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  3. Química inorgânica  3.1. Química de coordenação  3.1.1. Teoria do Campo Cristalino  3.1.2. Teoria do campo dos ligantes  3.1.3. Série Espectroquímica  3.1.4. Quelação e estabilidade  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalise por complexos organometálicos  3.2.3. Metalocènicos  3.3. Química bioinorgânica  3.3.1. Metaloproteínas e enzimas  3.3.2. O papel dos metais em sistemas biológicos  3.3.3. Transporte e armazenamento de íons metálicos  3.4. Química do estado sólido  3.4.1. Estruturas Cristalinas  3.4.2. Teoria de bandas dos sólidos  3.4.3. Supercondutores  3.4.4. Defeitos no cristal  3.5. Lantanídeos e Actinídeos  3.5.1. Configuração eletrônica em lantanídeos e actinídeos  3.5.2. Química de coordenação dos lantanídeos  3.5.3. Propriedades Magnéticas dos Lantanídeos
  4. Química Analítica  4.1. Cromatografia  4.1.1. Cromatografia Gasosa  4.1.2. Cromatografia Líquida de Alta Performance  4.1.3. Cromatografia em Camada Delgada  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopia de absorção atômica  4.2.2. Difração de raios X  4.2.3. Espectroscopia de plasma acoplado indutivamente  4.3. Métodos Eletroanalíticos  4.3.1. Potenciometria  4.3.2. Voltametria  4.3.3. Colometria  4.4. Espectrometria de Massa  4.4.1. Técnica de Ionização  4.4.2. Padrão de Fragmentação  4.5. Quimiometria  4.5.1. Análise multidisciplinar  4.5.2. Aprendizado de Máquina em Química
  5. Química Teórica e Computacional  5.1. Simulação de dinâmica molecular  5.1.1. Campos de força e minimização de energia  5.1.2. Simulação de Monte Carlo em simulações de dinâmica molecular  5.2. Métodos de química quântica  5.2.1. Teoria de Hartree–Fock  5.2.2. Teoria do funcional da densidade  5.2.3. Métodos semi-empíricos  5.3. Design computacional de medicamentos  5.3.1. Acoplamento Molecular  5.3.2. Modelagem QSAR  5.3.3. Triagem Virtual
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Isomerismo geométrico


No estudo da química orgânica, a estereoquímica é um ramo importante que explora o arranjo espacial dos átomos dentro das moléculas. Um fenômeno fascinante dentro da estereoquímica é o "isomerismo geométrico". Este conceito, também conhecido como "isomerismo cis-trans" ou "isomerismo E-Z", lida com a orientação das partes de uma molécula em relação umas às outras. Este tipo de simetria ocorre quando as moléculas têm rotação limitada em torno de certas ligações, como ligações duplas ou anéis.

Conceito básico de isomerismo geométrico

O isomerismo geométrico surge quando átomos ou grupos diferentes estão ligados a átomos de carbono que são unidos por uma estrutura rígida, como uma ligação dupla (C=C) ou um anel. Nos alcenos, devido à ligação dupla, há rotação restrita, o que leva a diferentes arranjos espaciais dos grupos substituintes. Esses diferentes arranjos não podem ser facilmente trocados sem romper as ligações pi da ligação dupla.

Para entender melhor o isomerismo geométrico, considere dois principais arranjos:

  1. Cis-isômero: Quando dois grupos semelhantes ou idênticos estão do mesmo lado da ligação dupla ou do anel.
  2. Trans-isômero: Quando dois grupos semelhantes ou idênticos estão em lados opostos de uma ligação dupla ou anel.

Exemplo

Derivado do eteno

Vamos ver um exemplo simples envolvendo derivados de etileno:

 HH  / C = C /  XX

Aqui, X representa os grupos substituintes ligados aos átomos de carbono.

No cis-isômero:

 HH  / C = C /  XX

No trans-isômero:

 XH  / C = C /  HX

Exemplo do mundo real: 2-buteno

cis-2-buteno
 H CH 3  / C = C /  CH 3 H
trans-2-buteno
 CH 3 H  / C = C /  H CH 3

Condições para o isomerismo geométrico

Para que um composto apresente isomerismo geométrico, deve satisfazer as seguintes condições:

  • A molécula deve conter uma ligação dupla ou um anel restringindo a rotação das partes em torno da ligação.
  • Cada átomo de carbono na ligação dupla ou parte do anel deve ter dois substituintes diferentes.

Representação visual e simetria de plano

Os isômeros geométricos são frequentemente representados em um plano, usando simetria para distinguir entre os isômeros. Em muitos casos, usamos um plano para dividir a molécula em duas partes:

 ------ Plano ----- CH 3 H  / C -- C /  H CH 3

Notação EZ

Quando substituintes mais complexos estão envolvidos, a terminologia cis-trans torna-se menos útil. Portanto, um sistema mais geral chamado notação EZ é utilizado. As regras para determinar os isômeros E e Z são baseadas nas regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog.

Como especificar a designação EZ?

Para atribuir a notação EZ a um dado isômero:

  1. Identifique e priorize o substituinte em cada carbono da ligação dupla. Números atômicos mais altos recebem maior prioridade.
  2. Se os grupos de prioridade em cada carbono estiverem do mesmo lado, é o isômero Z (da palavra alemã "zusammen", que significa juntos).
  3. Se os grupos de prioridade em cada carbono estiverem em direções opostas, é o isômero E (da palavra alemã "entgegen", que significa oposto).

Exemplo

Considere este composto:

 Cl H  / C = C /  CH 3 Br

Para a estrutura dada:

  1. Compare os números atômicos de Cl e H. Cl tem número atômico mais alto, então tem maior prioridade.
  2. Compare o número atômico de CH3 versus Br. Br tem um número atômico mais alto, então tem maior prioridade.
  3. Os grupos de prioridade (Cl e Br) estão em direções opostas; portanto, é um isômero E.

Compreendendo as diferenças estruturais

Algumas moléculas apresentam diferentes pontos de ebulição e fusão e solubilidades devido a diferenças em seus isômeros geométricos:

Ponto de ebulição

Considere os isômeros cis e trans do 2-buteno. cis-2-buteno geralmente apresenta um ponto de ebulição ligeiramente mais alto que o trans-2-buteno devido à natureza polar da configuração cis, que permite forças de dispersão de Londres mais fortes.

Ponto de fusão

Em contraste, os isômeros trans se empacotam melhor no estado sólido, muitas vezes resultando em pontos de fusão mais altos do que os isômeros cis.

Solubilidade

Diferenças na geometria também afetam a solubilidade. Por exemplo, a polaridade presente em isômeros cis pode fazer com que tenham maior solubilidade em solventes polares do que isômeros trans.

Importância do isomerismo geométrico

O isomerismo geométrico é importante porque diferentes isômeros exibem diferentes propriedades químicas e físicas, que afetam como interagem com outras substâncias. Isso tem implicações importantes em biologia, ciência dos materiais e farmacologia:

  • Farmacologia: A atividade de um fármaco pode depender da forma isomérica, o que contribui para o resultado terapêutico pretendido.
  • Física: Propriedades físicas como resistência, ductilidade e cor podem ser afetadas pela configuração geométrica.
  • Processos biológicos: Reações enzimáticas podem selecionar isômeros específicos para ligação, o que determina as vias metabólicas.

Desafios e considerações

Compreender e trabalhar com simetria geométrica apresenta desafios devido à complexidade dos sistemas multi-substituídos. Especificar a notação EZ correta requer familiaridade com regras de precedência e orientação espacial, o que às vezes pode exigir compreensão dimensional superior além de representações de plano simples.

Moléculas complexas e estudos posteriores

Moléculas complexas, como produtos naturais, polímeros e compostos sintéticos avançados, podem exibir múltiplas características de isomerismo. Novos métodos continuam a ser explorados para isolar essas propriedades e usá-las para projetar moléculas com características desejadas.

Para estudantes de pós-graduação e pesquisadores, uma compreensão completa do isomerismo geométrico fornece uma base essencial para explorar ainda mais o fascinante mundo da estereoquímica e suas amplas aplicações no avanço científico.


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