大学院生
  1. 物理化学  1.1. 熱力学  1.1.1. 熱力学の法則  1.1.2. エンタルピーと熱容量  1.1.3. エントロピーと自由エネルギー  1.1.4. 相平衡  1.1.5. 統計熱力学  1.1.6. 熱力学サイクル  1.1.7. フガシティと活量  1.2. 量子化学  1.2.1. 量子力学の原理  1.2.2. シュレディンガー方程式  1.2.3. ボックス内の粒子  1.2.4. 演算子と固有値  1.2.5. 原子軌道  1.2.6. 分子軌道理論  1.2.7. 摂動論  1.2.8. 原子価結合法  1.2.9. 混成と化学結合  1.3. 化学反応速度論  1.3.1. 速度式と反応メカニズム  1.3.2. 衝突理論  1.3.3. 遷移状態理論  1.3.4. 酵素動力学  1.3.5. 連鎖反応と重合  1.3.6. 光化学反応  1.4. 統計力学  1.4.1. 分配関数  1.4.2. 分子分布関数  1.4.3. ボルツマン分布  1.4.4. ボース＝アインシュタイン統計とフェルミ＝ディラック統計  1.5. 分光法  1.5.1. Rotational Spectroscopy  1.5.2. 振動分光法  1.5.3. 電子分光法  1.5.4. 核磁気共鳴分光法  1.5.5. 質量分析法  1.5.6. ラマン分光法  1.5.7. 電子常磁性共鳴分光法  1.6. 表面化学とコロイド化学  1.6.1. 吸着等温線  1.6.2. 表面張力と湿潤性  1.6.3. コロイド安定性  1.6.4. 触媒作用  1.6.5. エマルジョンとミセル  1.7. 電気化学  1.7.1. ネルンストの式  1.7.2. 電気化学セル  1.7.3. 電気伝導率と移動度  1.7.4. 腐食  1.7.5. Fuel cells  1.7.6. 電気分解
  2. 有機化学  2.1. 反応機構  2.1.1. 求電子置換反応  2.1.2. 求電子付加反応  2.1.3. 脱離反応  2.1.4. 転位反応  2.1.5. ラジカル反応  2.1.6. ペリ環式反応  2.2. Spectroscopy and structural determination  2.2.1. UV-Vis 分光法  2.2.2. 赤外分光法  2.2.3. NMR分光法  2.2.4. 質量分析  2.2.5. X線結晶構造解析  2.3. 立体化学  2.3.1. キラリティーと光学活性  2.3.2. 構造解析  2.3.3. 幾何異性体  2.3.4. 動的立体化学  2.4. 有機金属化学  2.4.1. 有機リチウムおよび有機マグネシウム試薬  2.4.2. パラジウム触媒を用いたクロスカップリング反応  2.4.3. 遷移金属錯体  2.4.4. 金属-炭素結合  2.5. Polymer chemistry  2.5.1. Polymerization mechanism  2.5.2. ポリマーの特性  2.5.3. 生分解性ポリマー  2.5.4. 導電性ポリマー  2.5.5. 超分子ポリマー  2.6. 医薬品化学  2.6.1. 薬物設計と開発  2.6.2. 薬物動態学と薬力学  2.6.3. 構造-活性相関  2.6.4. 分子ドッキングとドラッグスクリーニング
  3. 無機化学  3.1. 配位化学  3.1.1. 結晶場理論  3.1.2. 配位場理論  3.1.3. スペクトロ化学系列  3.1.4. キレートと安定性  3.2. 有機金属化学  3.2.1. 金属カルボニル  3.2.2. Catalysis by organometallic complexes  3.2.3. メタロセン  3.3. 生物無機化学  3.3.1. メタロプロテインと酵素  3.3.2. 生物システムにおける金属の役割  3.3.3. 金属イオンの輸送と貯蔵  3.4. 固体化学  3.4.1. 結晶構造  3.4.2. 固体のバンド理論  3.4.3. 超伝導体  3.4.4. 結晶の欠陥  3.5. ランタノイドとアクチノイド  3.5.1. ランタニドとアクチニドにおける電子配置  3.5.2. ランタニドの配位化学  3.5.3. ランタニドの磁気特性
  4. 分析化学  4.1. クロマトグラフィー  4.1.1. Gas Chromatography  4.1.2. 高速液体クロマトグラフィー  4.1.3. 薄層クロマトグラフィー  4.2. 分光技術  4.2.1. 原子吸光分析法  4.2.2. X線回折  4.2.3. 誘導結合プラズマ分光法  4.3. 電気分析法  4.3.1. 電位差測定法  4.3.2. ボルタメトリー  4.3.3. クーロメトリー  4.4. 質量分析  4.4.1. イオン化技術  4.4.2. フラグメンテーションパターン  4.5. ケモメトリックス  4.5.1. 学際的分析  4.5.2. 化学における機械学習
  5. 理論および計算化学  5.1. 分子動力学シミュレーション  5.1.1. 力場とエネルギー最小化  5.1.2. 分子動力学シミュレーションにおけるモンテカルロシミュレーション  5.2. 量子化学的方法  5.2.1. ハートリー–フォック理論  5.2.2. 密度汎関数理論  5.2.3. 半経験的方法  5.3. 計算薬剤設計  5.3.1. 分子ドッキング  5.3.2. QSARモデリング  5.3.3. バーチャルスクリーニング
  6. 生化学  6.1. 酵素動力学  6.1.1. Michaelis-Menten kinetics  6.1.2. 阻害メカニズム  6.2. 代謝と生体エネルギー学  6.2.1. 解糖系  6.2.2. クエン酸回路  6.2.3. 電子伝達系  6.3. 分子生物学  6.3.1. DNAの複製と修復  6.3.2. タンパク質合成  6.3.3. 遺伝子調節  6.4. 構造生化学  6.4.1. タンパク質フォールディング  6.4.2. 膜生物物理学
  7. 環境化学  7.1. 大気化学  7.1.1. 温室効果ガス  7.1.2. オゾン層の破壊  7.1.3. 大気汚染物質とスモッグ  7.2. 水の化学  7.2.1. pHと水硬度  7.2.2. 廃水処理  7.2.3. 水化学  7.3. 土壌化学  7.3.1. 重金属汚染  7.3.2. 土壌のpHと緩衝作用  7.3.3. 栄養素循環  7.4. 毒性学と化学的安全性  7.4.1. トキシコキネティクス  7.4.2. 環境化学における毒物学および化学物質安全性のリスク評価  7.4.3. 汚染物質が環境に与える影響

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求電子置換反応


求電子置換反応は、有機化学において重要な反応の一種です。これらの反応では、求電子剤が飽和炭素原子上の脱離基と置換されます。求電子置換反応は様々な有機化合物の合成に広く使用されており、これらの反応の基本原理、メカニズム、応用を理解することは、有機化学を習得する上で重要です。

求電子置換反応の種類

求電子置換反応は、SN1およびSN2の2つの主要なメカニズムによって進行します。

SN2メカニズム

SN2メカニズムは「二分子求電子置換」の略です。このプロセスは単一の協調ステップで発生し、求電子剤が電子不足の炭素を攻撃し、脱離基が同時に離脱します。この反応速度は求電子剤と基質の両方に依存するため、このプロセスは二分子と呼ばれます。

典型的なS2反応の表現は以下のように示され、Nu:が求電子剤を表し、LGが脱離基を表します。

R-LG + NEW: → R-NEW + LG

SN2メカニズムにおいて基質の立体化学が重要で、反応は通常逆位攻撃を伴い、炭素中心の立体配置の反転を引き起こします。

視覚的例

メチルクロリドと水酸化物イオンを含むSN2反応メカニズムの以下のSVGを考えてみてください。

CH3 Cl yes- CH3 OH

SN1メカニズム

SN1メカニズムは「一分子求電子置換」の意味です。これは2段階で進行します。最初に、脱離基が解離し、カルボカチオン中間体を形成します。次に、求電子剤がカルボカチオンを攻撃し、置換を完了します。

反応速度は基質の濃度のみに依存するため、一分子反応と呼ばれます。SN1反応の一般的な反応スキームは以下のとおりです。

R-lg → R+ + lg R+ + nu: → R-nu

カルボカチオン中間体の形成により、炭素中心がキラルである場合、SN1反応はラセミ化を招きやすいです。求電子剤は任意の側から攻撃できます。

視覚的例

tert-ブチルクロリドと水を含むSN1反応の次のシナリオを考えてみてください。

(CH3)3 CCl C+ (CH3)3 COH

求電子置換反応に影響を与える要因

基質

基質の性質は、SN1またはSN2経路が好まれるかどうかを決定する上で重要な役割を果たします。一次基質はSN2


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