Posgrado
  1. Química Física  1.1. Termodinámica  1.1.1. Leyes de la Termodinámica  1.1.2. Entalpía y capacidad calorífica  1.1.3. Entropía y energía libre  1.1.4. Equilibrio de Fase  1.1.5. Termodinámica estadística  1.1.6. Ciclo termodinámico  1.1.7. Fugacidad y actividad  1.2. Química Cuántica  1.2.1. Principios de la mecánica cuántica  1.2.2. Ecuación de Schrödinger  1.2.3. Partícula en una caja  1.2.4. Operadores y valores propios  1.2.5. Orbitales atómicos  1.2.6. Teoría de orbitales moleculares  1.2.7. Teoría de perturbaciones  1.2.8. Teoría del enlace de valencia  1.2.9. Hibridación y enlace químico  1.3. Cinética química  1.3.1. Leyes de velocidad y mecanismos de reacción  1.3.2. Teoría de colisiones  1.3.3. Teoría del estado de transición  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reacciones en cadena y polimerización  1.3.6. Reacciones fotoquímicas  1.4. Mecánica estadística  1.4.1. Función de partición  1.4.2. Funciones de distribución molecular  1.4.3. Distribución de Boltzmann  1.4.4. Estadísticas de Bose–Einstein y Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopía  1.5.1. Espectroscopía Rotacional  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopía Electrónica  1.5.4. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear  1.5.5. Espectrometría de Masas  1.5.6. Espectroscopía Raman  1.5.7. Espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica  1.6. Química de superficies y coloides  1.6.1. Isoterma de absorción  1.6.2. Tensión superficial y mojado  1.6.3. Estabilidad Coloidal  1.6.4. Catalisis  1.6.5. Emulsiones y micelas  1.7. Electroquímica  1.7.1. Ecuación de Nernst  1.7.2. Células electroquímicas  1.7.3. Conductividad y movilidad  1.7.4. Guerra  1.7.5. Celdas de combustible  1.7.6. Electrólisis
  2. Química orgánica  2.1. Mecanismo de reacción  2.1.1. Reacciones de sustitución nucleofílica  2.1.2. Reacciones de adición electrofílica  2.1.3. Reacciones de eliminación  2.1.4. Reacciones de reordenamiento  2.1.5. Reacciones radicales  2.1.6. Reacciones pericíclicas  2.2. Espectroscopia y determinación estructural  2.2.1. Espectroscopía UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopía de RMN  2.2.4. Espectrometría de Masa  2.2.5. Cristalografía de rayos X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidad y actividad óptica  2.3.2. Análisis estructural  2.3.3. Isomería geométrica  2.3.4. Estereoquímica Dinámica  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reactivos de organolitio y organomagnesio  2.4.2. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio  2.4.3. Complejos de metales de transición  2.4.4. Enlace metal-carbono  2.5. Química de polímeros  2.5.1. Mecanismo de polimerización  2.5.2. Características de los Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradable  2.5.4. Polímero conductor  2.5.5. Polímeros supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Diseño y desarrollo de fármacos  2.6.2. Farmacocinética y farmacodinámica  2.6.3. Relaciones estructura-actividad  2.6.4. Acoplamiento molecular y selección de fármacos
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Teoría del campo cristalino  3.1.2. Teoría del campo de ligandos  3.1.3. Serie espectroquímica  3.1.4. Quelación y estabilidad  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalysis por complejos organometálicos  3.2.3. Metalocenos  3.3. Química bioinorgánica  3.3.1. Metaloproteínas y enzimas  3.3.2. El rol de los metales en los sistemas biológicos  3.3.3. Transporte y almacenamiento de iones metálicos  3.4. Química del estado sólido  3.4.1. Estructuras Cristalinas  3.4.2. Teoría de bandas de los sólidos  3.4.3. Superconductors  3.4.4. Defectos en el cristal  3.5. Lantánidos y Actínidos  3.5.1. Configuración electrónica en lantánidos y actínidos  3.5.2. Química de coordinación de los lantánidos  3.5.3. Propiedades Magnéticas de los Lantánidos
  4. Química analítica  4.1. Cromatografía  4.1.1. Cromatografía de Gases  4.1.2. Cromatografía Líquida de Alta Resolución  4.1.3. Cromatografía en Capa Fina  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopía de absorción atómica  4.2.2. Difracción de rayos X  4.2.3. Espectroscopía de plasma acoplado inductivamente  4.3. Métodos electroanalíticos  4.3.1. Potenciometría  4.3.2. Voltametría  4.3.3. Colometría  4.4. Espectrometría de masas  4.4.1. Técnica de Ionización  4.4.2. Patrón de Fragmentación  4.5. Chemometría  4.5.1. Análisis multidisciplinario  4.5.2. Aprendizaje Automático en Química
  5. Química Teórica y Computacional  5.1. Simulación de dinámica molecular  5.1.1. Force fields and energy minimization  5.1.2. Simulación de Monte Carlo en simulaciones de dinámica molecular  5.2. Métodos químicos cuánticos  5.2.1. Teoría de Hartree–Fock  5.2.2. Teoría del funcional de la densidad  5.2.3. Métodos semiempíricos  5.3. Diseño computacional de fármacos  5.3.1. Alineamiento Molecular  5.3.2. Modelado QSAR  5.3.3. Tamizaje Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Enzyme Kinetics  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inhibición  6.2. Metabolismo y Bioenergética  6.2.1. Glicólisis  6.2.2. Ciclo del ácido cítrico  6.2.3. Cadena de transporte de electrones  6.3. Biología Molecular  6.3.1. Replicación y reparación del ADN  6.3.2. La síntesis de proteínas  6.3.3. Regulación Génica  6.4. Bioquímica Estructural  6.4.1. Plegado de proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efecto invernadero  7.1.2. Agotamiento del ozono  7.1.3. Contaminantes del aire y humo  7.2. Química del Agua  7.2.1. pH y dureza del agua  7.2.2. Tratamiento de aguas residuales  7.2.3. Química Acuática  7.3. Química del Suelo  7.3.1. Contaminación por metales pesados  7.3.2. pH del Suelo y Amortiguación  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicología y Seguridad Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Evaluación de Riesgos en Toxicología y Seguridad Química en Química Ambiental  7.4.3. Efectos de los contaminantes en el medio ambiente

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Estereoscópico


La estereoquímica es una rama importante y fascinante de la química que estudia la disposición tridimensional de los átomos dentro de las moléculas. Investiga cómo estas disposiciones afectan las propiedades y reacciones de los compuestos químicos, proporcionando información invaluable sobre el comportamiento de las moléculas en sistemas biológicos y procesos sintéticos.

Conceptos básicos de la estereoquímica

En su núcleo, la estereoquímica se centra en la disposición espacial de los átomos. Entender la estereoquímica comienza con comprender el isomerismo. Los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras o disposiciones de átomos. Específicamente, la estereoquímica trata con estereoisómeros, que difieren solo en su disposición espacial.

Tipos de estereoisómeros

Los estereoisómeros se pueden dividir en dos categorías:

  1. Enantiómeros: Estos son imágenes especulares no superpuestas entre sí. Una analogía cotidiana podría ser la relación entre la mano izquierda y derecha de una persona. Aunque se reflejan entre sí, no pueden alinearse o superponerse perfectamente.
  2. Diastéreoisómeros: Estos no son imágenes especulares y generalmente tienen diferentes propiedades físicas. Estos incluyen cualquier par estereomérico que no se considere un enantiómero.

Hacia la derecha

El pilar de la estereoquímica es el concepto de quiralidad. Se considera que una molécula es quiral si tiene una imagen especular no superpuesta. Tales moléculas carecen de un plano de simetría interno.

Quiralidad en moléculas orgánicas

La quiralidad surge principalmente de la presencia de un centro quiral, que típicamente es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes. La disposición espacial de las moléculas afecta cómo reaccionan e interactúan con otras entidades quirales, lo que lleva a implicaciones profundas en productos farmacéuticos, donde un enantiómero puede ser terapéutico, mientras que otro puede ser perjudicial.

C*HXYR

En el ejemplo anterior, el carbono (*) actúa como el centro quiral, unido a cuatro grupos diferentes, X, Y, R y H. Esta configuración lleva a dos formas no superponibles, lo que a menudo resulta en enantiómeros.

Visualización de la quiralidad

Mano izquierda Mano derecha

El diagrama anterior representa los enantiómeros de mano izquierda y derecha. Note cómo se reflejan pero no pueden alinearse o superponerse exactamente.

Asignación de configuraciones: sistema R/S

Para expresar la configuración absoluta en el centro quiral, los químicos orgánicos adoptan el sistema de nomenclatura R/S. Este método asigna prioridad a cada sustituyente unido al centro quiral en función de su número atómico.

  1. Ordene los sustituyentes según el número atómico decreciente; al que tenga mayor número atómico se le asigna mayor prioridad.
  2. Posicione la molécula de manera que el grupo con la prioridad más baja esté alejado (generalmente en la parte trasera).
  3. Si la secuencia es en el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (rectus); si es en sentido contrario, es S (sinister).

Isomería cis-trans

La isomería cis-trans es otro aspecto de la estereoquímica, asociado principalmente con los enlaces dobles o anillos donde la rotación está restringida.

Cis-trans en alquinos

Tome el caso de un alqueno simple:

CH3CH=CHCH3

Aquí, la disposición alrededor del doble enlace puede ser la siguiente:

  • Cis: Grupos/átomos similares situados en el mismo lado.
  • Trans: Mismos grupos/átomos en direcciones opuestas.
CH3 H H CH3

Aunque este es un modelo simplificado, enfatiza la naturaleza espacial y contribuye significativamente a propiedades como el punto de ebullición, la densidad y la actividad biológica.

Nomenclatura y representación

Los sistemas de nomenclatura o convenciones de nomenclatura juegan un papel importante en la estereoquímica, asegurando claridad y precisión en la comunicación química.

Para sistemas complejos, el descriptor cis–trans se combina con descriptores estereoquímicos adicionales:

  • Nomenclatura E/Z: Se usa cuando hay múltiples tipos de sustituyentes alrededor de un doble enlace.
    • Asignar prioridad mediante reglas CIP (Cahn–Ingold–Prelog).
    • Si los grupos de máxima prioridad en cada carbono están en el mismo lado, use Z (zusammen, juntos).
    • Si los grupos de máxima prioridad están en dirección opuesta, use E (entgegen, opuestos).

Explique más con un ejemplo:

CH3CH=C(C6H5)CH3

Aplique las reglas CIP para identificar si el fenilo (C6H5) tiene precedencia sobre otros grupos debido al mayor número atómico o consideraciones de enlace múltiple.

Estereoquímica en moléculas biológicas

Los efectos de la estereoquímica son omnipresentes en los sistemas biológicos, ya que muchas moléculas biológicas, incluidas proteínas, carbohidratos, ácidos nucleicos y hormonas, son naturalmente quirales.

Proteínas y enzimas

Las proteínas están formadas por aminoácidos, la mayoría de los cuales son quirales, usualmente en configuración L. La configuración espacial de los aminoácidos determina tanto el plegado como la función de las proteínas.

Azúcar

Los azúcares o carbohidratos muestran estereoquímica principalmente en cada carbono quiral dentro de su estructura. Por ejemplo, la glucosa es un azúcar ubicuo con múltiples centros quirales:

C6H12O6 - D-glucosa

La disposición espacial específica de la D-glucosa la hace compatible con las enzimas metabolizadoras, demostrando la importancia biológica de la estereoquímica.

Estereoquímica en el diseño de fármacos

La industria farmacéutica se beneficia enormemente de la comprensión de la estereoquímica. Los enantiómeros pueden tener efectos biológicos muy diferentes. Un caso clásico concierne a la talidomida, que inicialmente se vendió como sedante. Mientras un enantiómero proporcionaba alivio terapéutico, el otro causaba graves defectos de nacimiento.

Pureza enantiomérica

La pureza enantiomérica o el predominio de un enantiómero en una preparación puede ser importante de asegurar. Métodos como la cromatografía quiral ayudan a lograr esto.

Reacciones estereoselectivas

Las reacciones pueden diseñarse para favorecer selectivamente la formación de isómeros específicos. Los términos asociados con estos procesos incluyen:

  • Reacción estereoespecífica: Una reacción en la que la estereoquímica de los reactivos determina la estereoquímica de los productos.
  • Reacción estereoselectiva: formación preferencial de un estereoisómero particular cuando son posibles múltiples estereoisómeros.

Un ejemplo de esto es la epoxidación de Sharpless, un método que produce epóxidos con excelente enantioselectividad, destacando tanto la importancia académica como práctica.

Conclusión

La estereoquímica es un tema vasto y complejo que es esencial para comprender las propiedades moleculares, las reacciones y las aplicaciones. Su importancia se extiende desde la investigación básica hasta las profundidades de los mecanismos biológicos y los productos farmacéuticos, destacando su relevancia en una variedad de disciplinas e industrias. Dominar la estereoquímica requiere no solo una comprensión de los marcos teóricos, sino también una apreciación de sus implicaciones y aplicaciones prácticas.


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