Grade 11
  1. Conceitos básicos de química  1.1. Importância da Química  1.2. Natureza e escopo da química  1.3. leis da combinação química  1.3.1. Lei da conservação da massa  1.3.2. Lei das proporções definidas  1.3.3. Lei das proporções múltiplas  1.3.4. Lei dos volumes gasosos  1.3.5. Lei de Avogadro  1.4. Teoria atômica de Dalton  1.5. Conceito de mol e massa molar  1.6. Composição percentual  1.7. Fórmula empírica e molecular  1.8. Estequiometria e Cálculos Estequiométricos  1.9. Conceito de reagente limitante
  2. Estrutura do átomo  2.1. Descoberta do elétron, próton e nêutron  2.2. Modelo Atômico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. Modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecânico quântico do átomo  2.4. Dupla natureza da matéria e da radiação  2.5. Princípio da Incerteza de Heisenberg  2.6. Números quânticos  2.7. Orbitais atômicos e suas formas  2.8. Configuração eletrônica dos elementos  2.9. Princípio de Aufbau  2.10. Princípio da exclusão de Pauli  2.11. Regra da máxima multiplicidade de Hund  2.12. Hipótese de de Broglie  2.13. Efeito fotoelétrico
  3. Classificação dos elementos e periodicidade nas propriedades  3.1. Desenvolvimento histórico da tabela periódica  3.2. Lei Periódica Moderna e Tabela Periódica  3.3. Tendências periódicas em propriedades  3.3.1. Raio Atômico e Iônico  3.3.2. Entalpia de ionização  3.3.3. Entalpia de ganho de elétrons  3.3.4. Eletronegatividade  3.3.5. Valência  3.3.6. Propriedades Metálicas e Não Metálicas  3.3.7. Estados de oxidação  3.4. Propriedades Incomuns dos Primeiros Elementos
  4. Chemical Bonding and Molecular Structure  4.1. Abordagem de Kossel–Lewis para ligação química  4.2. Ligação iônica ou eletrovalente  4.3. Ligação covalente e suas características  4.4. Parâmetros de ligação  4.5. Teoria VSEPR  4.6. Teoria do enlace de valência  4.7. Hibridização e seus tipos  4.8. Teoria do orbital molecular  4.8.1. Ordem de ligação e estabilidade  4.9. Ligação de hidrogênio
  5. Estados da matéria  5.1. Forças intermoleculares  5.2. Leis dos Gases  5.2.1. Lei de Boyle  5.2.2. Lei de Charles  5.2.3. Lei de Avogadro  5.2.4. Lei de Dalton das pressões parciais  5.2.5. Lei de Graham da difusão  5.3. Equação do Gás Ideal e Aplicações  5.4. Gases reais e desvios do comportamento ideal  5.5. Teoria cinética molecular dos gases  5.6. Liquefação de gases  5.7. Propriedades dos Líquidos  5.8. Tensão superficial e viscosidade
  6. termodinâmica  6.1. Sistema e ambiente  6.2. Tipos de sistemas em termodinâmica  6.3. Tipos de procedimentos  6.4. Primeira lei da termodinâmica  6.5. Energia interna e entalpia  6.6. Capacidade calorífica e calor específico  6.7. Lei de Hess da soma constante de calor  6.8. Entalpia de dissociação de ligação  6.9. Entalpia de formação e combustão  6.10. Entalpia de solução e neutralização  6.11. Espontaneidade e a segunda lei da termodinâmica  6.12. Energia livre de Gibbs e suas aplicações
  7. Equilíbrio  7.1. O conceito de equilíbrio  7.2. Constante de equilíbrio e suas aplicações  7.3. Princípio de Le Chatelier  7.4. Equilíbrio iônico em soluções  7.5. Teoria de Ácidos e Bases  7.5.1. Conceito de Arrhenius  7.5.2. Conceito de Bronsted-Lowry  7.5.3. Conceito de Lewis  7.6. Escala de pH e pOH  7.7. Efeito do íon comum  7.8. Hidrólise de sais  7.9. Soluções tampão e seu mecanismo de ação  7.10. Equilíbrio de solubilidade de sais pouco solúveis
  8. Reações Redox  8.1. Conceitos de Oxidação e Redução  8.2. Número de oxidação e suas aplicações  8.3. Reações redox em termos de transferência de elétrons  8.4. Balanceamento de reações redox (métodos do número de oxidação e íon-elétron)  8.5. Tipos de reações redox  8.6. Células Eletroquímicas e Reações Redox
  9. Hidrogênio  9.1. Posição do Hidrogênio na Tabela Periódica  9.2. Isótopos do hidrogênio  9.3. Preparação de Hidrogênio  9.4. Propriedades do Hidrogênio  9.5. Hidratos e sua classificação  9.6. Água e água pesada  9.7. Peróxido de hidrogênio e suas propriedades  9.8. Usos do Hidrogênio e Seus Compostos
  10. Elementos do bloco s (metais alcalinos e alcalino-terrosos)  10.1. Elementos do Grupo 1 - Propriedades e Tendências  10.2. Elementos do Grupo 2 - Propriedades e Tendências  10.3. Unusual properties of lithium and beryllium  10.4. Compostos importantes de sódio e seus usos  10.5. Compostos Importantes de Magnésio e Cálcio
  11. Alguns elementos do bloco p  11.1. Introdução Geral aos Elementos do Bloco p  11.2. Elementos do Grupo 13  11.2.1. Boro e seus compostos  11.3. Grupo 14 Elementos  11.3.1. Carbono e seus alótropos  11.3.2. Compostos Importantes de Carbono e Silício
  12. Química Orgânica - Alguns Princípios e Técnicas Básicas  12.1. Classificação e Nomenclatura de Compostos Orgânicos  12.2. Representação estrutural de compostos orgânicos  12.3. Classificação das reações orgânicas  12.4. Efeitos Eletrônicos em Química Orgânica  12.4.1. Efeito indutivo  12.4.2. Efeito de ressonância  12.4.3. Hiperconjugação  12.5. Mecanismo de reação e espécies intermediárias  12.6. Purificação e análise qualitativa de compostos orgânicos
  13. Hidrocarbonetos  13.1. Hidrocarbonetos  13.1.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2. alceno  13.2.1. Preparação e Propriedades dos Alcenos  13.2.2. Reações de adição eletrofílica  13.3. Alcinos  13.3.1. Preparação e Propriedades dos Alcinos  13.4. Aromatic hydrocarbons  13.4.1. Estrutura e propriedades do benzeno  13.4.2. Reações de substituição eletrofílica do benzeno
  14. Química Ambiental  14.1. Poluição Ambiental  14.2. Poluição atmosférica e o efeito estufa  14.3. Poluição da água e métodos de tratamento  14.4. Poluição do solo e seus efeitos  14.5. Resíduos industriais e seu tratamento  14.6. Estratégias para controle da poluição

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Efeito de ressonância


O efeito de ressonância é um conceito fundamental na química orgânica que explica como a distribuição de elétrons em certas moléculas pode ser deslocalizada em vez de localizada, devido à presença de sistemas pi conjugados. Essa deslocalização estabiliza a molécula e afeta sua reatividade, acidez, basicidade e outras propriedades químicas. Nesta explicação, vamos dar uma olhada mais profunda na teoria do efeito de ressonância, como ela é representada e suas implicações na química orgânica.

Entendendo a ressonância

A ressonância ocorre em moléculas com sistemas conjugados, o que significa ligações simples e duplas alternadas, ou pares isolados adjacentes a ligações duplas. Tais moléculas não podem ser adequadamente descritas por uma única estrutura de Lewis. Em vez disso, uma combinação de várias estruturas de ressonância reflete melhor a estrutura eletrônica real da molécula.

Exemplo de estruturas de ressonância

Considere a simples molécula de benzeno, C 6 H 6. O benzeno é um exemplo clássico onde a ressonância é importante. Ele pode ser representado por várias estruturas de Lewis, nenhuma das quais sozinha pode explicar totalmente suas propriedades. Cada estrutura coloca as ligações duplas em locais diferentes ao redor do anel hexagonal de carbono:

       Estrutura 1:
          cc=cc=cc=c
         ,
        HH

       Estrutura 2:
          c=cc=cc=cc
         ,
        HH

De fato, os elétrons pi no benzeno são deslocalizados por todos os seis átomos de carbono, formando uma estrutura estabilizada por ressonância. Geralmente é representado como um hexágono com um círculo dentro, indicando uma distribuição igual de elétrons pi em todas as ligações, tornando-as de igual comprimento e força.

Representação visual

C

Na visualização acima, os círculos representam elétrons deslocalizados sobre o anel de carbono no benzeno.

Mecanismo da ressonância

Os efeitos de ressonância envolvem a redistribuição de elétrons em uma molécula por meio da sobreposição de orbitais p em vários átomos. Isso leva à estabilização devido ao deslocamento de elétrons, em oposição à localização em ligações duplas individuais.

Regras para desenhar estruturas de ressonância

  • Apenas as posições dos elétrons podem mudar entre as estruturas de ressonância, não as posições dos átomos.
  • O número de elétrons desemparelhados deve permanecer o mesmo em todas as estruturas de ressonância.
  • O híbrido de ressonância, que é uma média ponderada de todas as estruturas de ressonância, fornece a descrição mais precisa da distribuição de elétrons.
  • Todas as estruturas de ressonância devem ser estruturas de Lewis válidas.

Efeitos de ressonância nas propriedades das moléculas

Estabilidade

Os efeitos de ressonância geralmente proporcionam estabilidade adicional à molécula devido à deslocalização dos elétrons. Isso é particularmente evidente em compostos aromáticos e sistemas conjugados, como o benzeno.

Acidez e alcalinidade

Os efeitos de ressonância podem afetar a acidez e a basicidade das moléculas orgânicas. Por exemplo, os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os álcoois porque o íon carboxilato formado após a desprotonação é estabilizado por ressonância:

      CH 3 COOH → CH 3 COO - + H +

Neste caso, a carga negativa no oxigênio pode ser deslocada para o outro átomo de oxigênio via ressonância, estabilizando o ânion.

Reatividade

A ressonância também pode afetar a reatividade de uma molécula. Por exemplo, aldeídos e cetonas têm estruturas de ressonância onde os elétrons pi são deslocados em direção ao oxigênio mais eletronegativo, criando uma carga parcial positiva no carbono. Isso torna o carbono mais vulnerável ao ataque nucleofílico.

        O
       ||  |
      CH3 CH3
      CC
       , 
        CH3 CH2

Conceitos importantes de ressonância

Deslocamento

Um dos principais aspectos da ressonância é a deslocalização de elétrons. Quando os elétrons são distribuídos por vários átomos, a energia da molécula é reduzida, aumentando a estabilidade.

Híbrido de ressonância

Um híbrido de ressonância é uma estrutura que não pode ser representada por uma única estrutura convencional de Lewis. É um intermediário entre diferentes estruturas de ressonância. Por exemplo, no íon carboxilato, o híbrido de ressonância terá a mesma ordem de ligação entre ambos os átomos de oxigênio e o carbono central.

Exemplo visual

C C C C H

Esse diagrama SVG busca retratar uma molécula com possíveis ressonâncias nos átomos de oxigênio.

Limitações da ressonância

Embora as estruturas de ressonância forneçam informações úteis, elas também têm suas limitações. Elas são construções hipotéticas que ajudam a visualizar a distribuição de elétrons, mas não devem ser tratadas como entidades reais separadas.

Não-equivalência

Nem todas as estruturas de ressonância contribuem igualmente para a estrutura híbrida; algumas são mais estáveis e, portanto, contribuem mais:

  • A estrutura com a menor separação de carga é geralmente mais estável.
  • A estrutura com octetos completos em todos os átomos é mais favorável.

Conclusão

Resumindo, o efeito de ressonância é a pedra angular de compreender muitos fenômenos na química orgânica. A ressonância permite que os elétrons se espalhem por uma estrutura maior da molécula, proporcionando estabilidade e afetando a reatividade, acidez e mais. Esse efeito é essencial para compreender compostos aromáticos, sistemas conjugados e reatividade de grupos funcionais.


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