Posgrado
  1. Química Física  1.1. Termodinámica  1.1.1. Leyes de la Termodinámica  1.1.2. Entalpía y capacidad calorífica  1.1.3. Entropía y energía libre  1.1.4. Equilibrio de Fase  1.1.5. Termodinámica estadística  1.1.6. Ciclo termodinámico  1.1.7. Fugacidad y actividad  1.2. Química Cuántica  1.2.1. Principios de la mecánica cuántica  1.2.2. Ecuación de Schrödinger  1.2.3. Partícula en una caja  1.2.4. Operadores y valores propios  1.2.5. Orbitales atómicos  1.2.6. Teoría de orbitales moleculares  1.2.7. Teoría de perturbaciones  1.2.8. Teoría del enlace de valencia  1.2.9. Hibridación y enlace químico  1.3. Cinética química  1.3.1. Leyes de velocidad y mecanismos de reacción  1.3.2. Teoría de colisiones  1.3.3. Teoría del estado de transición  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reacciones en cadena y polimerización  1.3.6. Reacciones fotoquímicas  1.4. Mecánica estadística  1.4.1. Función de partición  1.4.2. Funciones de distribución molecular  1.4.3. Distribución de Boltzmann  1.4.4. Estadísticas de Bose–Einstein y Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopía  1.5.1. Espectroscopía Rotacional  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopía Electrónica  1.5.4. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear  1.5.5. Espectrometría de Masas  1.5.6. Espectroscopía Raman  1.5.7. Espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica  1.6. Química de superficies y coloides  1.6.1. Isoterma de absorción  1.6.2. Tensión superficial y mojado  1.6.3. Estabilidad Coloidal  1.6.4. Catalisis  1.6.5. Emulsiones y micelas  1.7. Electroquímica  1.7.1. Ecuación de Nernst  1.7.2. Células electroquímicas  1.7.3. Conductividad y movilidad  1.7.4. Guerra  1.7.5. Celdas de combustible  1.7.6. Electrólisis
  2. Química orgánica  2.1. Mecanismo de reacción  2.1.1. Reacciones de sustitución nucleofílica  2.1.2. Reacciones de adición electrofílica  2.1.3. Reacciones de eliminación  2.1.4. Reacciones de reordenamiento  2.1.5. Reacciones radicales  2.1.6. Reacciones pericíclicas  2.2. Espectroscopia y determinación estructural  2.2.1. Espectroscopía UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopía de RMN  2.2.4. Espectrometría de Masa  2.2.5. Cristalografía de rayos X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidad y actividad óptica  2.3.2. Análisis estructural  2.3.3. Isomería geométrica  2.3.4. Estereoquímica Dinámica  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reactivos de organolitio y organomagnesio  2.4.2. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio  2.4.3. Complejos de metales de transición  2.4.4. Enlace metal-carbono  2.5. Química de polímeros  2.5.1. Mecanismo de polimerización  2.5.2. Características de los Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradable  2.5.4. Polímero conductor  2.5.5. Polímeros supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Diseño y desarrollo de fármacos  2.6.2. Farmacocinética y farmacodinámica  2.6.3. Relaciones estructura-actividad  2.6.4. Acoplamiento molecular y selección de fármacos
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Teoría del campo cristalino  3.1.2. Teoría del campo de ligandos  3.1.3. Serie espectroquímica  3.1.4. Quelación y estabilidad  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalysis por complejos organometálicos  3.2.3. Metalocenos  3.3. Química bioinorgánica  3.3.1. Metaloproteínas y enzimas  3.3.2. El rol de los metales en los sistemas biológicos  3.3.3. Transporte y almacenamiento de iones metálicos  3.4. Química del estado sólido  3.4.1. Estructuras Cristalinas  3.4.2. Teoría de bandas de los sólidos  3.4.3. Superconductors  3.4.4. Defectos en el cristal  3.5. Lantánidos y Actínidos  3.5.1. Configuración electrónica en lantánidos y actínidos  3.5.2. Química de coordinación de los lantánidos  3.5.3. Propiedades Magnéticas de los Lantánidos
  4. Química analítica  4.1. Cromatografía  4.1.1. Cromatografía de Gases  4.1.2. Cromatografía Líquida de Alta Resolución  4.1.3. Cromatografía en Capa Fina  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopía de absorción atómica  4.2.2. Difracción de rayos X  4.2.3. Espectroscopía de plasma acoplado inductivamente  4.3. Métodos electroanalíticos  4.3.1. Potenciometría  4.3.2. Voltametría  4.3.3. Colometría  4.4. Espectrometría de masas  4.4.1. Técnica de Ionización  4.4.2. Patrón de Fragmentación  4.5. Chemometría  4.5.1. Análisis multidisciplinario  4.5.2. Aprendizaje Automático en Química
  5. Química Teórica y Computacional  5.1. Simulación de dinámica molecular  5.1.1. Force fields and energy minimization  5.1.2. Simulación de Monte Carlo en simulaciones de dinámica molecular  5.2. Métodos químicos cuánticos  5.2.1. Teoría de Hartree–Fock  5.2.2. Teoría del funcional de la densidad  5.2.3. Métodos semiempíricos  5.3. Diseño computacional de fármacos  5.3.1. Alineamiento Molecular  5.3.2. Modelado QSAR  5.3.3. Tamizaje Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Enzyme Kinetics  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inhibición  6.2. Metabolismo y Bioenergética  6.2.1. Glicólisis  6.2.2. Ciclo del ácido cítrico  6.2.3. Cadena de transporte de electrones  6.3. Biología Molecular  6.3.1. Replicación y reparación del ADN  6.3.2. La síntesis de proteínas  6.3.3. Regulación Génica  6.4. Bioquímica Estructural  6.4.1. Plegado de proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efecto invernadero  7.1.2. Agotamiento del ozono  7.1.3. Contaminantes del aire y humo  7.2. Química del Agua  7.2.1. pH y dureza del agua  7.2.2. Tratamiento de aguas residuales  7.2.3. Química Acuática  7.3. Química del Suelo  7.3.1. Contaminación por metales pesados  7.3.2. pH del Suelo y Amortiguación  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicología y Seguridad Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Evaluación de Riesgos en Toxicología y Seguridad Química en Química Ambiental  7.4.3. Efectos de los contaminantes en el medio ambiente

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Reacciones de adición electrofílica


Las reacciones de adición electrofílica son una clase importante de reacciones en química orgánica, particularmente notables por las reacciones con alquenos y alquinos. Estas reacciones implican la adición de un electrófilo y un nucleófilo al enlace doble o triple de un alqueno o alquino. Comprender estas reacciones es esencial para entender varios mecanismos en síntesis orgánica y bioquímica.

Comprensión de electrófilos y nucleófilos

Un electrófilo es un átomo o molécula que busca electrones y tiene tendencia a aceptar pares de electrones. Los electrófilos suelen ser moléculas cargadas positivamente o neutras que tienen orbitales vacíos o parcialmente llenos que pueden acomodar electrones adicionales. Ejemplos incluyen Br 2, I 2, y HX (donde H es hidrógeno y X es un halógeno).

Un nucleófilo es un átomo o molécula que dona un par de electrones. Estos suelen ser iones cargados negativamente o tienen pares solitarios disponibles para enlazar. Ejemplos incluyen el ion hidroxilo (OH -), amoníaco (NH 3), y agua (H 2 O).

Mecanismo general de las reacciones de adición electrofílica

El mecanismo de reacción de adición electrofílica generalmente procede en dos pasos principales:

Paso 1: Ataque electrofílico

En el primer paso, el electrófilo se acerca al alqueno o alquino, que tiene regiones de alta densidad electrónica en el enlace doble o triple. Estas regiones ricas en electrones hacen que el enlace carbono-carbono sea nucleofílico. Al ser deficiente en electrones, el electrófilo ataca los electrones pi del enlace, formando un intermediario carbocatiónico. Este paso es crucial y determina la velocidad de la reacción.

C=C + E+ → C+ - C - E

Paso 2: Ataque nucleofílico

En el segundo paso, el nucleófilo ataca el carbocatión formado en el primer paso. El carbocatión es un intermedio sumamente reactivo debido a su carga positiva y falta de un octeto estable. Como resultado, reacciona rápidamente para estabilizarse aceptando un par de electrones del nucleófilo.

C+ - C - E + Nu- → C - C - E - Nu

Visualización de la adición electrofílica

C=C , E + CC I

Ejemplo: Adición de haluros de hidrógeno a alquenos

La adición de un haluro de hidrógeno (como HBr, HCl, HI) a un alqueno es un ejemplo clásico de adición electrofílica. Por ejemplo, cuando se agrega HBr al eteno, ocurren los siguientes pasos:

Paso 1: Formación del carbocatión

El enlace pi del eteno atrae el hidrógeno electrófilo de la molécula de HBr. A medida que el hidrógeno acepta electrones, se une covalentemente a uno de los átomos de carbono. Esta interacción rompe simultáneamente el enlace HBr, generando un ion bromuro (Br -) y un carbocatión:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH + -Br -

Paso 2: Ataque nucleofílico por el ion bromuro

En el segundo paso, el ion bromuro, actuando como nucleófilo, ataca el carbocatión para formar el producto final:

CH 3 -CH + + Br - → CH 3 -CH 2 -Br

Regioselectividad: Regla de Markovnikov

La regioselectividad de las reacciones de adición electrofílica para alquenos asimétricos suele seguir la regla de Markovnikov. Esta regla es importante para predecir los productos de adición:

En la adición electrofílica con alquenos asimétricos, el electrófilo se adhiere al átomo de carbono menos sustituido y el nucleófilo se une al carbono más sustituido. Esto resulta en la formación del intermediario carbocatión más estable.

Considere la adición de HBr al propano:

CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 -CH + -CH 3

El hidrógeno del HBr se une al último átomo de carbono porque resulta en la formación de un carbocatión secundario, que es más estable que el carbocatión primario.

Edición anti-Markovnikov

Si bien la adición según Markovnikov es general, ciertas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov, generalmente a través de un mecanismo radical o solventes y reactivos específicos. Esta dicotomía es importante en transformaciones orgánicas específicas como la hidroboración-oxidación, que resultan en alcoholes de alquenos que obedecen la regla anti-Markovnikov.

Ejemplo: Bromación del eteno

Otro ejemplo principal de adición electrofílica es la adición de bromo al eteno. Este proceso es indicativo de la capacidad de una molécula como el bromo para actuar como un electrófilo después de la polarización:

Detalles del feedback

A medida que el bromo se acerca al alqueno rico en electrones, los electrones en el enlace pi generan un dipolo en la molécula de bromo, creando efectivamente una molécula temporalmente polarizada con un átomo de bromo delta positivo, que puede actuar como electrófilo.

Br-Br + CH 2 =CH 2 → Br + CH 2 -CH 2 Br -

Mediación del ion bromonio cíclico

En un giro único, el mecanismo de reacción implica la formación de un ion bromonio cíclico en lugar de un carbocatión simple:

CH 2 Br +

Ataque por el ion bromuro

A continuación, el ion bromuro generado en la reacción ataca el centro cargado positivamente desde la dirección opuesta, resultando en la formación del producto de adición trans.

CH 2 -CH 2 Br - + Br + → CH 2 Br-CH 2 Br

Conclusión

Las reacciones de adición electrofílica son procesos fundamentales ampliamente utilizados en química orgánica, con diferentes sustituyentes y condiciones que afectan la regioselectividad y estereoquímica finales de los productos. Desde entender los intermediarios carbocatiónicos hasta observar la importancia de las reglas de Markovnikov vs. anti-Markovnikov, estas reacciones proporcionan ideas profundas sobre la reactividad de los hidrocarburos insaturados. Una comprensión integral de estas reacciones no solo es útil en química teórica, sino que también es invaluable en aplicaciones prácticas como la síntesis industrial y el desarrollo de medicamentos.


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