Grado 11
  1. Conceptos básicos de química  1.1. Importancia de la Química  1.2. Naturaleza y alcance de la química  1.3. leyes de la combinación química  1.3.1. Ley de conservación de la masa  1.3.2. La ley de las proporciones definidas  1.3.3. Ley de las proporciones múltiples  1.3.4. Ley de los volúmenes de gases  1.3.5. Ley de Avogadro  1.4. La teoría atómica de Dalton  1.5. Concepto de mol y masa molar  1.6. Composición porcentual  1.7. Fórmula empírica y molecular  1.8. Estequiometría y Cálculos Estequiométricos  1.9. Concepto de reactivo limitante
  2. Estructura del átomo  2.1. Descubrimiento del electrón, protón y neutrón  2.2. Modelo Atómico  2.2.1. Modelo de Thomson  2.2.2. El modelo de Rutherford  2.2.3. Modelo de Bohr  2.3. Modelo mecánico cuántico del átomo  2.4. Doble naturaleza de la materia y la radiación  2.5. El principio de incertidumbre de Heisenberg  2.6. Numeros cuánticos  2.7. Orbitales atómicos y sus formas  2.8. Configuración electrónica de los elementos  2.9. Aufbau principle  2.10. El principio de exclusión de Pauli  2.11. Regla de máxima multiplicidad de Hund  2.12. La hipótesis de De Broglie  2.13. Efecto fotoeléctrico
  3. Clasificación de elementos y periodicidad en propiedades  3.1. Desarrollo histórico de la tabla periódica  3.2. Ley Periódica Moderna y Tabla Periódica  3.3. Tendencias periódicas en propiedades  3.3.1. Radio Atómico e Iónico  3.3.2. Entalpía de ionización  3.3.3. Entalpía de ganancia de electrones  3.3.4. Electronegatividad  3.3.5. Valencia  3.3.6. Propiedades Metálicas y No Metálicas  3.3.7. Estados de oxidación  3.4. Propiedades Inusuales de los Primeros Elementos
  4. Enlace Químico y Estructura Molecular  4.1. Enfoque de Kossel-Lewis sobre el enlace químico  4.2. Enlace iónico o electrovalente  4.3. Enlace covalente y sus características  4.4. Parámetros de enlace  4.5. Teoría VSEPR  4.6. Teoría del enlace de valencia  4.7. Hibridación y sus tipos  4.8. Teoría del orbital molecular  4.8.1. Orden de enlace y estabilidad  4.9. Enlace de hidrógeno
  5. Estados de la materia  5.1. Fuerzas intermoleculares  5.2. Leyes de los gases  5.2.1. La ley de Boyle  5.2.2. La ley de Charles  5.2.3. La Ley de Avogadro  5.2.4. La ley de Dalton de las presiones parciales  5.2.5. La ley de difusión de Graham  5.3. Ecuación del Gas Ideal y Aplicaciones  5.4. Gases reales y desviaciones del comportamiento ideal  5.5. Teoría cinética molecular de los gases  5.6. Licuefacción de gases  5.7. Propiedades de los líquidos  5.8. Tensión superficial y viscosidad
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  7. Equilibrio  7.1. El concepto de equilibrio  7.2. Constante de equilibrio y sus aplicaciones  7.3. El principio de Le Chatelier  7.4. Equilibrio iónico en soluciones  7.5. Teoría de Ácidos y Bases  7.5.1. Concepto de Arrhenius  7.5.2. Concepto de Bronsted-Lowry  7.5.3. Concepto de Lewis  7.6. Escala de pH y pOH  7.7. Common ion effect  7.8. Hidrólisis de sales  7.9. Sistemas tampón y su mecanismo de acción  7.10. Equilibrio de solubilidad de sales poco solubles
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Efecto de resonancia


El efecto de resonancia es un concepto fundamental en la química orgánica que explica cómo la distribución de electrones en ciertas moléculas puede ser deslocalizada en lugar de localizada debido a la presencia de sistemas pi conjugados. Esta deslocalización estabiliza la molécula y afecta su reactividad, acidez, basicidad y otras propiedades químicas. En esta explicación, analizaremos en profundidad la teoría del efecto de resonancia, cómo se representa y sus implicaciones en la química orgánica.

Comprender la resonancia

La resonancia ocurre en moléculas con sistemas conjugados, lo que significa enlaces sencillos y dobles alternos, o pares solitarios adyacentes a enlaces dobles. Tales moléculas no pueden ser descritas adecuadamente por una sola estructura de Lewis. En su lugar, una combinación de varias estructuras de resonancia refleja mejor la estructura electrónica real de la molécula.

Ejemplo de estructuras de resonancia

Considera la simple molécula de benceno, C 6 H 6 El benceno es un ejemplo clásico donde la resonancia es importante. Puede ser representada por varias estructuras de Lewis, ninguna de las cuales por sí sola puede explicar completamente sus propiedades. Cada estructura coloca los enlaces dobles en diferentes ubicaciones alrededor del anillo de carbono hexagonal:

       Estructura 1:
          cc=cc=cc=c
         ,
        HH

       Estructura 2:
          c=cc=cc=cc
         ,
        HH

De hecho, los electrones pi en el benceno están deslocalizados a lo largo de los seis átomos de carbono, formando una estructura estabilizada por resonancia. Usualmente se representa como un hexágono con un círculo dentro, indicando una distribución igual de electrones pi a lo largo de todos los enlaces, haciéndolos de igual longitud y fuerza.

Representación visual

C

En la vista anterior, los círculos representan electrones deslocalizados sobre el anillo de carbono en el benceno.

Mecanismo de resonancia

Los efectos de resonancia involucran la redistribución de electrones en una molécula a través del solapamiento de orbitales p en múltiples átomos. Esto conduce a la estabilización debido al desplazamiento de electrones, en oposición a la localización en enlaces dobles individuales.

Reglas para dibujar estructuras de resonancia

  • Solo las posiciones de los electrones pueden cambiar entre las estructuras de resonancia, no las posiciones de los átomos.
  • El número de electrones desapareados debe permanecer igual en todas las estructuras de resonancia.
  • El híbrido de resonancia, que es un promedio ponderado de todas las estructuras de resonancia, proporciona la representación más precisa de la distribución de electrones.
  • Todas las estructuras de resonancia deben ser estructuras de Lewis válidas.

Efectos de resonancia en las propiedades de las moléculas

Estabilidad

Los efectos de resonancia generalmente proporcionan estabilidad adicional a la molécula debido a la deslocalización de electrones. Esto es particularmente evidente en compuestos aromáticos y sistemas conjugados como el benceno.

Acidez y basicidad

Los efectos de resonancia pueden afectar la acidez y basicidad de moléculas orgánicas. Por ejemplo, los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes porque el ion carboxilato formado después de la desprotonación está estabilizado por resonancia:

      CH 3 COOH → CH 3 COO - + H +

En este caso, la carga negativa sobre el oxígeno puede desplazarse al otro átomo de oxígeno a través de la resonancia, estabilizando el anión.

Reactividad

La resonancia también puede afectar la reactividad de una molécula. Por ejemplo, los aldehídos y cetonas tienen estructuras de resonancia donde los electrones pi se desplazan hacia el oxígeno más electronegativo, creando una carga positiva parcial en el carbono. Esto hace que el carbono sea más vulnerable a ataques nucleofílicos.

        hh
       ||  |
      CH3 CH3
      CC
       , 
        CH3 CH2

Conceptos importantes de resonancia

Desplazamiento

Uno de los aspectos principales de la resonancia es la deslocalización electrónica. Cuando los electrones se extienden a través de múltiples átomos, la energía de la molécula se reduce, aumentando la estabilidad.

Híbrido de resonancia

Un híbrido de resonancia es una estructura que no puede ser representada por una sola estructura de Lewis convencional. Es un intermedio entre diferentes estructuras de resonancia. Por ejemplo, en el ion carboxilato, el híbrido de resonancia tendrá el mismo orden de enlace entre ambos átomos de oxígeno y el carbono central.

Ejemplo visual

Hey C Hey C H

Este diagrama SVG intenta representar una molécula con posibles resonancias en los átomos de oxígeno.

Limitaciones de la resonancia

Aunque las estructuras de resonancia proporcionan ideas útiles, también tienen sus limitaciones. Son constructos hipotéticos que ayudan a visualizar la distribución electrónica pero no deben ser tratados como entidades reales separadas.

No equivalencia

No todas las estructuras de resonancia contribuyen igualmente a la estructura híbrida; algunas son más estables y, por lo tanto, contribuyen más:

  • La estructura con la menor separación de carga es generalmente más estable.
  • La estructura con octetos completos en todos los átomos es más favorable.

Conclusión

En resumen, el efecto de resonancia es la piedra angular para comprender muchos fenómenos en la química orgánica. La resonancia permite que los electrones se extiendan en un marco más amplio de la molécula, proporcionando estabilidad y afectando la reactividad, acidez y más. Este efecto es esencial para comprender los compuestos aromáticos, los sistemas conjugados y la reactividad de los grupos funcionales.


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