Магистрант
  1. Физическая химия  1.1. Термодинамика  1.1.1. Законы термодинамики  1.1.2. Энтальпия и теплоемкость  1.1.3. Энтропия и свободная энергия  1.1.4. Фазовое равновесие  1.1.5. Статистическая термодинамика  1.1.6. Термодинамический цикл  1.1.7. Фугитивность и активность  1.2. Квантовая химия  1.2.1. Принципы квантовой механики  1.2.2. Уравнение Шрёдингера  1.2.3. Частица в ящике  1.2.4. Операторы и собственные значения  1.2.5. Атомные орбитали  1.2.6. Теория молекулярных орбиталей  1.2.7. Теория возмущений  1.2.8. Теория валентных связей  1.2.9. Гибридизация и химическое связывание  1.3. Химическая кинетика  1.3.1. Законы скорости и механизмы реакций  1.3.2. Теория столкновений  1.3.3. Теория переходного состояния  1.3.4. Кинетика ферментов  1.3.5. Цепные реакции и полимеризация  1.3.6. Фотохимические реакции  1.4. Statistical mechanics  1.4.1. Функции разделения  1.4.2. Молекулярные функции распределения  1.4.3. Распределение Больцмана  1.4.4. Статистика Бозе-Эйнштейна и статистика Ферми-Дирака  1.5. Спектроскопия  1.5.1. Ротационная спектроскопия  1.5.2. Вибрационная спектроскопия  1.5.3. Электронная спектроскопия  1.5.4. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса  1.5.5. Масс-спектрометрия  1.5.6. Спектроскопия Рамана  1.5.7. Электронный парамагнитный резонанс  1.6. Поверхностная и коллоидная химия  1.6.1. Изотерма абсорбции  1.6.2. Поверхностное натяжение и смачиваемость  1.6.3. Коллоидная стабильность  1.6.4. Катализ  1.6.5. Эмульсии и мицеллы  1.7. Электрохимия  1.7.1. Уравнение Нернста  1.7.2. Электрохимические ячейки  1.7.3. Проводимость и подвижность  1.7.4. Война  1.7.5. Топливные элементы  1.7.6. Электролиз
  2. Organic chemistry  2.1. Механизм реакции  2.1.1. Nucleophilic substitution reactions  2.1.2. Электофильные реакции присоединения  2.1.3. Реакции элиминирования  2.1.4. Реакции перестройки  2.1.5. Radical reactions  2.1.6. Перициклические реакции  2.2. Спектроскопия и определение структуры  2.2.1. УФ-Вид спектроскопия  2.2.2. ИК-спектроскопия  2.2.3. ЯМР-спектроскопия  2.2.4. Масс-спектрометрия  2.2.5. Рентгеновская кристаллография  2.3. Stereoscopic  2.3.1. Хиральность и оптическая активность  2.3.2. Структурный анализ  2.3.3. Геометрическая изомерия  2.3.4. Динамическая стереохимия  2.4. Органометаллическая химия  2.4.1. Органолитиевые и органомагниевые реагенты  2.4.2. Реакции кросс-сочетания с использованием палладия в качестве катализатора  2.4.3. Комплексы переходных металлов  2.4.4. Металл–углеродная связь  2.5. Химия полимеров  2.5.1. Механизм полимеризации  2.5.2. Характеристики полимеров  2.5.3. Биодеградируемый полимер  2.5.4. Проводящий полимер  2.5.5. Супрамолекулярные полимеры  2.6. Медицинская химия  2.6.1. Дизайн и разработка лекарств  2.6.2. Фармакокинетика и фармакодинамика  2.6.3. Соотношения структура-активность  2.6.4. Молекулярный докинг и скрининг лекарств
  3. Неорганическая химия  3.1. Координационная химия  3.1.1. Теория кристаллического поля  3.1.2. Теория поля лигандов  3.1.3. Спектрохимический ряд  3.1.4. Хелатирование и стабильность  3.2. Органометаллическая химия  3.2.1. Металлокарбонилы  3.2.2. Катализ органометаллическими комплексами  3.2.3. Металоцены  3.3. Био-неорганическая химия  3.3.1. Металлопротеины и ферменты  3.3.2. Роль металлов в биологических системах  3.3.3. Транспорт и хранение ионов металлов  3.4. Химия твердого тела  3.4.1. Кристаллические структуры  3.4.2. Теория зон в твердых телах  3.4.3. Сверхпроводники  3.4.4. Дефекты в кристалле  3.5. Лантаноиды и актиноиды  3.5.1. Электронная конфигурация в лантанидах и актинидах  3.5.2. Координационная химия лантаноидов  3.5.3. Магнитные свойства лантаноидов
  4. Аналитическая химия  4.1. Хроматография  4.1.1. Газовая хроматография  4.1.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография  4.1.3. Тонкослойная хроматография  4.2. Спектроскопические методы  4.2.1. Атомно-абсорбционная спектроскопия  4.2.2. Дифракция рентгеновских лучей  4.2.3. Спектроскопия с индуктивно связанной плазмой  4.3. Электроаналитические методы  4.3.1. Потенциометрия  4.3.2. Вольтамперометрия  4.3.3. Колометрия  4.4. Масс-спектрометрия  4.4.1. Техника ионизации  4.4.2. Фрагментационная картина  4.5. Хемометрия  4.5.1. Мультидисциплинарный анализ  4.5.2. Машинное обучение в химии
  5. Теоретическая и вычислительная химия  5.1. Молекулярная динамика  5.1.1. Силовые поля и минимизация энергии  5.1.2. Метод Монте-Карло в симуляциях молекулярной динамики  5.2. Квантовохимические методы  5.2.1. Теория Хартри — Фока  5.2.2. Теория функционала плотности  5.2.3. Полуэмпирические методы  5.3. Компьютерное проектирование лекарств  5.3.1. Молекулярный докинг  5.3.2. QSAR Моделирование  5.3.3. Виртуальный скрининг
  6. Биохимия  6.1. Enzyme Kinetics  6.1.1. Кинетика Михаэлиса-Ментен  6.1.2. Механизм ингибирования  6.2. Метаболизм и биоэнергетика  6.2.1. Гликолиз  6.2.2. Citric acid cycle  6.2.3. Цепь переноса электронов  6.3. Молекулярная биология  6.3.1. Репликация и восстановление ДНК  6.3.2. Синтез белка  6.3.3. Регуляция генов  6.4. Структурная биохимия  6.4.1. Свертывание белка  6.4.2. Мембранная биофизика
  7. Экологическая химия  7.1. Атмосферная химия  7.1.1. Greenhouse gases  7.1.2. Истощение озонового слоя  7.1.3. Загрязнители воздуха и дым  7.2. Химия воды  7.2.1. pH и жесткость воды  7.2.2. Очистка сточных вод  7.2.3. Аквальная Химия  7.3. Химия почвы  7.3.1. Загрязнение тяжелыми металлами  7.3.2. pH почвы и буферизация  7.3.3. Циркуляция питательных веществ  7.4. Токсикология и химическая безопасность  7.4.1. Токсикокинетика  7.4.2. Оценка риска в токсикологии и химической безопасности в экологической химии  7.4.3. Влияние загрязняющих веществ на окружающую среду

Магистрант → Organic chemistry → Органометаллическая химия ↓


Органолитиевые и органомагниевые реагенты


Органолитиевые и органомагниевые реагенты являются важнейшими инструментами в современной органической химии, которые часто используются для синтеза различных органических соединений. Это виды металлоорганических реагентов, в которых углерод связан с металлом. Обе эти группы реагентов обладают уникальной реакционной способностью и применениями, которые делают их бесценными в химическом синтезе. Этот документ знакомит вас с природой, приготовлением и применением этих реагентов, а также предоставляет информацию о их химической значимости.

Органолитиевые реагенты

Органолитиевые реагенты — это класс соединений, содержащих прямую углеродно-литиевую связь. Общая формула — RLi, где R обозначает органическую группу, такую как алкил, арил или винил.

Приготовление органолитиевых соединений

Органолитиевые реагенты обычно готовят путем реакции металлического лития с органическими галогенидами. Например, когда литий реагирует с алкилхлоридом:

    R-Cl + 2Li → R-Li + LiCl

В некоторых случаях их также можно приготовить использованием обмена лития на галоген, когда органогалогенсодержащее соединение реагирует с предварительно образованным органолитиевым реагентом.

Свойства органолитиевых соединений

Органолитиевые реагенты обладают высокой основностью и нуклеофильностью. Они реагируют с водой, углекислым газом и кислородом, поэтому чувствительны к воздуху и влаге. Эти соединения обычно хранят в инертных атмосферах, таких как аргон или азот.

Применение органолитиевых реагентов

Благодаря своей сильной нуклеофильности и основности, органолитиевые соединения полезны для формирования углерод-углеродных связей. Они реагируют с карбонильными группами, образуя спирты после гидролиза. Например, реакция между метиллитием (CH₃Li) и альдегидом:

    CH₃Li + RCHO → RCH(CH₃)(OLi) → RCH(CH₃)OH (после гидролиза)
CH₃Li , RCHO RCH(CH₃)(OLi) Гидролиз RCH(CH₃)OH

Органомагниевые реагенты (реагенты Гриньяра)

Органомагниевые реагенты, более известные как реагенты Гриньяра, имеют общую формулу RMgX, где R — это органическая группа, а X — галоген (обычно хлор, бром или иод).

Приготовление реагентов Гриньяра

Образование реагентов Гриньяра включает реакцию магния с алкил- или арилгалогенидом в безводном эфирном растворителе, таком как диэтиловый эфир:

    RX + Mg → RMgX

Необходимо осторожно исключать воду из этой реакции, так как реагенты Гриньяра чрезвычайно чувствительны к влаге.

Свойства реагентов Гриньяра

Реагенты Гриньяра являются сильными нуклеофилами и основаниями, позволяющими им реагировать с различными электрофилами. Их необходимо использовать в безводной среде, чтобы избежать реакции с водой, которая разрушила бы реагент.

Применение реагентов Гриньяра

Реагенты Гриньяра полезны для формирования углерод-углеродных связей, что является важным процессом в органическом синтезе. Например, реакция фенилмагнийбромида (PhMgBr) с кетоном образует третичный спирт при гидролизе:

    PhMgBr + R₂C=O → R₂C(Ph)(OMgBr) → R₂C(Ph)OH (после гидролиза)
PhMgBr , R₂C=O R₂C(Ph)(OMgBr) Гидролиз R₂C(Ph)OH

Сравнение органолитиевых и органомагниевых реагентов

  • Реакционная способность: Органолитиевые реагенты обычно более реакционноспособны, чем реагенты Гриньяра, так как имеют более полярную углеродно-литиевую связь, чем углеродно-магниевая.
  • Стабильность: Реагенты Гриньяра более стабильны и проще в использовании, чем органолитиевые соединения, хотя оба требуют безводных условий.
  • Растворитель: Органолитиевые соединения часто растворимы в различных растворителях, тогда как реагенты Гриньяра традиционно используются в эфирных растворителях.

Оба типа реагентов важны в органической химии для создания сложных молекул и введения функциональных групп в органические структуры. Понимание их различий и сходств помогает химикам выбрать подходящий реагент для конкретных реакций.

Заключение

В заключение, органолитиевые и органомагниевые реагенты являются мощными инструментами в области органического синтеза. Они предлагают химикам уникальный подход к созданию углеродосодержащих структур, которые являются основой всех органических соединений. Правильное обращение и применение этих реагентов расширяет возможности в синтезе сложных молекул, включая фармацевтические вещества, пластики и другие специальные материалы. Эти металлоорганические реагенты подчеркивают изобретательскую креативность и изобретательность, присущие синтетической органической химии.


Магистрант → 2.4.1


U
username
0%
завершено в Магистрант

← Предыдущий (2.4)
Органометаллическая химия
Следующий (2.4.2) →
Реакции кросс-сочетания с использованием палладия в качестве катализатора

Комментарии 



Органолитиевые и органомагниевые реагенты

https://www.chemistryelite.com/g/2.4.1?ceal=ru