Grado 11
  1. Conceptos básicos de química  1.1. Importancia de la Química  1.2. Naturaleza y alcance de la química  1.3. leyes de la combinación química  1.3.1. Ley de conservación de la masa  1.3.2. La ley de las proporciones definidas  1.3.3. Ley de las proporciones múltiples  1.3.4. Ley de los volúmenes de gases  1.3.5. Ley de Avogadro  1.4. La teoría atómica de Dalton  1.5. Concepto de mol y masa molar  1.6. Composición porcentual  1.7. Fórmula empírica y molecular  1.8. Estequiometría y Cálculos Estequiométricos  1.9. Concepto de reactivo limitante
  2. Estructura del átomo  2.1. Descubrimiento del electrón, protón y neutrón  2.2. Modelo Atómico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. El modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecánico cuántico del átomo  2.4. Doble naturaleza de la materia y la radiación  2.5. El principio de incertidumbre de Heisenberg  2.6. Numeros cuánticos  2.7. Orbitales atómicos y sus formas  2.8. Configuración electrónica de los elementos  2.9. Aufbau principle  2.10. El principio de exclusión de Pauli  2.11. Regla de máxima multiplicidad de Hund  2.12. La hipótesis de De Broglie  2.13. Efecto fotoeléctrico
  3. Clasificación de elementos y periodicidad en propiedades  3.1. Desarrollo histórico de la tabla periódica  3.2. Ley Periódica Moderna y Tabla Periódica  3.3. Tendencias periódicas en propiedades  3.3.1. Radio Atómico e Iónico  3.3.2. Entalpía de ionización  3.3.3. Entalpía de ganancia de electrones  3.3.4. Electronegatividad  3.3.5. Valencia  3.3.6. Propiedades Metálicas y No Metálicas  3.3.7. Estados de oxidación  3.4. Propiedades Inusuales de los Primeros Elementos
  4. Enlace Químico y Estructura Molecular  4.1. Enfoque de Kossel-Lewis sobre el enlace químico  4.2. Enlace iónico o electrovalente  4.3. Enlace covalente y sus características  4.4. Parámetros de enlace  4.5. Teoría VSEPR  4.6. Teoría del enlace de valencia  4.7. Hibridación y sus tipos  4.8. Teoría del orbital molecular  4.8.1. Orden de enlace y estabilidad  4.9. Enlace de hidrógeno
  5. Estados de la materia  5.1. Fuerzas intermoleculares  5.2. Leyes de los gases  5.2.1. La ley de Boyle  5.2.2. La ley de Charles  5.2.3. La Ley de Avogadro  5.2.4. La ley de Dalton de las presiones parciales  5.2.5. La ley de difusión de Graham  5.3. Ecuación del Gas Ideal y Aplicaciones  5.4. Gases reales y desviaciones del comportamiento ideal  5.5. Teoría cinética molecular de los gases  5.6. Licuefacción de gases  5.7. Propiedades de los líquidos  5.8. Tensión superficial y viscosidad
  6. Thermodynamics  6.1. Sistema y entorno  6.2. Tipos de sistemas en termodinámica  6.3. Types of procedures  6.4. Primera ley de la termodinámica  6.5. Energía interna y entalpía  6.6. Capacidad calorífica y calor específico  6.7. La ley de Hess de la suma constante de calor  6.8. Entalpía de disociación de enlace  6.9. Entalpía de formación y combustión  6.10. Entalpía de disolución y neutralización  6.11. Espontaneidad y la segunda ley de la termodinámica  6.12. Energía libre de Gibbs y sus aplicaciones
  7. Equilibrio  7.1. El concepto de equilibrio  7.2. Constante de equilibrio y sus aplicaciones  7.3. El principio de Le Chatelier  7.4. Equilibrio iónico en soluciones  7.5. Teoría de Ácidos y Bases  7.5.1. Concepto de Arrhenius  7.5.2. Concepto de Bronsted-Lowry  7.5.3. Concepto de Lewis  7.6. Escala de pH y pOH  7.7. Common ion effect  7.8. Hidrólisis de sales  7.9. Sistemas tampón y su mecanismo de acción  7.10. Equilibrio de solubilidad de sales poco solubles
  8. Reacciones Redox  8.1. Oxidation and reduction concepts  8.2. Número de oxidación y sus aplicaciones  8.3. Reacciones Redox en términos de transferencia de electrones  8.4. Balanceando reacciones redox (métodos de número de oxidación y ion-electrón)  8.5. Tipos de reacciones redox  8.6. Celdas Electroquímicas y Reacciones Redox
  9. Hidrógeno  9.1. Posición del Hidrógeno en la Tabla Periódica  9.2. Isótopos de hidrógeno  9.3. Preparación de Hidrógeno  9.4. Propiedades del Hidrógeno  9.5. Hidruros y su clasificación  9.6. Agua y agua pesada  9.7. El peróxido de hidrógeno y sus propiedades  9.8. Usos del hidrógeno y sus compuestos
  10. Elementos del bloque s (metales alcalinos y alcalinotérreos)  10.1. Elementos del Grupo 1 - Propiedades y Tendencias  10.2. Elementos del Grupo 2 - Propiedades y Tendencias  10.3. Propiedades inusuales del litio y berilio  10.4. Compuestos importantes del sodio y sus usos  10.5. Compuestos importantes de magnesio y calcio
  11. Algunos elementos del bloque p  11.1. Introducción General a los Elementos del Bloque p  11.2. Elementos del Grupo 13  11.2.1. Boro y sus compuestos  11.3. Elementos del Grupo 14  11.3.1. El carbono y sus alótropos  11.3.2. Compuestos Importantes de Carbono y Silicio
  12. Química Orgánica - Algunos Principios y Técnicas Básicas  12.1. Clasificación y Nomenclatura de Compuestos Orgánicos  12.2. Representación estructural de compuestos orgánicos  12.3. Clasificación de reacciones orgánicas  12.4. Efectos Electrónicos en Química Orgánica  12.4.1. Efecto inductivo  12.4.2. Efecto de resonancia  12.4.3. Hiperconjugación  12.5. Mecanismo de reacción y especies intermedias  12.6. Purificación y análisis cualitativo de compuestos orgánicos
  13. Hidrocarburos  13.1. Hidrocarburos  13.1.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2. Alqueno  13.2.1. Preparación y Propiedades de los Alquenos  13.2.2. Reacciones de adición electrofílica  13.3. Alquinos  13.3.1. Preparación y Propiedades de Los Alquinos  13.4. Hidrocarburos aromáticos  13.4.1. Estructura y propiedades del benceno  13.4.2. Reacciones de sustitución electrofílica del benceno
  14. Química Ambiental  14.1. Contaminación Ambiental  14.2. Contaminación atmosférica y el efecto invernadero  14.3. Contaminación del agua y métodos de tratamiento  14.4. Contaminación del suelo y sus efectos  14.5. Residuos industriales y su tratamiento  14.6. Estrategias para el control de la contaminación

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Hiperconjugación


Introducción

La hiperconjugación es un concepto importante en la química orgánica que ayuda a explicar varios efectos electrónicos observados en moléculas, particularmente en alquenos, cationes alquilo y radicales. A menudo se describe como “resonancia sin enlace” o a veces se refiere como el efecto Baker-Nathan. Esencialmente, la hiperconjugación es la interacción de un enlace sigma (enlace σ), particularmente un enlace C-H, con un orbital p vacío o parcialmente lleno adyacente o un orbital π. Esta interacción resulta en un desplazamiento de electrones que estabiliza la molécula. Este concepto se puede aplicar para entender la estructura, estabilidad y reactividad de muchos compuestos orgánicos.

Entendiendo el concepto básico

La hiperconjugación implica el desplazamiento de electrones desde un enlace σ, como un enlace CH, CD, o incluso un enlace CC, hacia un sistema insaturado adyacente, como un enlace doble o un centro catiónico. Para entender cómo la hiperconjugación estabiliza las moléculas, considere el ejemplo del propano:

       haha
        ,
         C=C—C
        ,
       haha

En el propano, la hiperconjugación puede ocurrir entre el enlace σ del CH en el grupo metilo y el sistema π asociado con el enlace doble carbono-carbono. Esta interacción ayuda en la distribución de la densidad electrónica en la molécula, proporcionando estabilidad adicional.

Representación visual de la hiperconjugación

Para visualizar la hiperconjugación, piense en un alqueno simple como el etileno (el etileno en sí no puede experimentar ninguna hiperconjugación ya que no tiene enlaces sigma C-H próximos al sistema π o un orbital p vacío). Ahora considere el propano nuevamente:

H H H C C C

Aquí, los átomos de carbono unidos por un enlace doble pueden superponerse con el enlace σ del CH en el carbono sp 3 hibridado adyacente, contribuyendo al desplazamiento, lo que podemos ver como una dispersión de carga a través de estos enlaces.

Efectos electrónicos de la hiperconjugación

El efecto de la hiperconjugación se puede ver como sigue:

  • Estabilización de los carbo catiónes: En los carbo catiónes, la hiperconjugación puede estabilizar significativamente el átomo de carbono con carga positiva. Por ejemplo, en el catión terc-butilo ( (CH 3 ) 3 C + ), la hiperconjugación ocurre por los enlaces σ de los grupos metilo adyacentes. Cada grupo metilo proporciona tres hidrógenos contribuyentes.
  • Estabilidad de los alquenos: Entre los alquenos, los alquenos más sustituidos son generalmente más estables. La hiperconjugación juega un papel importante aquí. La estabilidad de los alquenos debido a la hiperconjugación a menudo se describe con ejemplos como trans-buteno muestra una mayor estabilidad que cis-buteno debido al aumento de interacciones hiperconjugativas.
  • Incremento de la estabilidad de los radicales: En los radicales, la hiperconjugación implica la interacción entre el electrón desapareado y los enlaces σ de los átomos adyacentes. Por ejemplo, los radicales propilo ganan estabilidad a través de los efectos hiperconjugativos.

Ejemplos de hiperconjugación

Esterificación en alquinos

Considere el 2-buteno (CH 3 CH=CHCH 3 ). El grupo metilo en el carbono sp 3 hibridado puede donar densidad electrónica al sistema π del enlace doble a través de la hiperconjugación:

         HH
          ,
         C=C
         ,
        CH3 H

La capacidad de estos hidrógenos para superponerse con el enlace π aumenta la estabilidad general del alqueno debido a la donación de electrones desde el enlace σ al enlace π, reduciendo así la alta energía del enlace doble reactivo.

Efecto en los carbo catiónes

Examine la estabilización en el catión terc-butilo. La presencia de tres grupos metilo adyacentes proporciona nueve estructuras hiperconjugativas. Cada enlace CH de metilo puede proporcionar densidad electrónica para estabilizar la carga positiva en el carbono adyacente:

          CH3
           ,
    CH3—C—CH3
           ,
         [C]+

Esta amplia resonancia contribuye significativamente a la estabilidad del catión.

Antecedentes teóricos y explicación

El concepto de hiperconjugación, propuesto originalmente para explicar la inesperada estabilidad de ciertos hidrocarburos, se puede entender mejor como una extensión de la resonancia y la inducción, y se puede complementar utilizando estos fenómenos para explicar la estabilidad donde la resonancia normal o los efectos inductivos por sí solos pueden no ser suficientes.

Teóricamente, el mecanismo de la hiperconjugación es similar a la resonancia, pero no tiene una estructura de enlace π clásica: la donación de electrones ocurre directamente desde un enlace σ a un sistema π vecino o a un orbital p vacío. Así, puentea la brecha entre el enlace puramente covalente y la resonancia electrónica deslocalizada, creando un modelo intermedio que explica muchos comportamientos reactivos en alquenos, carbo catiónes y radicales.

Hiperconjugación y aromaticidad

Si bien la hiperconjugación se discute principalmente en el contexto de los hidrocarburos, sus efectos en la distribución electrónica y la estabilización molecular también pueden tener implicaciones para los sistemas aromáticos. En anillos aromáticos sustituidos, los grupos laterales a menudo dan lugar a varios efectos hiperconjugativos que pueden estabilizar o desestabilizar ciertas situaciones en el sistema aromático.

Conclusión

La hiperconjugación es un fenómeno electrónico sutil que juega un papel clave en la comprensión de la estabilidad y reactividad de muchos compuestos orgánicos. Al explicar cómo los enlaces sigma pueden servir como donantes de electrones en sistemas deslocalizados, la hiperconjugación proporciona una perspectiva amplia que complementa conceptos como la resonancia y la inducción. Proporciona una visión de las interacciones que estabilizan estructuras dentro de hidrocarburos simples y complejos, elucida la estabilización de alquenos y mejora nuestra comprensión de los comportamientos de los intermediarios catiónicos. Esto convierte a la hiperconjugación en una herramienta indispensable en el conjunto de herramientas del químico orgánico, proporcionando una comprensión más profunda de la dinámica molecular.


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