Grado 11
  1. Conceptos básicos de química  1.1. Importancia de la Química  1.2. Naturaleza y alcance de la química  1.3. leyes de la combinación química  1.3.1. Ley de conservación de la masa  1.3.2. La ley de las proporciones definidas  1.3.3. Ley de las proporciones múltiples  1.3.4. Ley de los volúmenes de gases  1.3.5. Ley de Avogadro  1.4. La teoría atómica de Dalton  1.5. Concepto de mol y masa molar  1.6. Composición porcentual  1.7. Fórmula empírica y molecular  1.8. Estequiometría y Cálculos Estequiométricos  1.9. Concepto de reactivo limitante
  2. Estructura del átomo  2.1. Descubrimiento del electrón, protón y neutrón  2.2. Modelo Atómico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. El modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecánico cuántico del átomo  2.4. Doble naturaleza de la materia y la radiación  2.5. El principio de incertidumbre de Heisenberg  2.6. Numeros cuánticos  2.7. Orbitales atómicos y sus formas  2.8. Configuración electrónica de los elementos  2.9. Aufbau principle  2.10. El principio de exclusión de Pauli  2.11. Regla de máxima multiplicidad de Hund  2.12. La hipótesis de De Broglie  2.13. Efecto fotoeléctrico
  3. Clasificación de elementos y periodicidad en propiedades  3.1. Desarrollo histórico de la tabla periódica  3.2. Ley Periódica Moderna y Tabla Periódica  3.3. Tendencias periódicas en propiedades  3.3.1. Radio Atómico e Iónico  3.3.2. Entalpía de ionización  3.3.3. Entalpía de ganancia de electrones  3.3.4. Electronegatividad  3.3.5. Valencia  3.3.6. Propiedades Metálicas y No Metálicas  3.3.7. Estados de oxidación  3.4. Propiedades Inusuales de los Primeros Elementos
  4. Enlace Químico y Estructura Molecular  4.1. Enfoque de Kossel-Lewis sobre el enlace químico  4.2. Enlace iónico o electrovalente  4.3. Enlace covalente y sus características  4.4. Parámetros de enlace  4.5. Teoría VSEPR  4.6. Teoría del enlace de valencia  4.7. Hibridación y sus tipos  4.8. Teoría del orbital molecular  4.8.1. Orden de enlace y estabilidad  4.9. Enlace de hidrógeno
  5. Estados de la materia  5.1. Fuerzas intermoleculares  5.2. Leyes de los gases  5.2.1. La ley de Boyle  5.2.2. La ley de Charles  5.2.3. La Ley de Avogadro  5.2.4. La ley de Dalton de las presiones parciales  5.2.5. La ley de difusión de Graham  5.3. Ecuación del Gas Ideal y Aplicaciones  5.4. Gases reales y desviaciones del comportamiento ideal  5.5. Teoría cinética molecular de los gases  5.6. Licuefacción de gases  5.7. Propiedades de los líquidos  5.8. Tensión superficial y viscosidad
  6. Thermodynamics  6.1. Sistema y entorno  6.2. Tipos de sistemas en termodinámica  6.3. Types of procedures  6.4. Primera ley de la termodinámica  6.5. Energía interna y entalpía  6.6. Capacidad calorífica y calor específico  6.7. La ley de Hess de la suma constante de calor  6.8. Entalpía de disociación de enlace  6.9. Entalpía de formación y combustión  6.10. Entalpía de disolución y neutralización  6.11. Espontaneidad y la segunda ley de la termodinámica  6.12. Energía libre de Gibbs y sus aplicaciones
  7. Equilibrio  7.1. El concepto de equilibrio  7.2. Constante de equilibrio y sus aplicaciones  7.3. El principio de Le Chatelier  7.4. Equilibrio iónico en soluciones  7.5. Teoría de Ácidos y Bases  7.5.1. Concepto de Arrhenius  7.5.2. Concepto de Bronsted-Lowry  7.5.3. Concepto de Lewis  7.6. Escala de pH y pOH  7.7. Common ion effect  7.8. Hidrólisis de sales  7.9. Sistemas tampón y su mecanismo de acción  7.10. Equilibrio de solubilidad de sales poco solubles
  8. Reacciones Redox  8.1. Oxidation and reduction concepts  8.2. Número de oxidación y sus aplicaciones  8.3. Reacciones Redox en términos de transferencia de electrones  8.4. Balanceando reacciones redox (métodos de número de oxidación y ion-electrón)  8.5. Tipos de reacciones redox  8.6. Celdas Electroquímicas y Reacciones Redox
  9. Hidrógeno  9.1. Posición del Hidrógeno en la Tabla Periódica  9.2. Isótopos de hidrógeno  9.3. Preparación de Hidrógeno  9.4. Propiedades del Hidrógeno  9.5. Hidruros y su clasificación  9.6. Agua y agua pesada  9.7. El peróxido de hidrógeno y sus propiedades  9.8. Usos del hidrógeno y sus compuestos
  10. Elementos del bloque s (metales alcalinos y alcalinotérreos)  10.1. Elementos del Grupo 1 - Propiedades y Tendencias  10.2. Elementos del Grupo 2 - Propiedades y Tendencias  10.3. Propiedades inusuales del litio y berilio  10.4. Compuestos importantes del sodio y sus usos  10.5. Compuestos importantes de magnesio y calcio
  11. Algunos elementos del bloque p  11.1. Introducción General a los Elementos del Bloque p  11.2. Elementos del Grupo 13  11.2.1. Boro y sus compuestos  11.3. Elementos del Grupo 14  11.3.1. El carbono y sus alótropos  11.3.2. Compuestos Importantes de Carbono y Silicio
  12. Química Orgánica - Algunos Principios y Técnicas Básicas  12.1. Clasificación y Nomenclatura de Compuestos Orgánicos  12.2. Representación estructural de compuestos orgánicos  12.3. Clasificación de reacciones orgánicas  12.4. Efectos Electrónicos en Química Orgánica  12.4.1. Efecto inductivo  12.4.2. Efecto de resonancia  12.4.3. Hiperconjugación  12.5. Mecanismo de reacción y especies intermedias  12.6. Purificación y análisis cualitativo de compuestos orgánicos
  13. Hidrocarburos  13.1. Hidrocarburos  13.1.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2. Alqueno  13.2.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2.2. Reacciones de adición electrofílica  13.3. Alquinos  13.3.1. Preparación y Propiedades de Los Alquinos  13.4. Hidrocarburos aromáticos  13.4.1. Estructura y propiedades del benceno  13.4.2. Reacciones de sustitución electrofílica del benceno
  14. Química Ambiental  14.1. Contaminación Ambiental  14.2. Contaminación atmosférica y el efecto invernadero  14.3. Contaminación del agua y métodos de tratamiento  14.4. Contaminación del suelo y sus efectos  14.5. Residuos industriales y su tratamiento  14.6. Estrategias para el control de la contaminación

Grado 11 → Química Orgánica - Algunos Principios y Técnicas Básicas ↓


Mecanismo de reacción y especies intermedias


Introducción a los mecanismos de reacción

En química orgánica, es importante entender cómo ocurren las reacciones. Esto implica estudiar los mecanismos de reacción. El mecanismo de reacción es una descripción paso a paso del proceso por el cual los reactivos se convierten en productos, proporcionando detalles sobre la ruptura y formación de enlaces y los cambios en la valencia atómica.

Ejemplo: Considere la reacción entre eteno y bromo para formar 1,2-dibromoetano:

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Este mecanismo involucra varios pasos, como la formación de un ion bromonio intermedio y su reacción subsecuente con el ion bromuro.

Rol de las especies intermedias

Las especies intermedias son especies transitorias dentro de un mecanismo de reacción que no están presentes al inicio o al final de la reacción, pero son importantes en el proceso de transformación. A menudo participan en las etapas iniciales como entidades reactivas que se convierten rápidamente en especies más estables.

Ejemplo: En el mismo ejemplo de eteno y bromo:

Se forma un intermedio, el ion bromonio:

C2H4 + Br2 → C2H4Br+

Este intermedio reacciona con el ion bromuro (Br-) para dar el producto final:

C2H4Br+ + Br- → C2H4Br2

Pasos en el mecanismo de reacción

Entender un mecanismo implica identificar los pasos individuales que atraviesa una reacción. Cada paso dentro del mecanismo se marca típicamente por una serie distinta de eventos de ruptura y formación de enlaces.

Etapas tempranas

Un paso elemental es una reacción simple que describe uno de estos pasos. Involucra procesos moleculares que no pueden desglosarse más. Los pasos elementales son simples y generalmente involucran solo unas pocas moléculas.

Cada paso en un mecanismo puede clasificarse como monomolecular, bimolecular o intermolecular según la molecularidad, que se refiere al número de especies reactantes involucradas en el paso de la reacción.

Tipos de etapas preparatorias

  • Unimolecular: Involucra una sola molécula que sufre una transformación.
  • Bimolecular: En esta hay colisión y reacción entre dos moléculas.
  • Termomolecular: Poco frecuente debido a la baja probabilidad de que tres moléculas colisionen y reaccionen.

Determinación del mecanismo de reacción

Determinar el mecanismo de una reacción química implica una combinación de evidencia experimental y comprensión teórica. Pistas de diversas fuentes pueden ayudar a los químicos a proponer mecanismos plausibles.

Leyes de velocidad y mecanismos

La ley de velocidad de una reacción, que relaciona la velocidad de la reacción con las concentraciones de los reactivos, puede proporcionar información sobre el mecanismo. La ley de velocidad se deriva a partir del paso más lento en el mecanismo, a menudo llamado el paso limitante de la velocidad o el paso determinante de la velocidad.

Ejemplo: Para una reacción donde la ley de velocidad es:

Rate = k[A][B]

Esto revela una interacción bimolecular entre las especies A y B en el paso limitante de la velocidad.

Evidencia de la investigación de intermedios

La detección de elementos intermedios podría apoyar fuertemente el mecanismo propuesto. Técnicas como la espectrometría, la resonancia magnética o incluso experimentos de atrapamiento podrían proporcionar evidencia de estas especies transitorias.

Ejemplo de sistema ilustrativo: Reacción SN1

El mecanismo SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular) es un ejemplo clásico en química orgánica que ilustra los conceptos de mecanismos de reacción e intermedios.

Fase del mecanismo SN1

  1. Formación de carbocatión: La reacción comienza con la disociación del grupo saliente, formando un intermedio de carbocatión.
  2. Ataque del nucleófilo: El nucleófilo ataca al carbocatión, formando el producto de sustitución final.

El mecanismo SN1 se caracteriza por la formación de un intermedio de carbocatión, que juega un papel importante en la determinación de la velocidad y la estereoquímica de la reacción.

Ejemplo de visualización:

R3C—X → R3C+ + X- R3C+ + Nucleófilo → R3C—Nucleófilo

Aquí, X es el grupo saliente, y el nucleófilo puede ser cualquier molécula capaz de donar un par de electrones.

Ejemplo de mecanismo ilustrativo: Reacción E2

El mecanismo E2 (eliminación bimolecular) es otro ejemplo, en el que se eliminan un hidrógeno y un grupo reemplazable de átomos de carbono adyacentes para formar un doble enlace.

Etapa del mecanismo E2

  1. Abstracción de protones: La base elimina un protón adyacente al carbono con el grupo saliente.
  2. Salida del grupo saliente: El grupo saliente se va simultáneamente mientras se forma el doble enlace.

Ejemplo de visualización:

Base + RCH2—CH2X → RCH=CH2 + BaseH + X-

Este mecanismo coordinado resulta en la formación de alquenos.

Tipos de intermedios de reacción

Entender los intermedios es importante en química orgánica, ya que a menudo determinan el camino que tomará una reacción hacia su finalización.

Carbocationes

Los carbocationes son especies de carbono cargadas positivamente que suelen estar hibridizadas sp2 y son planas. Son intermedios comunes en mecanismos como las reacciones SN1 y E1.

Ejemplo de carbocatión:

CH3—CH+—CH3

Es un carbocatión secundario, conocido por su relativa estabilidad y capacidad de rearrreglo.

Radicales

Los radicales son especies que tienen un electrón desapareado, lo que los hace altamente reactivos. Los radicales son intermedios clave en muchas reacciones de halogenación.

Ejemplo de radical:

•CH3

El radical metilo a menudo está involucrado en reacciones en cadena de radicales.

Carbaniones

Los carbaniones son especies cargadas negativamente en el átomo de carbono. Actúan como nucleófilos y bases fuertes en muchas reacciones orgánicas.

Ejemplo de carbanión:

CH3C-H2

Los carbaniones pueden llevar a cabo una variedad de reacciones de sustitución nucleofílica.

Visualización del sistema

Al estudiar mecanismos, las herramientas visuales y las fórmulas ayudan a obtener una comprensión más profunda del proceso de transformación. Representar el movimiento del electrón usando flechas curvas ayuda a entender el mecanismo de un vistazo.

Explicación de las flechas curvas:

En los mecanismos de reacción, las flechas curvas muestran el movimiento de pares de electrones. Comienzan en la fuente de los electrones, como un par solitario o un enlace, y apuntan hacia el átomo o enlace donde se están moviendo los electrones.


Grado 11 → 12.5


U
username
0%
completado en Grado 11

← Anterior (12.4.3)
Hiperconjugación
Siguiente (12.6) →
Purificación y análisis cualitativo de compuestos orgánicos

Comentarios 



Mecanismo de reacción y especies intermedias

https://www.chemistryelite.com/g11/12.5?ceal=es