ग्रेड 11

ग्रेड 11कार्बनिक रसायन विज्ञान - कुछ मूलभूत सिद्धांत और तकनीकें


कार्बनिक रसायन विज्ञान में इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव


इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव कार्बनिक रसायन विज्ञान के मौलिक सिद्धांत हैं जो कार्बनिक अणुओं के व्यवहार और प्रतिक्रियाओं को समझाने में मदद करते हैं। ये प्रभाव अणु के भीतर इलेक्ट्रॉनों के वितरण से उत्पन्न होते हैं और इसके प्रतिक्रियाशीलता, स्थिरता और यहां तक कि इसके भौतिक गुणों को प्रभावित कर सकते हैं। इन प्रभावों को समझकर, हम अनुमान लगा सकते हैं कि कार्बनिक अणु विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं में कैसे परस्पर क्रिया करेंगे। इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव के मुख्य प्रकार हैं:

  • आक्षेपी प्रभाव (Inductive effect)
  • अनुनाद प्रभाव (Resonance effect)
  • अधिकअयोजकता (Hyperconjugation)
  • मेसोमेरिक प्रभाव (Mesomeric effect)

आक्षेपी प्रभाव

आक्षेपी प्रभाव का अर्थ है अणु के भीतर सिग्मा (σ) बॉन्ड का ध्रुवीकरण, जो परमाणुओं के बीच इलेक्ट्रोनिगेविटी के अंतर के कारण होता है। जब एक परमाणु दूसरे से इलेक्ट्रॉनों को अधिक मजबूती से आकर्षित करता है, तो यह कम विद्युतऋणात्मक परमाणु पर एक आंशिक सकारात्मक चार्ज और अधिक विद्युतऋणात्मक परमाणु पर एक आंशिक नकारात्मक चार्ज प्रेरित करता है। यह चार्ज वितरण अणु की रासायनिक व्यवहार को प्रभावित कर सकता है।

क्लोरोमीथेन में C–Cl बंध:

δ+ δ-
H–C–Cl

H
    

क्लोरोमीथेन में, क्लोरीन परमाणु कार्बन से अधिक विद्युतऋणात्मक होता है, जिससे क्लोरीन पर एक आंशिक नकारात्मक चार्ज और कार्बन पर एक आंशिक सकारात्मक चार्ज उत्पन्न होता है। यह ध्रुवीकरण अणु की प्रतिक्रियाशीलता पर महत्वपूर्ण प्रभाव डाल सकता है, जैसे कि कार्बन को न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति अधिक संवेदनशील बनाना।

अनुनाद प्रभाव

अनुनाद प्रभाव तब होता है जब इलेक्ट्रॉन कई परमाणुओं में स्थानांतरित हो सकते हैं, जिससे अनुनाद संरचनाएँ बनती हैं। यह स्थानांतरण अणु की स्थिरता को बढ़ाता है। आम तौर पर अनुनाद को कई संरचनाओं को बनाकर दर्शाया जाता है, जिन्हें अनुनाद संरचनाएँ कहा जाता है, जो अणु की समग्र संयुक्त संरचना में योगदान कर सकती हैं।

बेंजीन अनुनाद संरचनाएँ:

      
C6H6 ⟷ C6H6

,
 /   /
 ,
  
    

बेंजीन में, इलेक्ट्रॉन छह कार्बन रिंग पर स्थानांतरित होते हैं, जो एक स्थिर संरचना बनाते हैं। यह स्थानांतरण बेंजीन की ऊर्जा को कम करता है और इसे ऐल्केन से कम प्रतिक्रियाशील बनाता है।

अधिकअयोजकता

हाइपरकंजुगेशन एक अंतःक्रिया है जिसमें एक सिग्मा बॉन्ड (आमतौर पर CH) के इलेक्ट्रॉन एक आसन्न खाली या आंशिक रूप से भरे हुए p-ऑर्बिटल, पाई बॉन्ड (π बॉन्ड) या एंटीबॉन्डिंग ऑर्बिटल में स्थानांतरित होते हैं। हालांकि यह अनुनाद के मुकाबले अपेक्षाकृत कमजोर प्रभाव है, हाइपरकंजुगेशन कार्बोकेशन और रेडिकल्स को स्थिर कर सकता है।

उदाहरण: एथाइल कैशन की स्थिरता

    H
    ,
H–C–H
    ,
 +CH2 <–> H–C–CH2
    ,
    H
    

एथाइल कैशन में, CH बंध जो सकारात्मक रूप से कायांतरित कार्बन के समीप होते हैं, खाली p ऑर्बिटल को इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान कर सकते हैं, इस प्रकार कैशन को स्थिर कर सकते हैं। यह स्थिरीकरण तब और अधिक प्रभावी होता है जब चार्ज़ेड कार्बन के समीप अधिक CH बंध होते हैं।

मेसोमेरिक प्रभाव

मेसोमेरिक प्रभाव अनुनाद के समान होता है, लेकिन आमतौर पर पाई बंधों या एकल जोड़ों के कारण इलेक्ट्रॉन निकासी या दान का वर्णन करने के लिए उपयोग किया जाता है, जो एक संयुग्मित पाई प्रणाली के बगल में होते हैं। यह प्रभाव या तो इलेक्ट्रॉन-दान (+M प्रभाव) या इलेक्ट्रॉन-निकासी (-M प्रभाव) हो सकता है। इलेक्ट्रॉन-दान मेसोमेरिक प्रभाव इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है जबकि इलेक्ट्रॉन-निकासी मेसोमेरिक प्रभाव इसे घटाता है।

उदाहरण: बेंजीन रिंग में नाइट्रो समूह (-NO2)

-M प्रभाव:

No.2
,
C6H5
    ,

,
 ,
  
,
 ,
  ,
    

नाइट्रो समूह, अत्यधिक विद्युतऋणात्मक होने के कारण, -M प्रभाव के माध्यम से बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचता है, जिससे रिंग कम इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होती है और इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के प्रति अधिक प्रतिक्रियाशील बन जाती है।

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों का उपयोग

इलेक्ट्रोफिलिक और न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएँ

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों को समझने से, हम इलेक्ट्रोफिलिक और न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं के संदर्भ में प्रतिक्रियाशीलता का पूर्वानुमान लगा सकते हैं। इलेक्ट्रोफिल्स, जो इलेक्ट्रॉन-प्रेमी होते हैं, उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले क्षेत्रों को लक्षित करेंगे, जबकि न्यूक्लियोफिल्स निम्न इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले क्षेत्रों को लक्ष्य बनाएंगे।

उदाहरण: प्रोपेन में HBr का योग

    H2C=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3

    इलेक्ट्रॉन समृद्ध
    कार्बन (C2)
    

प्रोपेन में कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड पाई इलेक्ट्रॉनों के कारण इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है, जो इसे हाइड्रोजन आयन (HBr से) जैसे इलेक्ट्रोफिल्स के लिए लक्ष्य बनाता है। हाइड्रोजन sp2 हाइब्रिडाइज्ड कार्बन से जुड़ जाता है, एक अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है, जिसे तब ब्रोमाइड आयन द्वारा हमला किया जाता है।

रेगियोसेलेक्टिविटी और स्टीरियोसेलेक्टिविटी

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों की उपस्थिति प्रतिक्रियाओं के क्षेत्रीय और आंतरिका चयनात्मकता को निर्धारित कर सकती है। यह कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण है जहां एक विशिष्ट उत्पाद को उत्पन्न करने के लिए चयनात्मकता की अक्सर आवश्यकता होती है।

उदाहरण: एक ऐल्केन का हाइड्रॉबोरेशन-ऑक्सीकरण

RCH=CH2 + BH3 → RCH2CH2BHR'
                            ,
                            Oh
                         RCH2CH2OH

क्षेत्रीय चयनात्मक योग
    

एक ऐल्केन के हाइड्रॉबोरेशन-ऑक्सीकरण के दौरान, बोराने डबल बॉन्ड से एक इस तरह जोड़ता है कि बोरान कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है। यह क्षेत्रीय चयनात्मकता संक्रमण स्थिति के दौरान इलेक्ट्रॉनिक और संकीर्ण प्रभावों के कारण होती है।

निष्कर्ष

इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव कार्बनिक रसायन विज्ञान के भीतर मुख्य अवधारणाएँ हैं, जो कार्बनिक अणुओं की संरचना और प्रतिक्रियाशीलता को समझने के लिए आवश्यक हैं। इन प्रभावों में महारत हासिल करके, रसायनज्ञ रासायनिक प्रतिक्रियाओं के परिणामों की भविष्यवाणी और नियंत्रण कर सकते हैं, जिससे वे रसायन विज्ञान के क्षेत्र में दोनों शैक्षणिक और व्यावहारिक अनुप्रयोगों के लिए महत्वपूर्ण उपकरण बन जाते हैं।


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