Одиннадцатый класс → Органическая химия - Некоторые основные принципы и техники ↓
Механизм реакции и промежуточные виды
Введение в механизмы реакции
В органической химии важно понимать, как происходят реакции. Это включает изучение механизмов реакции. Механизм реакции — это пошаговое описание процесса, в котором реагенты преобразуются в продукты, предоставляя детали о разрыве и образовании связей и изменениях валентности атомов.
Пример: Рассмотрим реакцию между этиленом и бромом с образованием 1,2-дибромэтана:
C2H4 + Br2 → C2H4Br2Этот механизм включает несколько этапов, таких как образование бромониевого иона и его последующая реакция с бромид-ионом.
Роль промежуточных видов
Промежуточные виды — это кратковременные виды в рамках механизма реакции, которые отсутствуют в начале и конце реакции, но важны в процессе преобразования. Они часто участвуют на начальных этапах как реактивные образования, быстро превращающиеся в более стабильные виды.
Пример: В том же примере с этиленом и бромом:
Образуется промежуточное соединение, бромониевый ион:
C2H4 + Br2 → C2H4Br+Этот промежуточный продукт реагирует с бромид-ионом (Br-) для получения конечного продукта:
C2H4Br+ + Br- → C2H4Br2Этапы механизма реакции
Понимание механизма включает определение отдельных этапов реакции. Каждый этап внутри механизма обычно отмечается серией разрывов и образованием связей.
Начальные стадии
Элементарный шаг — это простая реакция, описывающая один из этих шагов. Она включает молекулярные процессы, которые невозможно разделить дальше. Элементарные шаги просты и обычно включают только несколько молекул.
Каждый шаг в механизме можно классифицировать как мономолекулярный, бимолекулярный или молекулярный на основании молекулярности, которая относится к количеству видов реагентов, участвующих в шаге реакции.
Типы подготовительных этапов
- Унимолекулярный: Включает одну молекулу, подвергающуюся изменениям.
- Бимолекулярный: Здесь происходит столкновение и реакция между двумя молекулами.
- Термомолекулярный: Редкий из-за низкой вероятности того, что три молекулы столкнутся и прореагируют.
Определение механизма реакции
Определение механизма химической реакции включает сочетание экспериментальных данных и теоретических представлений. Подсказки из различных источников могут помочь химикам предложить правдоподобные механизмы.
Закон скорости и механизмы
Закон скорости для реакции, который связывает скорость реакции с концентрациями реагентов, может предоставить понимание механизма. Закон скорости выводится на основе самого медленного этапа в механизме, часто называемого определяющим скорость шагом или лимитирующим скорость шагом.
Пример: Для реакции, где закон скорости:
Скорость = k[A][B]Это указывает на бимолекулярное взаимодействие между видами A и B на определяющем скорость шаге.
Доказательства из исследования промежуточных веществ
Обнаружение промежуточных элементов может сильно поддержать предлагаемый механизм. Технические методы, такие как спектрометрия, магнитный резонанс или даже эксперименты с ловушками, могут предоставить доказательства этих кратковременных видов.
Пример иллюстративной системы: SN1 реакция
Механизм SN1 (унимолекулярное нуклеофильное замещение) является классическим примером в органической химии, иллюстрирующим концепции механизмов реакции и промежуточных веществ.
Этап механизма SN1
- Образование карбокатиона: Реакция начинается с диссоциации уходящей группы, образуя промежуточный карбокатион.
- Атака нуклеофила: Нуклеофил атакует карбокатион, образуя конечный продукт замещения.
Механизм SN1 характеризуется образованием промежуточного карбокатиона, который играет важную роль в определении скорости и стереохимии реакции.
Пример визуализации:
R3C—X → R3C+ + X- R3C+ + Нуклеофил → R3C—НуклеофилЗдесь X — это уходящая группа, а нуклеофилом может быть любая молекула, способная предоставлять электронную пару.
Пример иллюстративного механизма: E2 реакция
Механизм E2 (биномолекулярное элиминирование) — это другой пример, в котором водород и замещающая группа удаляются от соседних атомов углерода с образованием двойной связи.
Этап механизма E2
- Отрыв протона: Основание удаляет протон, соседствующий с углеродом с уходящей группой.
- Уход уходящей группы: Уходящая группа покидает одновременно с образованием двойной связи.
Пример визуализации:
Основание + RCH2—CH2X → RCH=CH2 + ОснованиеH + X-Этот согласованный механизм приводит к образованию алкенов.
Типы промежуточных веществ
Понимание промежуточных веществ важно в органической химии, так как они часто определяют путь, который реакция будет проходить до завершения.
Карбокатионы
Карбокатионы — это положительно заряженные углеродные частицы, которые часто имеют sp2 гибридизацию и плоскую структуру. Они являются обычными промежуточными продуктами в механизмах, таких как реакции SN1 и E1.
Пример карбокатиона:
CH3—CH+—CH3Это вторичный карбокатион, известный своей относительной стабильностью и способностью к перегруппировке.
Радикалы
Радикалы — это виды с неспаренным электроном, что делает их высокореакционноспособными. Радикалы являются ключевыми промежуточными продуктами во многих реакциях галогенирования.
Пример радикала:
•CH3Метил-радикал часто участвует в цепных реакциях с радикалами.
Карбанионы
Карбанионы — это отрицательно заряженные частицы на атоме углерода. Они действуют как сильные нуклеофилы и основания во многих органических реакциях.
Пример карбаниона:
CH3C-H2Карбанионы могут участвовать в различных реакциях нуклеофильного замещения.
Визуализация системы
При изучении механизмов визуальные инструменты и формулы помогают глубже понять процесс преобразования. Использование изогнутых стрелок для представления движения электронов помогает понять механизм на первый взгляд.
Объяснение изогнутых стрелок:
В механизмах реакции изогнутые стрелки показывают движение электронных пар. Они начинаются с источника электронов, такого как неподеленная пара или связь, и указывают на атом или связь, куда перемещаются электроны.
Комментарии