Pós-graduação
  1. Química Física  1.1. Termodinâmica  1.1.1. Leis da Termodinâmica  1.1.2. Entalpia e capacidade térmica  1.1.3. Entropia e energia livre  1.1.4. Equilíbrio de Fases  1.1.5. Termodinâmica estatística  1.1.6. Ciclo termodinâmico  1.1.7. Fugacidade e atividade  1.2. Química Quântica  1.2.1. Princípios da mecânica quântica  1.2.2. Equação de Schrödinger  1.2.3. Partícula em uma caixa  1.2.4. Operadores e autovalores  1.2.5. Orbitais atômicos  1.2.6. Teoria do orbital molecular  1.2.7. Teoria de Perturbação  1.2.8. Teoria de ligação de valência  1.2.9. Hibridização e ligação química  1.3. Cinética química  1.3.1. Leis de velocidade e mecanismos de reação  1.3.2. Teoria das colisões  1.3.3. Teoria do estado de transição  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reações em Cadeia e Polimerização  1.3.6. Reações fotoquímicas  1.4. Mecânica estatística  1.4.1. Funções de Partição  1.4.2. Funções de distribuição molecular  1.4.3. Distribuição de Boltzmann  1.4.4. Estatísticas de Bose–Einstein e Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopia  1.5.1. Rotational Spectroscopy  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopia Eletrônica  1.5.4. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  1.5.5. Espectrometria de Massa  1.5.6. Espectroscopia Raman  1.5.7. Espectroscopia de ressonância paramagnética eletrônica  1.6. Química de superfícies e coloidal  1.6.1. Isoterma de absorção  1.6.2. Tensão Superficial e Molhabilidade  1.6.3. Estabilidade Coloidal  1.6.4. Catalysis  1.6.5. Emulsões e micelas  1.7. Eletroquímica  1.7.1. Equação de Nernst  1.7.2. Células eletroquímicas  1.7.3. Condutividade e mobilidade  1.7.4. Guerra  1.7.5. Células de combustível  1.7.6. Eletrólise
  2. Química orgânica  2.1. Mecanismo de Reação  2.1.1. Reações de substituição nucleofílica  2.1.2. Reações de adição eletrofílica  2.1.3. Reações de eliminação  2.1.4. Reações de rearranjo  2.1.5. Reações radicais  2.1.6. Reações pericíclicas  2.2. Espectroscopia e determinação estrutural  2.2.1. Espectroscopia UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopia de RMN  2.2.4. Espectrometria de Massas  2.2.5. Cristalografia de Raios X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidade e atividade óptica  2.3.2. Análise estrutural  2.3.3. Isomerismo geométrico  2.3.4. Dynamic Stereochemistry  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reagentes organolítio e organomagnésio  2.4.2. Reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio  2.4.3. Complexos de Metais de Transição  2.4.4. Ligação metal-carbono  2.5. Química dos polímeros  2.5.1. Mecanismo de Polimerização  2.5.2. Características dos Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradável  2.5.4. Polímero condutor  2.5.5. Polímeros Supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Design e desenvolvimento de medicamentos  2.6.2. Farmacocinética e farmacodinâmica  2.6.3. Relações estrutura-atividade  2.6.4. Acoplamento Molecular e Triagem de Medicamentos
  3. Química inorgânica  3.1. Química de coordenação  3.1.1. Teoria do Campo Cristalino  3.1.2. Teoria do campo dos ligantes  3.1.3. Série Espectroquímica  3.1.4. Quelação e estabilidade  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalise por complexos organometálicos  3.2.3. Metalocènicos  3.3. Química bioinorgânica  3.3.1. Metaloproteínas e enzimas  3.3.2. O papel dos metais em sistemas biológicos  3.3.3. Transporte e armazenamento de íons metálicos  3.4. Química do estado sólido  3.4.1. Estruturas Cristalinas  3.4.2. Teoria de bandas dos sólidos  3.4.3. Supercondutores  3.4.4. Defeitos no cristal  3.5. Lantanídeos e Actinídeos  3.5.1. Configuração eletrônica em lantanídeos e actinídeos  3.5.2. Química de coordenação dos lantanídeos  3.5.3. Propriedades Magnéticas dos Lantanídeos
  4. Química Analítica  4.1. Cromatografia  4.1.1. Cromatografia Gasosa  4.1.2. Cromatografia Líquida de Alta Performance  4.1.3. Cromatografia em Camada Delgada  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopia de absorção atômica  4.2.2. Difração de raios X  4.2.3. Espectroscopia de plasma acoplado indutivamente  4.3. Métodos Eletroanalíticos  4.3.1. Potenciometria  4.3.2. Voltametria  4.3.3. Colometria  4.4. Espectrometria de Massa  4.4.1. Técnica de Ionização  4.4.2. Padrão de Fragmentação  4.5. Quimiometria  4.5.1. Análise multidisciplinar  4.5.2. Aprendizado de Máquina em Química
  5. Química Teórica e Computacional  5.1. Simulação de dinâmica molecular  5.1.1. Campos de força e minimização de energia  5.1.2. Simulação de Monte Carlo em simulações de dinâmica molecular  5.2. Métodos de química quântica  5.2.1. Teoria de Hartree–Fock  5.2.2. Teoria do funcional da densidade  5.2.3. Métodos semi-empíricos  5.3. Design computacional de medicamentos  5.3.1. Acoplamento Molecular  5.3.2. Modelagem QSAR  5.3.3. Triagem Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Cinética Enzimática  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inibição  6.2. Metabolismo e Bioenergética  6.2.1. Glicólise  6.2.2. Ciclo do ácido cítrico  6.2.3. Cadeia de transporte de elétrons  6.3. Biologia Molecular  6.3.1. Replicação e reparo do DNA  6.3.2. Síntese de proteínas  6.3.3. Regulação Genética  6.4. Bioquímica Estrutural  6.4.1. Dobramento de Proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efeito estufa  7.1.2. Destruição da Camada de Ozônio  7.1.3. Poluentes do ar e fumaça  7.2. Química da Água  7.2.1. pH e dureza da água  7.2.2. Tratamento de águas residuais  7.2.3. Química Aquática  7.3. Química do Solo  7.3.1. Contaminação por metais pesados  7.3.2. pH do Solo e Capacidade Tamponante  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicologia e Segurança Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Avaliação de Risco em Toxicologia e Segurança Química em Química Ambiental  7.4.3. Efeitos dos poluentes no ambiente

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Reações de substituição nucleofílica


Reações de substituição nucleofílica são uma classe essencial de reações na química orgânica. Nessas reações, um nucleófilo é substituído por um grupo de saída em um átomo de carbono saturado. A substituição nucleofílica é amplamente utilizada na síntese de vários compostos orgânicos. Compreender os princípios subjacentes, mecanismos e aplicações dessas reações é importante para dominar a química orgânica.

Tipos de reações de substituição nucleofílica

Existem dois mecanismos principais pelos quais as reações de substituição nucleofílica ocorrem: SN1 e SN2.

Mecanismo SN2

O mecanismo SN2 é a abreviação de "substituição nucleofílica bimolecular". Esse processo ocorre em um único passo coordenado, onde o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico e o grupo de saída se desliga simultaneamente. Como a taxa da reação depende tanto do nucleófilo quanto do substrato, esse processo é chamado de bimolecular.

Uma representação típica de uma reação S2 é mostrada abaixo, onde Nu: representa o nucleófilo e LG representa o grupo de saída:

R-LG + NEW: → R-NEW + LG

A estereoquímica ativa do substrato é importante no mecanismo SN2, e a reação geralmente ocorre com um ataque traseiro, levando à inversão da configuração no centro do carbono.

Exemplo visual

Considere o seguinte SVG do mecanismo de reação SN2 envolvendo cloreto de metila e íon hidróxido.

CH3 Cl yes- CH3 OH

Mecanismo SN1

O mecanismo SN1 significa "substituição nucleofílica unimolecular". É caracterizado por um processo em duas etapas. Primeiro, o grupo de saída se dissocia, formando um intermediário carbocátion. Em seguida, o nucleófilo ataca o carbocátion, completando a substituição.

A taxa de reação depende apenas da concentração do substrato, tornando-a uma reação monomolecular. O esquema geral de reação para a reação SN1 pode ser ilustrado da seguinte forma:

R-lg → R+ + lg R+ + nu: → R-nu

Devido à formação de um intermediário carbocátion, a reação SN1 é propensa à racemização quando o centro do carbono é quiral, pois o nucleófilo pode atacar de qualquer lado.

Exemplo visual

Considere o seguinte cenário de uma reação SN1 envolvendo cloreto de terc-butila e água.

(CH3)3 CCl C+ (CH3)3 COH

Fatores que afetam as reações de substituição nucleofílica

Substrato

A natureza do substrato desempenha um papel importante na determinação de qual caminho SN1 ou SN2 é preferido. Substratos primários frequentemente preferem o mecanismo SN2, enquanto substratos terciários geralmente sofrem reações SN1.

Grupo de saída

Um bom grupo de saída é importante para reações de substituição nucleofílica. Geralmente, grupos de saída que podem estabilizar a carga negativa após a isolação são considerados bons. Grupos de saída comuns incluem haletos como Cl-, Br- e I-.

Nucleófilo

A força e a concentração do nucleófilo também podem afetar o caminho da reação. Nucleófilos fortes favorecem o mecanismo SN2, enquanto nucleófilos fracos geralmente levam a reações SN1.

Solvente

O tipo de solvente pode afetar drasticamente qual mecanismo de substituição prevalece. Solventes próticos polares estabilizam o carbocátion, facilitando reações SN1, enquanto solventes aproticos polares aumentam a força nucleofílica, favorecendo mecanismos SN2.

Resumo comparativo dos mecanismos SN1 e SN2

Características SN1 SN2
Molecularidade Unimolecular Bimolecular
Etapa Duas etapas Uma etapa
Fatores determinantes da taxa Concentrações de substrato Concentrações de substrato e nucleófilo
Taxa de reação K[r-lg] k[r-lg][new]
Estereoscópico Racemização Inversão da configuração
Preferência de substrato Terciário Primário

Esta lição oferece uma visão abrangente e acessível sobre as reações de substituição nucleofílica, ajudando você a entender seus mecanismos e aplicações na química orgânica.


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