Pós-graduação
  1. Química Física  1.1. Termodinâmica  1.1.1. Leis da Termodinâmica  1.1.2. Entalpia e capacidade térmica  1.1.3. Entropia e energia livre  1.1.4. Equilíbrio de Fases  1.1.5. Termodinâmica estatística  1.1.6. Ciclo termodinâmico  1.1.7. Fugacidade e atividade  1.2. Química Quântica  1.2.1. Princípios da mecânica quântica  1.2.2. Equação de Schrödinger  1.2.3. Partícula em uma caixa  1.2.4. Operadores e autovalores  1.2.5. Orbitais atômicos  1.2.6. Teoria do orbital molecular  1.2.7. Teoria de Perturbação  1.2.8. Teoria de ligação de valência  1.2.9. Hibridização e ligação química  1.3. Cinética química  1.3.1. Leis de velocidade e mecanismos de reação  1.3.2. Teoria das colisões  1.3.3. Teoria do estado de transição  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reações em Cadeia e Polimerização  1.3.6. Reações fotoquímicas  1.4. Mecânica estatística  1.4.1. Funções de Partição  1.4.2. Funções de distribuição molecular  1.4.3. Distribuição de Boltzmann  1.4.4. Estatísticas de Bose–Einstein e Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopia  1.5.1. Rotational Spectroscopy  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopia Eletrônica  1.5.4. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  1.5.5. Espectrometria de Massa  1.5.6. Espectroscopia Raman  1.5.7. Espectroscopia de ressonância paramagnética eletrônica  1.6. Química de superfícies e coloidal  1.6.1. Isoterma de absorção  1.6.2. Tensão Superficial e Molhabilidade  1.6.3. Estabilidade Coloidal  1.6.4. Catalysis  1.6.5. Emulsões e micelas  1.7. Eletroquímica  1.7.1. Equação de Nernst  1.7.2. Células eletroquímicas  1.7.3. Condutividade e mobilidade  1.7.4. Guerra  1.7.5. Células de combustível  1.7.6. Eletrólise
  2. Química orgânica  2.1. Mecanismo de Reação  2.1.1. Reações de substituição nucleofílica  2.1.2. Reações de adição eletrofílica  2.1.3. Reações de eliminação  2.1.4. Reações de rearranjo  2.1.5. Reações radicais  2.1.6. Reações pericíclicas  2.2. Espectroscopia e determinação estrutural  2.2.1. Espectroscopia UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopia de RMN  2.2.4. Espectrometria de Massas  2.2.5. Cristalografia de Raios X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidade e atividade óptica  2.3.2. Análise estrutural  2.3.3. Isomerismo geométrico  2.3.4. Dynamic Stereochemistry  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reagentes organolítio e organomagnésio  2.4.2. Reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio  2.4.3. Complexos de Metais de Transição  2.4.4. Ligação metal-carbono  2.5. Química dos polímeros  2.5.1. Mecanismo de Polimerização  2.5.2. Características dos Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradável  2.5.4. Polímero condutor  2.5.5. Polímeros Supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Design e desenvolvimento de medicamentos  2.6.2. Farmacocinética e farmacodinâmica  2.6.3. Relações estrutura-atividade  2.6.4. Acoplamento Molecular e Triagem de Medicamentos
  3. Química inorgânica  3.1. Química de coordenação  3.1.1. Teoria do Campo Cristalino  3.1.2. Teoria do campo dos ligantes  3.1.3. Série Espectroquímica  3.1.4. Quelação e estabilidade  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalise por complexos organometálicos  3.2.3. Metalocènicos  3.3. Química bioinorgânica  3.3.1. Metaloproteínas e enzimas  3.3.2. O papel dos metais em sistemas biológicos  3.3.3. Transporte e armazenamento de íons metálicos  3.4. Química do estado sólido  3.4.1. Estruturas Cristalinas  3.4.2. Teoria de bandas dos sólidos  3.4.3. Supercondutores  3.4.4. Defeitos no cristal  3.5. Lantanídeos e Actinídeos  3.5.1. Configuração eletrônica em lantanídeos e actinídeos  3.5.2. Química de coordenação dos lantanídeos  3.5.3. Propriedades Magnéticas dos Lantanídeos
  4. Química Analítica  4.1. Cromatografia  4.1.1. Cromatografia Gasosa  4.1.2. Cromatografia Líquida de Alta Performance  4.1.3. Cromatografia em Camada Delgada  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopia de absorção atômica  4.2.2. Difração de raios X  4.2.3. Espectroscopia de plasma acoplado indutivamente  4.3. Métodos Eletroanalíticos  4.3.1. Potenciometria  4.3.2. Voltametria  4.3.3. Colometria  4.4. Espectrometria de Massa  4.4.1. Técnica de Ionização  4.4.2. Padrão de Fragmentação  4.5. Quimiometria  4.5.1. Análise multidisciplinar  4.5.2. Aprendizado de Máquina em Química
  5. Química Teórica e Computacional  5.1. Simulação de dinâmica molecular  5.1.1. Campos de força e minimização de energia  5.1.2. Simulação de Monte Carlo em simulações de dinâmica molecular  5.2. Métodos de química quântica  5.2.1. Teoria de Hartree–Fock  5.2.2. Teoria do funcional da densidade  5.2.3. Métodos semi-empíricos  5.3. Design computacional de medicamentos  5.3.1. Acoplamento Molecular  5.3.2. Modelagem QSAR  5.3.3. Triagem Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Cinética Enzimática  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inibição  6.2. Metabolismo e Bioenergética  6.2.1. Glicólise  6.2.2. Ciclo do ácido cítrico  6.2.3. Cadeia de transporte de elétrons  6.3. Biologia Molecular  6.3.1. Replicação e reparo do DNA  6.3.2. Síntese de proteínas  6.3.3. Regulação Genética  6.4. Bioquímica Estrutural  6.4.1. Dobramento de Proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efeito estufa  7.1.2. Destruição da Camada de Ozônio  7.1.3. Poluentes do ar e fumaça  7.2. Química da Água  7.2.1. pH e dureza da água  7.2.2. Tratamento de águas residuais  7.2.3. Química Aquática  7.3. Química do Solo  7.3.1. Contaminação por metais pesados  7.3.2. pH do Solo e Capacidade Tamponante  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicologia e Segurança Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Avaliação de Risco em Toxicologia e Segurança Química em Química Ambiental  7.4.3. Efeitos dos poluentes no ambiente

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Reações de adição eletrofílica


As reações de adição eletrofílica são uma classe importante de reações na química orgânica, particularmente notáveis por reações com alcenos e alcinos. Essas reações envolvem a adição de um eletrófilo e um nucleófilo à ligação dupla ou tripla de um alceno ou alcino. Compreender essas reações é essencial para entender vários mecanismos na síntese orgânica e bioquímica.

Compreendendo eletrófilos e nucleófilos

Um eletrófilo é um átomo ou molécula que busca elétrons e tem tendência a aceitar pares de elétrons. Eletrófilos são frequentemente moléculas carregadas positivamente ou neutras que têm orbitais vazios ou parcialmente preenchidos que podem acomodar elétrons extras. Exemplos incluem Br 2, I 2 e HX (onde H é hidrogênio e X é um halogênio).

Um nucleófilo é um átomo ou molécula que doa um par de elétrons. Normalmente, são íons carregados negativamente ou têm pares solitários disponíveis para ligação. Exemplos incluem o íon hidróxido (OH -), amônia (NH 3) e água (H 2 O).

Mecanismo geral das reações de adição eletrofílica

O mecanismo da reação de adição eletrofílica geralmente procede em duas etapas principais:

Etapa 1: Ataque eletrofílico

Na primeira etapa, o eletrófilo se aproxima do alceno ou alcino, que possui regiões de alta densidade eletrônica na ligação dupla ou tripla. Essas regiões ricas em elétrons tornam a ligação carbono-carbono nucleofílica. Sendo deficiente em elétrons, o eletrófilo ataca os elétrons pi da ligação, formando um intermediário carbocátion. Esta etapa é crucial e determina a taxa da reação.

C=C + E+ → C+ - C - E

Etapa 2: Ataque nucleofílico

Na segunda etapa, o nucleófilo ataca o carbocátion formado na primeira etapa. O carbocátion é um intermediário extremamente reativo devido à sua carga positiva e à falta de um octeto estável. Como resultado, ele reage rapidamente para se estabilizar aceitando um par de elétrons do nucleófilo.

C+ - C - E + Nu- → C - C - E - Nu

Visualização da adição eletrofílica

C=C , E + CC I

Exemplo: Adição de haletos de hidrogênio a alcenos

A adição de um haleto de hidrogênio (como HBr, HCl, HI) a um alceno é um exemplo clássico de adição eletrofílica. Por exemplo, quando HBr é adicionado ao eteno, ocorrem as seguintes etapas:

Etapa 1: Formação do carbocátion

A ligação pi do eteno atrai o hidrogênio eletrofílico da molécula de HBr. À medida que o hidrogênio aceita elétrons, ele se liga covalentemente a um dos átomos de carbono. Esta interação simultaneamente quebra a ligação HBr, resultando em um íon brometo (Br -) e um carbocátion:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH + -Br -

Etapa 2: Ataque nucleofílico pelo íon brometo

Na segunda etapa, o íon brometo, agindo como nucleófilo, ataca o carbocátion para formar o produto final:

CH 3 -CH + + Br - → CH 3 -CH 2 -Br

Regioseletividade: Regra de Markovnikov

A regioseletividade das reações de adição eletrofílica para alcenos assimétricos geralmente segue a regra de Markovnikov. Esta regra é importante para prever produtos de adição:

Na adição eletrofílica com alcenos assimétricos, o eletrófilo se liga ao átomo de carbono menos substituído, e o nucleófilo se liga ao carbono mais substituído. Isso resulta na formação do intermediário carbocátion mais estável.

Considere adicionar HBr ao propano:

CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 -CH + -CH 3

O hidrogênio do HBr se liga ao último átomo de carbono porque resulta na formação de um carbocátion secundário, que é mais estável que o carbocátion primário.

Edição Anti-Markovnikov

Embora a adição de Markovnikov seja geral, certas condições levam à adição anti-Markovnikov, geralmente por meio de um mecanismo radical ou solventes e reagentes específicos. Essa dicotomia é importante em transformações orgânicas específicas, como hidroborização-oxidação, que resultam em álcoois de alcenos obedecendo à regra anti-Markovnikov.

Exemplo: Bromação do eteno

Outro exemplo importante de adição eletrofílica é a adição de bromo ao eteno. Este processo indica a capacidade de uma molécula como o bromo atuar como um eletrófilo após a polarização:

Detalhes do Feedback

À medida que o bromo se aproxima do alceno rico em elétrons, os elétrons na ligação pi geram um dipolo na molécula de bromo, criando efetivamente uma molécula temporariamente polarizada com um átomo de bromo delta positivo, que pode atuar como um eletrófilo.

Br-Br + CH 2 =CH 2 → Br + CH 2 -CH 2 Br -

Medição do íon bromônio cíclico

Em uma reviravolta única, o mecanismo de reação envolve a formação de um íon bromônio cíclico em vez de um carbocátion simples:

CH 2 Br +

Ataque pelo íon brometo

Em seguida, o íon brometo gerado na reação ataca o centro carregado positivamente a partir da direção oposta, resultando na formação do produto de adição trans.

CH 2 -CH 2 Br - + Br + → CH 2 Br-CH 2 Br

Conclusão

As reações de adição eletrofílica são processos fundamentais amplamente utilizados na química orgânica, com diferentes substituintes e condições afetando a regioseletividade final e a estereoquímica dos produtos. De entender intermediários carbocátions a observar a importância das regras de Markovnikov vs. anti-Markovnikov, essas reações fornecem insights profundos sobre a reatividade de hidrocarbonetos insaturados. Uma compreensão abrangente dessas reações não é apenas útil na química teórica, mas também é inestimável em aplicações práticas, como síntese industrial e desenvolvimento de medicamentos.


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