Posgrado
  1. Química Física  1.1. Termodinámica  1.1.1. Leyes de la Termodinámica  1.1.2. Entalpía y capacidad calorífica  1.1.3. Entropía y energía libre  1.1.4. Equilibrio de Fase  1.1.5. Termodinámica estadística  1.1.6. Ciclo termodinámico  1.1.7. Fugacidad y actividad  1.2. Química Cuántica  1.2.1. Principios de la mecánica cuántica  1.2.2. Ecuación de Schrödinger  1.2.3. Partícula en una caja  1.2.4. Operadores y valores propios  1.2.5. Orbitales atómicos  1.2.6. Teoría de orbitales moleculares  1.2.7. Teoría de perturbaciones  1.2.8. Teoría del enlace de valencia  1.2.9. Hibridación y enlace químico  1.3. Cinética química  1.3.1. Leyes de velocidad y mecanismos de reacción  1.3.2. Teoría de colisiones  1.3.3. Teoría del estado de transición  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reacciones en cadena y polimerización  1.3.6. Reacciones fotoquímicas  1.4. Mecánica estadística  1.4.1. Función de partición  1.4.2. Funciones de distribución molecular  1.4.3. Distribución de Boltzmann  1.4.4. Estadísticas de Bose–Einstein y Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopía  1.5.1. Espectroscopía Rotacional  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopía Electrónica  1.5.4. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear  1.5.5. Espectrometría de Masas  1.5.6. Espectroscopía Raman  1.5.7. Espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica  1.6. Química de superficies y coloides  1.6.1. Isoterma de absorción  1.6.2. Tensión superficial y mojado  1.6.3. Estabilidad Coloidal  1.6.4. Catalisis  1.6.5. Emulsiones y micelas  1.7. Electroquímica  1.7.1. Ecuación de Nernst  1.7.2. Células electroquímicas  1.7.3. Conductividad y movilidad  1.7.4. Guerra  1.7.5. Celdas de combustible  1.7.6. Electrólisis
  2. Química orgánica  2.1. Mecanismo de reacción  2.1.1. Reacciones de sustitución nucleofílica  2.1.2. Reacciones de adición electrofílica  2.1.3. Reacciones de eliminación  2.1.4. Reacciones de reordenamiento  2.1.5. Reacciones radicales  2.1.6. Reacciones pericíclicas  2.2. Espectroscopia y determinación estructural  2.2.1. Espectroscopía UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopía de RMN  2.2.4. Espectrometría de Masa  2.2.5. Cristalografía de rayos X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidad y actividad óptica  2.3.2. Análisis estructural  2.3.3. Isomería geométrica  2.3.4. Estereoquímica Dinámica  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reactivos de organolitio y organomagnesio  2.4.2. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio  2.4.3. Complejos de metales de transición  2.4.4. Enlace metal-carbono  2.5. Química de polímeros  2.5.1. Mecanismo de polimerización  2.5.2. Características de los Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradable  2.5.4. Polímero conductor  2.5.5. Polímeros supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Diseño y desarrollo de fármacos  2.6.2. Farmacocinética y farmacodinámica  2.6.3. Relaciones estructura-actividad  2.6.4. Acoplamiento molecular y selección de fármacos
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Teoría del campo cristalino  3.1.2. Teoría del campo de ligandos  3.1.3. Serie espectroquímica  3.1.4. Quelación y estabilidad  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalysis por complejos organometálicos  3.2.3. Metalocenos  3.3. Química bioinorgánica  3.3.1. Metaloproteínas y enzimas  3.3.2. El rol de los metales en los sistemas biológicos  3.3.3. Transporte y almacenamiento de iones metálicos  3.4. Química del estado sólido  3.4.1. Estructuras Cristalinas  3.4.2. Teoría de bandas de los sólidos  3.4.3. Superconductors  3.4.4. Defectos en el cristal  3.5. Lantánidos y Actínidos  3.5.1. Configuración electrónica en lantánidos y actínidos  3.5.2. Química de coordinación de los lantánidos  3.5.3. Propiedades Magnéticas de los Lantánidos
  4. Química analítica  4.1. Cromatografía  4.1.1. Cromatografía de Gases  4.1.2. Cromatografía Líquida de Alta Resolución  4.1.3. Cromatografía en Capa Fina  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopía de absorción atómica  4.2.2. Difracción de rayos X  4.2.3. Espectroscopía de plasma acoplado inductivamente  4.3. Métodos electroanalíticos  4.3.1. Potenciometría  4.3.2. Voltametría  4.3.3. Colometría  4.4. Espectrometría de masas  4.4.1. Técnica de Ionización  4.4.2. Patrón de Fragmentación  4.5. Chemometría  4.5.1. Análisis multidisciplinario  4.5.2. Aprendizaje Automático en Química
  5. Química Teórica y Computacional  5.1. Simulación de dinámica molecular  5.1.1. Force fields and energy minimization  5.1.2. Simulación de Monte Carlo en simulaciones de dinámica molecular  5.2. Métodos químicos cuánticos  5.2.1. Teoría de Hartree–Fock  5.2.2. Teoría del funcional de la densidad  5.2.3. Métodos semiempíricos  5.3. Diseño computacional de fármacos  5.3.1. Alineamiento Molecular  5.3.2. Modelado QSAR  5.3.3. Tamizaje Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Enzyme Kinetics  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inhibición  6.2. Metabolismo y Bioenergética  6.2.1. Glicólisis  6.2.2. Ciclo del ácido cítrico  6.2.3. Cadena de transporte de electrones  6.3. Biología Molecular  6.3.1. Replicación y reparación del ADN  6.3.2. La síntesis de proteínas  6.3.3. Regulación Génica  6.4. Bioquímica Estructural  6.4.1. Plegado de proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efecto invernadero  7.1.2. Agotamiento del ozono  7.1.3. Contaminantes del aire y humo  7.2. Química del Agua  7.2.1. pH y dureza del agua  7.2.2. Tratamiento de aguas residuales  7.2.3. Química Acuática  7.3. Química del Suelo  7.3.1. Contaminación por metales pesados  7.3.2. pH del Suelo y Amortiguación  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicología y Seguridad Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Evaluación de Riesgos en Toxicología y Seguridad Química en Química Ambiental  7.4.3. Efectos de los contaminantes en el medio ambiente

Posgrado → Química orgánica → Química Organometálica ↓


Reactivos de organolitio y organomagnesio


Los reactivos de organolitio y organomagnesio son herramientas esenciales en la química orgánica moderna que se utilizan a menudo para la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Son tipos de reactivos organometálicos donde el carbono está unido a un metal. Ambos reactivos tienen una reactividad y aplicaciones únicas que los hacen invaluables en la síntesis química. Este documento le introduce la naturaleza, preparación y usos de estos reactivos, y proporciona información sobre su importancia química.

Reactivos de organolitio

Los reactivos de organolitio son una clase de compuestos que contienen un enlace directo carbono-litio. La fórmula general es RLi, donde R representa un grupo orgánico como alquilo, arilo o vinilo.

Preparación de compuestos de organolitio

Los reactivos de organolitio se suelen preparar por la reacción del metal litio con haluros orgánicos. Por ejemplo, cuando el litio reacciona con un cloruro de alquilo:

    R-Cl + 2Li → R-Li + LiCl

En algunos casos, también se pueden preparar mediante intercambio litio-halógeno, donde un compuesto organohalogenado reacciona con un reactivo de organolitio preformado.

Propiedades de los compuestos de organolitio

Los reactivos de organolitio son altamente básicos y nucleofílicos. Reaccionan fácilmente con agua, dióxido de carbono y oxígeno, haciéndolos sensibles al aire y la humedad. Estos compuestos se suelen almacenar en atmósferas inertes como gases de argón o nitrógeno.

Aplicaciones de los reactivos de organolitio

Debido a su fuerte nucleofilicidad y basicidad, los compuestos de organolitio son útiles en la formación de enlaces carbono-carbono. Reaccionan con grupos carbonilo, formando alcoholes tras la hidrólisis. Por ejemplo, la reacción entre metillitio (CH₃Li) y un aldehído:

    CH₃Li + RCHO → RCH(CH₃)(OLi) → RCH(CH₃)OH (tras hidrólisis)
CH₃Li , RCHO RCH(CH₃)(OLi) Hidrólisis RCH(CH₃)OH

Reactivos de organomagnesio (reactivos de Grignard)

Los reactivos de organomagnesio, comúnmente conocidos como reactivos de Grignard, tienen la fórmula general RMgX, donde R es un grupo orgánico y X es un halógeno (usualmente cloro, bromo o yodo).

Preparación de los reactivos de Grignard

La formación de los reactivos de Grignard implica la reacción de magnesio con un haluro de alquilo o arilo en un disolvente éter anhidro como el éter dietílico:

    RX + Mg → RMgX

Es necesario excluir cuidadosamente el agua de esta reacción, ya que los reactivos de Grignard son extremadamente sensibles a la humedad.

Propiedades de los reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard son fuertes nucleófilos y bases, permitiéndoles reaccionar con una variedad de electrófilos. Deben usarse en un ambiente anhidro para prevenir la reacción con agua, lo que destruiría el reactivo.

Aplicaciones de los reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard son útiles para formar enlaces carbono-carbono, un proceso importante en la síntesis orgánica. Por ejemplo, la reacción de bromuro de fenilmagnecio (PhMgBr) con una cetona forma un alcohol terciario tras la hidrólisis:

    PhMgBr + R₂C=O → R₂C(Ph)(OMgBr) → R₂C(Ph)OH (tras hidrólisis)
PhMgBr , R₂C=O R₂C(Ph)(OMgBr) Hidrólisis R₂C(Ph)OH

Comparación entre reactivos de organolitio y organomagnesio

  • Reactividad: Los reactivos de organolitio son generalmente más reactivos que los reactivos de Grignard, ya que tienen un enlace carbono-litio más polar que el enlace carbono-magnesio.
  • Estabilidad: Los reactivos de Grignard son más estables y fáciles de manejar que los compuestos de organolitio, aunque ambos requieren condiciones anhidras.
  • Disolvente: Los compuestos de organolitio suelen ser solubles en una variedad de disolventes, mientras que los reactivos de Grignard se utilizan tradicionalmente en disolventes éter.

Ambos tipos de reactivos son fundamentales en la química orgánica para construir moléculas complejas e incorporar grupos funcionales en estructuras orgánicas. Comprender sus diferencias y similitudes ayuda a los químicos a elegir el reactivo adecuado para reacciones específicas.

Conclusión

En resumen, los reactivos de organolitio y organomagnesio son herramientas poderosas en el campo de la síntesis orgánica. Ofrecen a los químicos un enfoque único para construir estructuras basadas en carbono, que son la base de todos los compuestos orgánicos. El manejo y aplicación adecuados de estos reactivos amplía las posibilidades en la síntesis de moléculas complejas, incluidos fármacos, plásticos y otros materiales especiales. Estos reactivos organometálicos subrayan la creatividad ingeniosa y la capacidad de recurso inherente en la química orgánica sintética.


Posgrado → 2.4.1


U
username
0%
completado en Posgrado

← Anterior (2.4)
Química Organometálica
Siguiente (2.4.2) →
Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio

Comentarios 



Reactivos de organolitio y organomagnesio

https://www.chemistryelite.com/g/2.4.1?ceal=es