने के लिए रसायनज्ञों को सक्षम करती हैं। इन अभिक्रियाओं को समझना कार्बनिक रसायन विज्ञान में रासायनिक यौगिकों के आगे के अध्ययन और विकास के लिए मूलभूत होता है।
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