Grado 11
  1. Conceptos básicos de química  1.1. Importancia de la Química  1.2. Naturaleza y alcance de la química  1.3. leyes de la combinación química  1.3.1. Ley de conservación de la masa  1.3.2. La ley de las proporciones definidas  1.3.3. Ley de las proporciones múltiples  1.3.4. Ley de los volúmenes de gases  1.3.5. Ley de Avogadro  1.4. La teoría atómica de Dalton  1.5. Concepto de mol y masa molar  1.6. Composición porcentual  1.7. Fórmula empírica y molecular  1.8. Estequiometría y Cálculos Estequiométricos  1.9. Concepto de reactivo limitante
  2. Estructura del átomo  2.1. Descubrimiento del electrón, protón y neutrón  2.2. Modelo Atómico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. El modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecánico cuántico del átomo  2.4. Doble naturaleza de la materia y la radiación  2.5. El principio de incertidumbre de Heisenberg  2.6. Numeros cuánticos  2.7. Orbitales atómicos y sus formas  2.8. Configuración electrónica de los elementos  2.9. Aufbau principle  2.10. El principio de exclusión de Pauli  2.11. Regla de máxima multiplicidad de Hund  2.12. La hipótesis de De Broglie  2.13. Efecto fotoeléctrico
  3. Clasificación de elementos y periodicidad en propiedades  3.1. Desarrollo histórico de la tabla periódica  3.2. Ley Periódica Moderna y Tabla Periódica  3.3. Tendencias periódicas en propiedades  3.3.1. Radio Atómico e Iónico  3.3.2. Entalpía de ionización  3.3.3. Entalpía de ganancia de electrones  3.3.4. Electronegatividad  3.3.5. Valencia  3.3.6. Propiedades Metálicas y No Metálicas  3.3.7. Estados de oxidación  3.4. Propiedades Inusuales de los Primeros Elementos
  4. Enlace Químico y Estructura Molecular  4.1. Enfoque de Kossel-Lewis sobre el enlace químico  4.2. Enlace iónico o electrovalente  4.3. Enlace covalente y sus características  4.4. Parámetros de enlace  4.5. Teoría VSEPR  4.6. Teoría del enlace de valencia  4.7. Hibridación y sus tipos  4.8. Teoría del orbital molecular  4.8.1. Orden de enlace y estabilidad  4.9. Enlace de hidrógeno
  5. Estados de la materia  5.1. Fuerzas intermoleculares  5.2. Leyes de los gases  5.2.1. La ley de Boyle  5.2.2. La ley de Charles  5.2.3. La Ley de Avogadro  5.2.4. La ley de Dalton de las presiones parciales  5.2.5. La ley de difusión de Graham  5.3. Ecuación del Gas Ideal y Aplicaciones  5.4. Gases reales y desviaciones del comportamiento ideal  5.5. Teoría cinética molecular de los gases  5.6. Licuefacción de gases  5.7. Propiedades de los líquidos  5.8. Tensión superficial y viscosidad
  6. Thermodynamics  6.1. Sistema y entorno  6.2. Tipos de sistemas en termodinámica  6.3. Types of procedures  6.4. Primera ley de la termodinámica  6.5. Energía interna y entalpía  6.6. Capacidad calorífica y calor específico  6.7. La ley de Hess de la suma constante de calor  6.8. Entalpía de disociación de enlace  6.9. Entalpía de formación y combustión  6.10. Entalpía de disolución y neutralización  6.11. Espontaneidad y la segunda ley de la termodinámica  6.12. Energía libre de Gibbs y sus aplicaciones
  7. Equilibrio  7.1. El concepto de equilibrio  7.2. Constante de equilibrio y sus aplicaciones  7.3. El principio de Le Chatelier  7.4. Equilibrio iónico en soluciones  7.5. Teoría de Ácidos y Bases  7.5.1. Concepto de Arrhenius  7.5.2. Concepto de Bronsted-Lowry  7.5.3. Concepto de Lewis  7.6. Escala de pH y pOH  7.7. Common ion effect  7.8. Hidrólisis de sales  7.9. Sistemas tampón y su mecanismo de acción  7.10. Equilibrio de solubilidad de sales poco solubles
  8. Reacciones Redox  8.1. Oxidation and reduction concepts  8.2. Número de oxidación y sus aplicaciones  8.3. Reacciones Redox en términos de transferencia de electrones  8.4. Balanceando reacciones redox (métodos de número de oxidación y ion-electrón)  8.5. Tipos de reacciones redox  8.6. Celdas Electroquímicas y Reacciones Redox
  9. Hidrógeno  9.1. Posición del Hidrógeno en la Tabla Periódica  9.2. Isótopos de hidrógeno  9.3. Preparación de Hidrógeno  9.4. Propiedades del Hidrógeno  9.5. Hidruros y su clasificación  9.6. Agua y agua pesada  9.7. El peróxido de hidrógeno y sus propiedades  9.8. Usos del hidrógeno y sus compuestos
  10. Elementos del bloque s (metales alcalinos y alcalinotérreos)  10.1. Elementos del Grupo 1 - Propiedades y Tendencias  10.2. Elementos del Grupo 2 - Propiedades y Tendencias  10.3. Propiedades inusuales del litio y berilio  10.4. Compuestos importantes del sodio y sus usos  10.5. Compuestos importantes de magnesio y calcio
  11. Algunos elementos del bloque p  11.1. Introducción General a los Elementos del Bloque p  11.2. Elementos del Grupo 13  11.2.1. Boro y sus compuestos  11.3. Elementos del Grupo 14  11.3.1. El carbono y sus alótropos  11.3.2. Compuestos Importantes de Carbono y Silicio
  12. Química Orgánica - Algunos Principios y Técnicas Básicas  12.1. Clasificación y Nomenclatura de Compuestos Orgánicos  12.2. Representación estructural de compuestos orgánicos  12.3. Clasificación de reacciones orgánicas  12.4. Efectos Electrónicos en Química Orgánica  12.4.1. Efecto inductivo  12.4.2. Efecto de resonancia  12.4.3. Hiperconjugación  12.5. Mecanismo de reacción y especies intermedias  12.6. Purificación y análisis cualitativo de compuestos orgánicos
  13. Hidrocarburos  13.1. Hidrocarburos  13.1.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2. Alqueno  13.2.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2.2. Reacciones de adición electrofílica  13.3. Alquinos  13.3.1. Preparación y Propiedades de Los Alquinos  13.4. Hidrocarburos aromáticos  13.4.1. Estructura y propiedades del benceno  13.4.2. Reacciones de sustitución electrofílica del benceno
  14. Química Ambiental  14.1. Contaminación Ambiental  14.2. Contaminación atmosférica y el efecto invernadero  14.3. Contaminación del agua y métodos de tratamiento  14.4. Contaminación del suelo y sus efectos  14.5. Residuos industriales y su tratamiento  14.6. Estrategias para el control de la contaminación

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Efectos Electrónicos en Química Orgánica


Los efectos electrónicos son conceptos fundamentales en química orgánica que ayudan a explicar el comportamiento y las reacciones de las moléculas orgánicas. Estos efectos surgen de la distribución de electrones dentro de la molécula y pueden afectar su reactividad, estabilidad e incluso sus propiedades físicas. Al entender estos efectos, podemos predecir cómo interactuarán las moléculas orgánicas en diversas reacciones químicas. Los principales tipos de efectos electrónicos son:

  • Efecto inductivo
  • Efecto de resonancia
  • Hiperconjugación
  • Efecto mesomérico

Efecto inductivo

El efecto inductivo se refiere a la polarización de los enlaces sigma (σ) dentro de una molécula debido a las diferencias de electronegatividad entre los átomos. Cuando un átomo atrae electrones más fuertemente que otro, induce una carga parcial positiva en el átomo menos electronegativo y una carga parcial negativa en el átomo más electronegativo. Esto resulta en una distribución de carga en la molécula que puede afectar su comportamiento químico.

Enlace C–Cl en clorometano:

δ+ δ-
H–C–Cl

H

En clorometano, el átomo de cloro es más electronegativo que el carbono, lo que lleva a una carga parcial negativa en el cloro y una carga parcial positiva en el carbono. Esta polarización puede tener efectos significativos en la reactividad de la molécula, como hacer que el carbono sea más susceptible al ataque nucleofílico.

Efecto de resonancia

El efecto de resonancia ocurre cuando los electrones pueden desplazarse a través de múltiples átomos, formando estructuras de resonancia. Este desplazamiento conduce a una mayor estabilidad de la molécula. La resonancia se representa típicamente dibujando múltiples estructuras, conocidas como estructuras de resonancia, que pueden contribuir a la estructura híbrida general de la molécula.

Estructuras de resonancia del benceno:

C6H6 ⟷ C6H6

,
 /   /
 ,

En el benceno, los electrones se desplazan en el anillo de seis carbonos, formando una estructura estable. Este desplazamiento reduce la energía del benceno y lo hace menos reactivo hacia reacciones de adición que los alquenos.

Hiperconjugación

La hiperconjugación es una interacción en la que los electrones en un enlace sigma (generalmente CH) se desplazan a un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno, un enlace pi (π enlace) u orbital antienlazante. Aunque es un efecto relativamente débil comparado con la resonancia, la hiperconjugación puede estabilizar carbocationes y radicales.

Ejemplo: Estabilización del catión etilo

    H
    ,
H–C–H
    ,
 +CH2 <–> H–C–CH2
    ,
    H

En el catión etilo, los enlaces CH adyacentes al carbono cargado positivamente pueden donar densidad electrónica al orbital p vacío, estabilizando así el catión. Esta estabilización es más efectiva cuando hay más enlaces CH adyacentes al carbono cargado.

Efecto mesomérico

El efecto mesomérico es similar a la resonancia, pero generalmente se utiliza para describir la retirada o donación de electrones a través de enlaces pi o pares solitarios junto a un sistema pi conjugado. Este efecto puede ser de donación de electrones (+M) o de retirada de electrones (-M). El efecto mesomérico donante de electrones aumenta la densidad electrónica, mientras que el de retirada la disminuye.

Ejemplo: Grupo nitro (-NO2) en el anillo de benceno

Efecto -M:

No.2
,
C6H5
    ,

,
 ,
  
,
 ,
  ,

El grupo nitro, siendo altamente electronegativo, atrae la densidad electrónica del anillo de benceno a través del efecto -M, haciendo el anillo menos rico en electrones y más reactivo hacia reacciones de sustitución electrofílica.

Aplicación de efectos electrónicos

Reacciones electrofílicas y nucleofílicas

Entender los efectos electrónicos nos permite predecir la reactividad en términos de reacciones electrofílicas y nucleofílicas. Los electrófilos, que aman los electrones, apuntarán a regiones con alta densidad electrónica, mientras que los nucleófilos buscarán regiones con baja densidad electrónica.

Ejemplo: Adición de HBr a propano

    H2C=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3

    Carbono (C2) rico en electrones

El doble enlace carbono-carbono en propano es rico en electrones debido a los electrones pi, lo que lo convierte en un objetivo para electrófilos como el ion hidrógeno (de HBr). El hidrógeno se une al carbono hibridado sp2, formando un intermedio de carbocatión más estable, que luego es atacado por el ion bromuro.

Regioselectividad y estereoselectividad

La presencia de efectos electrónicos puede determinar la regioselectividad y la estereoselectividad de las reacciones. Esto es importante en la síntesis orgánica, donde menudo se requiere selectividad para producir un producto específico.

Ejemplo: Hidroboración-oxidación de un alqueno

RCH=CH2 + BH3 → RCH2CH2BHR'
                            ,
                            Oh
                         RCH2CH2OH

Adición regioselectiva

Durante la hidroboración-oxidación de un alqueno, el boro se añade al doble enlace de tal manera que se une al carbono menos sustituido. Esta regioselectividad se debe a los efectos electrónicos y estéricos durante el estado de transición.

Conclusión

Los efectos electrónicos son conceptos clave dentro de la química orgánica, esenciales para comprender las estructuras y la reactividad de las moléculas orgánicas. Al dominar estos efectos, los químicos pueden predecir y controlar los resultados de las reacciones químicas, convirtiéndolos en herramientas importantes para aplicaciones tanto académicas como prácticas en el campo de la química.


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