Grade 11
  1. Conceitos básicos de química  1.1. Importância da Química  1.2. Natureza e escopo da química  1.3. leis da combinação química  1.3.1. Lei da conservação da massa  1.3.2. Lei das proporções definidas  1.3.3. Lei das proporções múltiplas  1.3.4. Lei dos volumes gasosos  1.3.5. Lei de Avogadro  1.4. Teoria atômica de Dalton  1.5. Conceito de mol e massa molar  1.6. Composição percentual  1.7. Fórmula empírica e molecular  1.8. Estequiometria e Cálculos Estequiométricos  1.9. Conceito de reagente limitante
  2. Estrutura do átomo  2.1. Descoberta do elétron, próton e nêutron  2.2. Modelo Atômico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. Modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecânico quântico do átomo  2.4. Dupla natureza da matéria e da radiação  2.5. Princípio da Incerteza de Heisenberg  2.6. Números quânticos  2.7. Orbitais atômicos e suas formas  2.8. Configuração eletrônica dos elementos  2.9. Princípio de Aufbau  2.10. Princípio da exclusão de Pauli  2.11. Regra da máxima multiplicidade de Hund  2.12. Hipótese de de Broglie  2.13. Efeito fotoelétrico
  3. Classificação dos elementos e periodicidade nas propriedades  3.1. Desenvolvimento histórico da tabela periódica  3.2. Lei Periódica Moderna e Tabela Periódica  3.3. Tendências periódicas em propriedades  3.3.1. Raio Atômico e Iônico  3.3.2. Entalpia de ionização  3.3.3. Entalpia de ganho de elétrons  3.3.4. Eletronegatividade  3.3.5. Valência  3.3.6. Propriedades Metálicas e Não Metálicas  3.3.7. Estados de oxidação  3.4. Propriedades Incomuns dos Primeiros Elementos
  4. Chemical Bonding and Molecular Structure  4.1. Abordagem de Kossel–Lewis para ligação química  4.2. Ligação iônica ou eletrovalente  4.3. Ligação covalente e suas características  4.4. Parâmetros de ligação  4.5. Teoria VSEPR  4.6. Teoria do enlace de valência  4.7. Hibridização e seus tipos  4.8. Teoria do orbital molecular  4.8.1. Ordem de ligação e estabilidade  4.9. Ligação de hidrogênio
  5. Estados da matéria  5.1. Forças intermoleculares  5.2. Leis dos Gases  5.2.1. Lei de Boyle  5.2.2. Lei de Charles  5.2.3. Lei de Avogadro  5.2.4. Lei de Dalton das pressões parciais  5.2.5. Lei de Graham da difusão  5.3. Equação do Gás Ideal e Aplicações  5.4. Gases reais e desvios do comportamento ideal  5.5. Teoria cinética molecular dos gases  5.6. Liquefação de gases  5.7. Propriedades dos Líquidos  5.8. Tensão superficial e viscosidade
  6. termodinâmica  6.1. Sistema e ambiente  6.2. Tipos de sistemas em termodinâmica  6.3. Tipos de procedimentos  6.4. Primeira lei da termodinâmica  6.5. Energia interna e entalpia  6.6. Capacidade calorífica e calor específico  6.7. Lei de Hess da soma constante de calor  6.8. Entalpia de dissociação de ligação  6.9. Entalpia de formação e combustão  6.10. Entalpia de solução e neutralização  6.11. Espontaneidade e a segunda lei da termodinâmica  6.12. Energia livre de Gibbs e suas aplicações
  7. Equilíbrio  7.1. O conceito de equilíbrio  7.2. Constante de equilíbrio e suas aplicações  7.3. Princípio de Le Chatelier  7.4. Equilíbrio iônico em soluções  7.5. Teoria de Ácidos e Bases  7.5.1. Conceito de Arrhenius  7.5.2. Conceito de Bronsted-Lowry  7.5.3. Conceito de Lewis  7.6. Escala de pH e pOH  7.7. Efeito do íon comum  7.8. Hidrólise de sais  7.9. Soluções tampão e seu mecanismo de ação  7.10. Equilíbrio de solubilidade de sais pouco solúveis
  8. Reações Redox  8.1. Conceitos de Oxidação e Redução  8.2. Número de oxidação e suas aplicações  8.3. Reações redox em termos de transferência de elétrons  8.4. Balanceamento de reações redox (métodos do número de oxidação e íon-elétron)  8.5. Tipos de reações redox  8.6. Células Eletroquímicas e Reações Redox
  9. Hidrogênio  9.1. Posição do Hidrogênio na Tabela Periódica  9.2. Isótopos do hidrogênio  9.3. Preparação de Hidrogênio  9.4. Propriedades do Hidrogênio  9.5. Hidratos e sua classificação  9.6. Água e água pesada  9.7. Peróxido de hidrogênio e suas propriedades  9.8. Usos do Hidrogênio e Seus Compostos
  10. Elementos do bloco s (metais alcalinos e alcalino-terrosos)  10.1. Elementos do Grupo 1 - Propriedades e Tendências  10.2. Elementos do Grupo 2 - Propriedades e Tendências  10.3. Unusual properties of lithium and beryllium  10.4. Compostos importantes de sódio e seus usos  10.5. Compostos Importantes de Magnésio e Cálcio
  11. Alguns elementos do bloco p  11.1. Introdução Geral aos Elementos do Bloco p  11.2. Elementos do Grupo 13  11.2.1. Boro e seus compostos  11.3. Grupo 14 Elementos  11.3.1. Carbono e seus alótropos  11.3.2. Compostos Importantes de Carbono e Silício
  12. Química Orgânica - Alguns Princípios e Técnicas Básicas  12.1. Classificação e Nomenclatura de Compostos Orgânicos  12.2. Representação estrutural de compostos orgânicos  12.3. Classificação das reações orgânicas  12.4. Efeitos Eletrônicos em Química Orgânica  12.4.1. Efeito indutivo  12.4.2. Efeito de ressonância  12.4.3. Hiperconjugação  12.5. Mecanismo de reação e espécies intermediárias  12.6. Purificação e análise qualitativa de compostos orgânicos
  13. Hidrocarbonetos  13.1. Hidrocarbonetos  13.1.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2. alceno  13.2.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2.2. Reações de adição eletrofílica  13.3. Alcinos  13.3.1. Preparação e Propriedades dos Alcinos  13.4. Aromatic hydrocarbons  13.4.1. Estrutura e propriedades do benzeno  13.4.2. Reações de substituição eletrofílica do benzeno
  14. Química Ambiental  14.1. Poluição Ambiental  14.2. Poluição atmosférica e o efeito estufa  14.3. Poluição da água e métodos de tratamento  14.4. Poluição do solo e seus efeitos  14.5. Resíduos industriais e seu tratamento  14.6. Estratégias para controle da poluição

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Mecanismo de reação e espécies intermediárias


Introdução aos mecanismos de reação

Na química orgânica, é importante entender como as reações ocorrem. Isso envolve o estudo de mecanismos de reação. O mecanismo de reação é uma descrição passo a passo do processo pelo qual os reagentes são convertidos em produtos, fornecendo detalhes sobre a quebra e formação de ligações e mudanças na valência atômica.

Exemplo: Considere a reação entre eteno e bromo para formar 1,2-dibromoetano:

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Esse mecanismo envolve várias etapas, como a formação de um íon bromônio intermediário e sua subsequente reação com o íon brometo.

Papel das espécies intermediárias

Espécies intermediárias são espécies transitórias dentro de um mecanismo de reação que não estão presentes no início ou no final da reação, mas são importantes no processo de transformação. Elas frequentemente participam das etapas iniciais como entidades reativas que rapidamente se convertem em espécies mais estáveis.

Exemplo: No mesmo exemplo do eteno com bromo:

Um intermediário, o íon bromônio, é formado:

C2H4 + Br2 → C2H4Br+

Este intermediário reage com o íon brometo (Br-) para dar o produto final:

C2H4Br+ + Br- → C2H4Br2

Etapas no mecanismo de reação

Entender um mecanismo envolve identificar as etapas individuais pelas quais uma reação passa. Cada etapa dentro do mecanismo é tipicamente marcada por uma série distinta de eventos de quebra e formação de ligações.

Estágios iniciais

Uma etapa elementar é uma reação simples que descreve uma dessas etapas. Ela envolve processos moleculares que não podem ser decompostos. As etapas elementares são simples e geralmente envolvem apenas algumas moléculas.

Cada etapa em um mecanismo pode ser classificada como monomolecular, bimolecular ou intermolecular com base na molecularidade, que se refere ao número de espécies reagentes envolvidas na etapa reacional.

Tipos de estágios preparatórios

  • Unimolecular: Envolve uma única molécula que se transforma.
  • Bimolecular: Nesse há colisão e reação entre duas moléculas.
  • Termomolecular: Rara devido à baixa probabilidade de três moléculas colidirem e reagirem.

Determinação do mecanismo de reação

Determinar o mecanismo de uma reação química envolve uma combinação de evidências experimentais e insights teóricos. Pistas de uma variedade de fontes podem ajudar os químicos a propor mecanismos plausíveis.

Leis de velocidade e mecanismos

A lei da velocidade para uma reação, que relaciona a velocidade da reação às concentrações dos reagentes, pode fornecer insights sobre o mecanismo. A lei da velocidade é derivada com base na etapa mais lenta do mecanismo, muitas vezes chamada de etapa determinante da velocidade ou etapa limitante de velocidade.

Exemplo: Para uma reação onde a lei de velocidade é:

Velocidade = k[A][B]

Isso revela uma interação bimolecular entre as espécies A e B na etapa determinante de velocidade.

Evidências de investigação de intermediários

A detecção de elementos intermediários poderia apoiar fortemente o mecanismo proposto. Técnicas como espectrometria, ressonância magnética ou até experimentos de captura poderiam fornecer evidências dessas espécies transitórias.

Exemplo de sistema ilustrativo: reação SN1

O mecanismo SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) é um exemplo clássico na química orgânica que ilustra os conceitos de mecanismos de reação e intermediários.

Fase do mecanismo SN1

  1. Formação de carbocátion: A reação começa com a dissociação do grupo de saída, formando um intermediário carbocátion.
  2. Ataque do nucleófilo: O nucleófilo ataca o carbocátion, formando o produto final de substituição.

O mecanismo SN1 é caracterizado pela formação de um intermediário carbocátion, que desempenha um papel importante na determinação da velocidade e estereoquímica da reação.

Exemplo de visualização:

R3C—X → R3C+ + X- R3C+ + Nucleófilo → R3C—Nucleófilo

Aqui, X é o grupo de saída, e o nucleófilo pode ser qualquer molécula capaz de doar um par de elétrons.

Exemplo de mecanismo ilustrativo: reação E2

O mecanismo E2 (eliminação bimolecular) é outro exemplo, no qual um hidrogênio e um grupo de substituição são removidos de átomos de carbono adjacentes para formar uma ligação dupla.

Estágio do mecanismo E2

  1. Abstração de próton: A base remove um próton adjacente ao carbono com o grupo de saída.
  2. Saída do grupo de saída: O grupo de saída sai simultaneamente à formação da ligação dupla.

Exemplo de visualização:

Base + RCH2—CH2X → RCH=CH2 + BaseH + X-

Este mecanismo coordenado resulta na formação de alcanos.

Tipos de intermediários de reação

Entender intermediários é importante na química orgânica, pois eles frequentemente determinam o caminho que uma reação seguirá até sua conclusão.

Carbocátions

Carbocátions são espécies de carbono carregadas positivamente que são frequentemente hibridizadas sp2 e planas. São intermediários comuns em mecanismos como reações SN1 e E1.

Exemplo de carbocátion:

CH3—CH+—CH3

É um carbocátion secundário, conhecido por sua relativa estabilidade e capacidade de rearranjo.

Radicais

Radicais são espécies que possuem um elétron desemparelhado, o que os torna altamente reativos. Radicais são intermediários chave em muitas reações de halogenação.

Exemplo de radical:

•CH3

O radical metila está frequentemente envolvido em reações em cadeia de radicais.

Carbanions

Carbanions são espécies carregadas negativamente no átomo de carbono. Eles agem como fortes nucleófilos e bases em muitas reações orgânicas.

Exemplo de carbanion:

CH3C-H2

Carbanions podem passar por uma variedade de reações de substituição nucleofílica.

Visualização do sistema

Ao estudar mecanismos, ferramentas visuais e fórmulas ajudam a obter uma compreensão mais profunda do processo de transformação. Representar o movimento do elétron usando setas curvas ajuda a entender o mecanismo de relance.

Explicação das setas curvas:

Nos mecanismos de reação, as setas curvas mostram o movimento dos pares de elétrons. Elas começam na fonte dos elétrons, como um par solitário ou uma ligação, e apontam para o átomo ou ligação onde os elétrons estão se movendo.


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Mecanismo de reação e espécies intermediárias

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