Posgrado
  1. Química Física  1.1. Termodinámica  1.1.1. Leyes de la Termodinámica  1.1.2. Entalpía y capacidad calorífica  1.1.3. Entropía y energía libre  1.1.4. Equilibrio de Fase  1.1.5. Termodinámica estadística  1.1.6. Ciclo termodinámico  1.1.7. Fugacidad y actividad  1.2. Química Cuántica  1.2.1. Principios de la mecánica cuántica  1.2.2. Ecuación de Schrödinger  1.2.3. Partícula en una caja  1.2.4. Operadores y valores propios  1.2.5. Orbitales atómicos  1.2.6. Teoría de orbitales moleculares  1.2.7. Teoría de perturbaciones  1.2.8. Teoría del enlace de valencia  1.2.9. Hibridación y enlace químico  1.3. Cinética química  1.3.1. Leyes de velocidad y mecanismos de reacción  1.3.2. Teoría de colisiones  1.3.3. Teoría del estado de transición  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reacciones en cadena y polimerización  1.3.6. Reacciones fotoquímicas  1.4. Mecánica estadística  1.4.1. Función de partición  1.4.2. Funciones de distribución molecular  1.4.3. Distribución de Boltzmann  1.4.4. Estadísticas de Bose–Einstein y Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopía  1.5.1. Espectroscopía Rotacional  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopía Electrónica  1.5.4. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear  1.5.5. Espectrometría de Masas  1.5.6. Espectroscopía Raman  1.5.7. Espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica  1.6. Química de superficies y coloides  1.6.1. Isoterma de absorción  1.6.2. Tensión superficial y mojado  1.6.3. Estabilidad Coloidal  1.6.4. Catalisis  1.6.5. Emulsiones y micelas  1.7. Electroquímica  1.7.1. Ecuación de Nernst  1.7.2. Células electroquímicas  1.7.3. Conductividad y movilidad  1.7.4. Guerra  1.7.5. Celdas de combustible  1.7.6. Electrólisis
  2. Química orgánica  2.1. Mecanismo de reacción  2.1.1. Reacciones de sustitución nucleofílica  2.1.2. Reacciones de adición electrofílica  2.1.3. Reacciones de eliminación  2.1.4. Reacciones de reordenamiento  2.1.5. Reacciones radicales  2.1.6. Reacciones pericíclicas  2.2. Espectroscopia y determinación estructural  2.2.1. Espectroscopía UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopía de RMN  2.2.4. Espectrometría de Masa  2.2.5. Cristalografía de rayos X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidad y actividad óptica  2.3.2. Análisis estructural  2.3.3. Isomería geométrica  2.3.4. Estereoquímica Dinámica  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reactivos de organolitio y organomagnesio  2.4.2. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio  2.4.3. Complejos de metales de transición  2.4.4. Enlace metal-carbono  2.5. Química de polímeros  2.5.1. Mecanismo de polimerización  2.5.2. Características de los Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradable  2.5.4. Polímero conductor  2.5.5. Polímeros supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Diseño y desarrollo de fármacos  2.6.2. Farmacocinética y farmacodinámica  2.6.3. Relaciones estructura-actividad  2.6.4. Acoplamiento molecular y selección de fármacos
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Teoría del campo cristalino  3.1.2. Teoría del campo de ligandos  3.1.3. Serie espectroquímica  3.1.4. Quelación y estabilidad  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalysis por complejos organometálicos  3.2.3. Metalocenos  3.3. Química bioinorgánica  3.3.1. Metaloproteínas y enzimas  3.3.2. El rol de los metales en los sistemas biológicos  3.3.3. Transporte y almacenamiento de iones metálicos  3.4. Química del estado sólido  3.4.1. Estructuras Cristalinas  3.4.2. Teoría de bandas de los sólidos  3.4.3. Superconductors  3.4.4. Defectos en el cristal  3.5. Lantánidos y Actínidos  3.5.1. Configuración electrónica en lantánidos y actínidos  3.5.2. Química de coordinación de los lantánidos  3.5.3. Propiedades Magnéticas de los Lantánidos
  4. Química analítica  4.1. Cromatografía  4.1.1. Cromatografía de Gases  4.1.2. Cromatografía Líquida de Alta Resolución  4.1.3. Cromatografía en Capa Fina  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopía de absorción atómica  4.2.2. Difracción de rayos X  4.2.3. Espectroscopía de plasma acoplado inductivamente  4.3. Métodos electroanalíticos  4.3.1. Potenciometría  4.3.2. Voltametría  4.3.3. Colometría  4.4. Espectrometría de masas  4.4.1. Técnica de Ionización  4.4.2. Patrón de Fragmentación  4.5. Chemometría  4.5.1. Análisis multidisciplinario  4.5.2. Aprendizaje Automático en Química
  5. Química Teórica y Computacional  5.1. Simulación de dinámica molecular  5.1.1. Force fields and energy minimization  5.1.2. Simulación de Monte Carlo en simulaciones de dinámica molecular  5.2. Métodos químicos cuánticos  5.2.1. Teoría de Hartree–Fock  5.2.2. Teoría del funcional de la densidad  5.2.3. Métodos semiempíricos  5.3. Diseño computacional de fármacos  5.3.1. Alineamiento Molecular  5.3.2. Modelado QSAR  5.3.3. Tamizaje Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Enzyme Kinetics  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inhibición  6.2. Metabolismo y Bioenergética  6.2.1. Glicólisis  6.2.2. Ciclo del ácido cítrico  6.2.3. Cadena de transporte de electrones  6.3. Biología Molecular  6.3.1. Replicación y reparación del ADN  6.3.2. La síntesis de proteínas  6.3.3. Regulación Génica  6.4. Bioquímica Estructural  6.4.1. Plegado de proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efecto invernadero  7.1.2. Agotamiento del ozono  7.1.3. Contaminantes del aire y humo  7.2. Química del Agua  7.2.1. pH y dureza del agua  7.2.2. Tratamiento de aguas residuales  7.2.3. Química Acuática  7.3. Química del Suelo  7.3.1. Contaminación por metales pesados  7.3.2. pH del Suelo y Amortiguación  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicología y Seguridad Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Evaluación de Riesgos en Toxicología y Seguridad Química en Química Ambiental  7.4.3. Efectos de los contaminantes en el medio ambiente

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Isomería geométrica


En el estudio de la química orgánica, la estereoquímica es una rama importante que explora la disposición espacial de los átomos dentro de las moléculas. Un fenómeno fascinante dentro de la estereoquímica es la "isomería geométrica". Este concepto, también conocido como "isomería cis-trans" o "isomería E-Z", trata sobre la orientación de las partes de una molécula unas respecto a otras. Este tipo de simetría ocurre cuando las moléculas tienen rotación limitada alrededor de ciertos enlaces, como los enlaces dobles o los anillos.

Concepto básico de la isomería geométrica

La isomería geométrica surge cuando diferentes átomos o grupos están unidos a átomos de carbono que están unidos por una estructura rígida como un enlace doble (C=C) o un anillo. En alquenos, debido al enlace doble, hay una rotación restringida, lo que lleva a diferentes disposiciones espaciales de los grupos sustituyentes. Estas diferentes disposiciones no pueden intercambiarse fácilmente sin romper los enlaces pi del enlace doble.

Para entender mejor la isomería geométrica, considere dos disposiciones principales:

  1. Isómero cis: Cuando dos grupos similares o idénticos están en el mismo lado del enlace doble o anillo.
  2. Isómero trans: Cuando dos grupos similares o idénticos están en lados opuestos de un enlace doble o anillo.

Ejemplo

Derivado de eteno

Veamos un ejemplo simple que involucra derivados de etileno:

 HH  / C = C /  XX

Aquí, X representa los grupos sustituyentes unidos a los átomos de carbono.

En el isómero cis:

 HH  / C = C /  XX

En el isómero trans:

 XH  / C = C /  HX

Ejemplo del mundo real: 2-buteno

cis-2-buteno
 H CH 3  / C = C /  CH 3 H
trans-2-buteno
 CH 3 H  / C = C /  H CH 3

Condiciones para la isomería geométrica

Para que un compuesto muestre isomería geométrica debe cumplir las siguientes condiciones:

  • La molécula debe contener un enlace doble o un anillo que restrinja la rotación de las partes alrededor del enlace.
  • Cada átomo de carbono en el enlace doble o parte del anillo debe tener dos sustituyentes diferentes.

Representación visual y simetría de plano

Los isómeros geométricos a menudo se representan en un plano, utilizando la simetría para distinguir entre los isómeros. En muchos casos, utilizamos un plano para dividir la molécula en dos partes:

 ------ Plano ----- CH 3 H  / C -- C /  H CH 3

Notación EZ

Cuando se involucran sustituyentes más complejos, la terminología cis-trans se vuelve menos útil. Por lo tanto, se utiliza un sistema más general llamado notación EZ. Las reglas para determinar los isómeros E y Z se basan en las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog.

¿Cómo especificar la designación EZ?

Para asignar la notación EZ a un isómero dado:

  1. Identifique y priorice el sustituyente en cada carbono del enlace doble. Los números atómicos más altos reciben mayor prioridad.
  2. Si los grupos prioritarios en cada carbono están en el mismo lado, es el isómero Z (del alemán "zusammen", que significa juntos).
  3. Si los grupos prioritarios en cada carbono están en direcciones opuestas, es el isómero E (del alemán "entgegen", que significa opuesto).

Ejemplo

Considere este compuesto:

 Cl H  / C = C /  CH 3 Br

Para la estructura dada:

  1. Compare los números atómicos de Cl y H. Cl tiene un número atómico más alto, por lo que obtiene mayor prioridad.
  2. Compare el número atómico de CH3 vs Br. Br tiene un número atómico más alto, por lo que obtiene mayor prioridad.
  3. Los grupos prioritarios (Cl y Br) están en direcciones opuestas; por lo tanto, es un isómero E.

Comprendiendo las diferencias estructurales

Algunas moléculas muestran diferentes puntos de ebullición y de fusión y solubilidades debido a las diferencias en sus isómeros geométricos:

Punto de ebullición

Considere los isómeros cis y trans de 2-buteno. cis-2-buteno típicamente muestra un punto de ebullición ligeramente más alto que trans-2-buteno debido a la naturaleza polar de la configuración cis, que permite fuerzas de dispersión de London más fuertes.

Punto de fusión

En contraste, los isómeros trans se empaquetan mejor en estado sólido, lo que a menudo resulta en puntos de fusión más altos que los isómeros cis.

Solubilidad

Las diferencias en geometría también afectan la solubilidad. Por ejemplo, la polaridad presente en los isómeros cis puede hacer que tengan una mayor solubilidad en solventes polares que los isómeros trans.

Importancia de la isomería geométrica

La isomería geométrica es importante porque diferentes isómeros muestran diferentes propiedades químicas y físicas, que afectan cómo interactúan con otras sustancias. Esto tiene importantes implicaciones en biología, ciencia de materiales y farmacología:

  • Farmacología: La actividad de un fármaco puede depender de la forma isomérica, lo que contribuye al resultado terapéutico deseado.
  • Física: Las propiedades físicas como la resistencia, ductilidad y color pueden verse afectadas por la configuración geométrica.
  • Procesos biológicos: Las reacciones enzimáticas pueden seleccionar isómeros específicos para la unión, lo que determina las rutas metabólicas.

Desafíos y consideraciones

Comprender y trabajar con la simetría geométrica presenta desafíos debido a la complejidad de los sistemas multisustituidos. Especificar la notación EZ correcta requiere familiaridad con las reglas de precedencia y orientación espacial, lo que a veces puede requerir una comprensión en dimensiones superiores más allá de las representaciones planas simples.

Moléculas complejas y estudios adicionales

Moléculas complejas como productos naturales, polímeros y compuestos sintéticos avanzados pueden exhibir múltiples características de isomería. Se continúan explorando nuevos métodos para aislar estas propiedades y utilizarlas para diseñar moléculas con características deseadas.

Para estudiantes de posgrado e investigadores, una comprensión profunda de la isomería geométrica proporciona una base esencial para explorar más a fondo el fascinante mundo de la estereoquímica y sus amplias aplicaciones en el avance científico.


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