Grado 11
  1. Conceptos básicos de química  1.1. Importancia de la Química  1.2. Naturaleza y alcance de la química  1.3. leyes de la combinación química  1.3.1. Ley de conservación de la masa  1.3.2. La ley de las proporciones definidas  1.3.3. Ley de las proporciones múltiples  1.3.4. Ley de los volúmenes de gases  1.3.5. Ley de Avogadro  1.4. La teoría atómica de Dalton  1.5. Concepto de mol y masa molar  1.6. Composición porcentual  1.7. Fórmula empírica y molecular  1.8. Estequiometría y Cálculos Estequiométricos  1.9. Concepto de reactivo limitante
  2. Estructura del átomo  2.1. Descubrimiento del electrón, protón y neutrón  2.2. Modelo Atómico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. El modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecánico cuántico del átomo  2.4. Doble naturaleza de la materia y la radiación  2.5. El principio de incertidumbre de Heisenberg  2.6. Numeros cuánticos  2.7. Orbitales atómicos y sus formas  2.8. Configuración electrónica de los elementos  2.9. Aufbau principle  2.10. El principio de exclusión de Pauli  2.11. Regla de máxima multiplicidad de Hund  2.12. La hipótesis de De Broglie  2.13. Efecto fotoeléctrico
  3. Clasificación de elementos y periodicidad en propiedades  3.1. Desarrollo histórico de la tabla periódica  3.2. Ley Periódica Moderna y Tabla Periódica  3.3. Tendencias periódicas en propiedades  3.3.1. Radio Atómico e Iónico  3.3.2. Entalpía de ionización  3.3.3. Entalpía de ganancia de electrones  3.3.4. Electronegatividad  3.3.5. Valencia  3.3.6. Propiedades Metálicas y No Metálicas  3.3.7. Estados de oxidación  3.4. Propiedades Inusuales de los Primeros Elementos
  4. Enlace Químico y Estructura Molecular  4.1. Enfoque de Kossel-Lewis sobre el enlace químico  4.2. Enlace iónico o electrovalente  4.3. Enlace covalente y sus características  4.4. Parámetros de enlace  4.5. Teoría VSEPR  4.6. Teoría del enlace de valencia  4.7. Hibridación y sus tipos  4.8. Teoría del orbital molecular  4.8.1. Orden de enlace y estabilidad  4.9. Enlace de hidrógeno
  5. Estados de la materia  5.1. Fuerzas intermoleculares  5.2. Leyes de los gases  5.2.1. La ley de Boyle  5.2.2. La ley de Charles  5.2.3. La Ley de Avogadro  5.2.4. La ley de Dalton de las presiones parciales  5.2.5. La ley de difusión de Graham  5.3. Ecuación del Gas Ideal y Aplicaciones  5.4. Gases reales y desviaciones del comportamiento ideal  5.5. Teoría cinética molecular de los gases  5.6. Licuefacción de gases  5.7. Propiedades de los líquidos  5.8. Tensión superficial y viscosidad
  6. Thermodynamics  6.1. Sistema y entorno  6.2. Tipos de sistemas en termodinámica  6.3. Types of procedures  6.4. Primera ley de la termodinámica  6.5. Energía interna y entalpía  6.6. Capacidad calorífica y calor específico  6.7. La ley de Hess de la suma constante de calor  6.8. Entalpía de disociación de enlace  6.9. Entalpía de formación y combustión  6.10. Entalpía de disolución y neutralización  6.11. Espontaneidad y la segunda ley de la termodinámica  6.12. Energía libre de Gibbs y sus aplicaciones
  7. Equilibrio  7.1. El concepto de equilibrio  7.2. Constante de equilibrio y sus aplicaciones  7.3. El principio de Le Chatelier  7.4. Equilibrio iónico en soluciones  7.5. Teoría de Ácidos y Bases  7.5.1. Concepto de Arrhenius  7.5.2. Concepto de Bronsted-Lowry  7.5.3. Concepto de Lewis  7.6. Escala de pH y pOH  7.7. Common ion effect  7.8. Hidrólisis de sales  7.9. Sistemas tampón y su mecanismo de acción  7.10. Equilibrio de solubilidad de sales poco solubles
  8. Reacciones Redox  8.1. Oxidation and reduction concepts  8.2. Número de oxidación y sus aplicaciones  8.3. Reacciones Redox en términos de transferencia de electrones  8.4. Balanceando reacciones redox (métodos de número de oxidación y ion-electrón)  8.5. Tipos de reacciones redox  8.6. Celdas Electroquímicas y Reacciones Redox
  9. Hidrógeno  9.1. Posición del Hidrógeno en la Tabla Periódica  9.2. Isótopos de hidrógeno  9.3. Preparación de Hidrógeno  9.4. Propiedades del Hidrógeno  9.5. Hidruros y su clasificación  9.6. Agua y agua pesada  9.7. El peróxido de hidrógeno y sus propiedades  9.8. Usos del hidrógeno y sus compuestos
  10. Elementos del bloque s (metales alcalinos y alcalinotérreos)  10.1. Elementos del Grupo 1 - Propiedades y Tendencias  10.2. Elementos del Grupo 2 - Propiedades y Tendencias  10.3. Propiedades inusuales del litio y berilio  10.4. Compuestos importantes del sodio y sus usos  10.5. Compuestos importantes de magnesio y calcio
  11. Algunos elementos del bloque p  11.1. Introducción General a los Elementos del Bloque p  11.2. Elementos del Grupo 13  11.2.1. Boro y sus compuestos  11.3. Elementos del Grupo 14  11.3.1. El carbono y sus alótropos  11.3.2. Compuestos Importantes de Carbono y Silicio
  12. Química Orgánica - Algunos Principios y Técnicas Básicas  12.1. Clasificación y Nomenclatura de Compuestos Orgánicos  12.2. Representación estructural de compuestos orgánicos  12.3. Clasificación de reacciones orgánicas  12.4. Efectos Electrónicos en Química Orgánica  12.4.1. Efecto inductivo  12.4.2. Efecto de resonancia  12.4.3. Hiperconjugación  12.5. Mecanismo de reacción y especies intermedias  12.6. Purificación y análisis cualitativo de compuestos orgánicos
  13. Hidrocarburos  13.1. Hidrocarburos  13.1.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2. Alqueno  13.2.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2.2. Reacciones de adición electrofílica  13.3. Alquinos  13.3.1. Preparación y Propiedades de Los Alquinos  13.4. Hidrocarburos aromáticos  13.4.1. Estructura y propiedades del benceno  13.4.2. Reacciones de sustitución electrofílica del benceno
  14. Química Ambiental  14.1. Contaminación Ambiental  14.2. Contaminación atmosférica y el efecto invernadero  14.3. Contaminación del agua y métodos de tratamiento  14.4. Contaminación del suelo y sus efectos  14.5. Residuos industriales y su tratamiento  14.6. Estrategias para el control de la contaminación

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Reacciones de adición electrofílica


Las reacciones de adición electrofílica son una clase de reacciones en química orgánica donde un electrófilo, que es una especie que es atraída por los electrones, reacciona con un nucleófilo, que es una especie que dona un par de electrones. Estas reacciones son específicas de los alquenos. Los alquenos son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. La presencia de este doble enlace hace que los alquenos sean más reactivos que los alcanos en muchas reacciones, especialmente en las reacciones de adición electrofílica.

Naturaleza del doble enlace

En los alquenos, el doble enlace carbono-carbono consiste en un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π). El enlace sigma se forma por la superposición frontal de los orbitales atómicos, mientras que el enlace pi se forma debido a la superposición lateral de los orbitales pi. El enlace pi es generalmente más débil que el enlace sigma y se rompe fácilmente en las reacciones químicas.

C = C
,
haha

Los electrones en el enlace pi están esencialmente expuestos y son propensos a ser atacados por un electrófilo. Un electrófilo generalmente tiene una carga positiva o un sitio deficiente en electrones. Durante una reacción de adición electrofílica, el electrófilo será atraído por el enlace pi rico en electrones del alqueno.

Mecanismo general de las reacciones de adición electrofílica

El mecanismo de una reacción de adición electrofílica generalmente involucra los siguientes pasos:

  1. Formación de carbocation: El primer paso es el ataque del alqueno sobre el electrófilo. Los electrones pi forman un nuevo enlace con el electrófilo, resultando en un intermedio cargado positivamente conocido como carbocation.
  2. Ataque por un nucleófilo: Una vez que se forma el carbocation, es atacado por un nucleófilo, completando la adición y formando el producto final.
c = c + e paso 1 C–C–E

donde E representa el electrófilo que ataca el doble enlace.

Regla de Markovnikov

La regla de Markovnikov es un principio importante que ayuda a predecir el resultado de las reacciones de adición electrofílica para alquenos asimétricos. Según esta regla, en la adición de HX (donde X es un halógeno) a un alqueno asimétrico, el átomo de hidrógeno se unirá al carbono con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el halógeno se unirá al carbono con el menor número de átomos de hidrógeno. En otras palabras, "los ricos se hacen más ricos".

CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3

En el ejemplo anterior, el propileno (CH3-CH=CH2) reacciona con cloruro de hidrógeno (HCl). El H del HCl se une al carbono terminal con más hidrógenos, y el Cl se une al carbono con menos hidrógenos.

Ejemplos de reacciones de adición electrofílica

1. Adición de halogenuros de hidrógeno

Los halogenuros de hidrógeno como el cloruro de hidrógeno (HCl), el bromuro de hidrógeno (HBr) y el yoduro de hidrógeno (HI) se añaden fácilmente a los alquenos. Consideremos la adición de HBr:

HBR C = C CC-BR

Esta reacción sigue el proceso discutido anteriormente, con los electrones pi atacando al hidrógeno, formando un carbocation, que luego es atacado por los iones de bromuro.

2. Adición de agua (hidratación)

La adición de agua a un alqueno se llama hidratación y generalmente requiere un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. Esta reacción usualmente procede con la formación de un alcohol.

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

El eteno reacciona con agua en presencia de ácido para formar etanol.

3. Halogenación

Los halógenos como el cloro (Cl2) y el bromo (Br2) pueden añadirse al doble enlace de los alquenos. Consideremos a continuación la adición de bromo al eteno, que resulta en la formación de un compuesto de dibromo:

C=C BR2 CC-BR2

En este mecanismo, el alqueno ataca a uno de los átomos de bromo, resultando en la formación de un ion bromonio, que luego es atacado por el ion bromuro.

Efecto de los sustituyentes en la adición electrofílica

La presencia de diferentes sustituyentes en el alqueno puede afectar la velocidad y orientación de la reacción de adición electrofílica. Los grupos emisores de electrones (como los grupos alquilo) estabilizan el intermedio de carbocation por hiperconjugación y el efecto inductivo, acelerando así la reacción. Por el contrario, los grupos atractores de electrones desestabilizarán el carbocation, ralentizando la reacción.

Conclusión

Las reacciones de adición electrofílica son importantes en la síntesis orgánica y proporcionan un medio para transformar alquenos simples en compuestos más complejos. La capacidad de predecir la orientación y el resultado de estas reacciones utilizando conceptos como la regla de Markovnikov permite a los químicos diseñar rutas sintéticas hacia una amplia gama de productos orgánicos. Comprender estas reacciones es fundamental para el estudio y desarrollo posterior de compuestos químicos en la química orgánica.


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Reacciones de adición electrofílica

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