Posgrado
  1. Química Física  1.1. Termodinámica  1.1.1. Leyes de la Termodinámica  1.1.2. Entalpía y capacidad calorífica  1.1.3. Entropía y energía libre  1.1.4. Equilibrio de Fase  1.1.5. Termodinámica estadística  1.1.6. Ciclo termodinámico  1.1.7. Fugacidad y actividad  1.2. Química Cuántica  1.2.1. Principios de la mecánica cuántica  1.2.2. Ecuación de Schrödinger  1.2.3. Partícula en una caja  1.2.4. Operadores y valores propios  1.2.5. Orbitales atómicos  1.2.6. Teoría de orbitales moleculares  1.2.7. Teoría de perturbaciones  1.2.8. Teoría del enlace de valencia  1.2.9. Hibridación y enlace químico  1.3. Cinética química  1.3.1. Leyes de velocidad y mecanismos de reacción  1.3.2. Teoría de colisiones  1.3.3. Teoría del estado de transición  1.3.4. Cinética Enzimática  1.3.5. Reacciones en cadena y polimerización  1.3.6. Reacciones fotoquímicas  1.4. Mecánica estadística  1.4.1. Función de partición  1.4.2. Funciones de distribución molecular  1.4.3. Distribución de Boltzmann  1.4.4. Estadísticas de Bose–Einstein y Fermi–Dirac  1.5. Espectroscopía  1.5.1. Espectroscopía Rotacional  1.5.2. Espectroscopia Vibracional  1.5.3. Espectroscopía Electrónica  1.5.4. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear  1.5.5. Espectrometría de Masas  1.5.6. Espectroscopía Raman  1.5.7. Espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica  1.6. Química de superficies y coloides  1.6.1. Isoterma de absorción  1.6.2. Tensión superficial y mojado  1.6.3. Estabilidad Coloidal  1.6.4. Catalisis  1.6.5. Emulsiones y micelas  1.7. Electroquímica  1.7.1. Ecuación de Nernst  1.7.2. Células electroquímicas  1.7.3. Conductividad y movilidad  1.7.4. Guerra  1.7.5. Celdas de combustible  1.7.6. Electrólisis
  2. Química orgánica  2.1. Mecanismo de reacción  2.1.1. Reacciones de sustitución nucleofílica  2.1.2. Reacciones de adición electrofílica  2.1.3. Reacciones de eliminación  2.1.4. Reacciones de reordenamiento  2.1.5. Reacciones radicales  2.1.6. Reacciones pericíclicas  2.2. Espectroscopia y determinación estructural  2.2.1. Espectroscopía UV-Vis  2.2.2. Espectroscopia IR  2.2.3. Espectroscopía de RMN  2.2.4. Espectrometría de Masa  2.2.5. Cristalografía de rayos X  2.3. Estereoscópico  2.3.1. Quiralidad y actividad óptica  2.3.2. Análisis estructural  2.3.3. Isomería geométrica  2.3.4. Estereoquímica Dinámica  2.4. Química Organometálica  2.4.1. Reactivos de organolitio y organomagnesio  2.4.2. Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio  2.4.3. Complejos de metales de transición  2.4.4. Enlace metal-carbono  2.5. Química de polímeros  2.5.1. Mecanismo de polimerización  2.5.2. Características de los Polímeros  2.5.3. Polímero Biodegradable  2.5.4. Polímero conductor  2.5.5. Polímeros supramoleculares  2.6. Química medicinal  2.6.1. Diseño y desarrollo de fármacos  2.6.2. Farmacocinética y farmacodinámica  2.6.3. Relaciones estructura-actividad  2.6.4. Acoplamiento molecular y selección de fármacos
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Teoría del campo cristalino  3.1.2. Teoría del campo de ligandos  3.1.3. Serie espectroquímica  3.1.4. Quelación y estabilidad  3.2. Química Organometálica  3.2.1. Carbonilos Metálicos  3.2.2. Catalysis por complejos organometálicos  3.2.3. Metalocenos  3.3. Química bioinorgánica  3.3.1. Metaloproteínas y enzimas  3.3.2. El rol de los metales en los sistemas biológicos  3.3.3. Transporte y almacenamiento de iones metálicos  3.4. Química del estado sólido  3.4.1. Estructuras Cristalinas  3.4.2. Teoría de bandas de los sólidos  3.4.3. Superconductors  3.4.4. Defectos en el cristal  3.5. Lantánidos y Actínidos  3.5.1. Configuración electrónica en lantánidos y actínidos  3.5.2. Química de coordinación de los lantánidos  3.5.3. Propiedades Magnéticas de los Lantánidos
  4. Química analítica  4.1. Cromatografía  4.1.1. Cromatografía de Gases  4.1.2. Cromatografía Líquida de Alta Resolución  4.1.3. Cromatografía en Capa Fina  4.2. Técnicas Espectroscópicas  4.2.1. Espectroscopía de absorción atómica  4.2.2. Difracción de rayos X  4.2.3. Espectroscopía de plasma acoplado inductivamente  4.3. Métodos electroanalíticos  4.3.1. Potenciometría  4.3.2. Voltametría  4.3.3. Colometría  4.4. Espectrometría de masas  4.4.1. Técnica de Ionización  4.4.2. Patrón de Fragmentación  4.5. Chemometría  4.5.1. Análisis multidisciplinario  4.5.2. Aprendizaje Automático en Química
  5. Química Teórica y Computacional  5.1. Simulación de dinámica molecular  5.1.1. Force fields and energy minimization  5.1.2. Simulación de Monte Carlo en simulaciones de dinámica molecular  5.2. Métodos químicos cuánticos  5.2.1. Teoría de Hartree–Fock  5.2.2. Teoría del funcional de la densidad  5.2.3. Métodos semiempíricos  5.3. Diseño computacional de fármacos  5.3.1. Alineamiento Molecular  5.3.2. Modelado QSAR  5.3.3. Tamizaje Virtual
  6. Bioquímica  6.1. Enzyme Kinetics  6.1.1. Cinética de Michaelis-Menten  6.1.2. Mecanismo de inhibición  6.2. Metabolismo y Bioenergética  6.2.1. Glicólisis  6.2.2. Ciclo del ácido cítrico  6.2.3. Cadena de transporte de electrones  6.3. Biología Molecular  6.3.1. Replicación y reparación del ADN  6.3.2. La síntesis de proteínas  6.3.3. Regulación Génica  6.4. Bioquímica Estructural  6.4.1. Plegado de proteínas  6.4.2. Biofísica de Membranas
  7. Química Ambiental  7.1. Química Atmosférica  7.1.1. Gases de efecto invernadero  7.1.2. Agotamiento del ozono  7.1.3. Contaminantes del aire y humo  7.2. Química del Agua  7.2.1. pH y dureza del agua  7.2.2. Tratamiento de aguas residuales  7.2.3. Química Acuática  7.3. Química del Suelo  7.3.1. Contaminación por metales pesados  7.3.2. pH del Suelo y Amortiguación  7.3.3. Ciclo de nutrientes  7.4. Toxicología y Seguridad Química  7.4.1. Toxicocinética  7.4.2. Evaluación de Riesgos en Toxicología y Seguridad Química en Química Ambiental  7.4.3. Efectos de los contaminantes en el medio ambiente

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Reacciones de sustitución nucleofílica


Las reacciones de sustitución nucleofílica son una clase esencial de reacciones en química orgánica. En estas reacciones, un nucleófilo se sustituye por un grupo saliente en un átomo de carbono saturado. La sustitución nucleofílica se utiliza ampliamente en la síntesis de varios compuestos orgánicos. Comprender los principios subyacentes, los mecanismos y las aplicaciones de estas reacciones es importante para dominar la química orgánica.

Tipos de reacciones de sustitución nucleofílica

Existen dos mecanismos principales por los cuales avanzan las reacciones de sustitución nucleofílica: SN1 y SN2.

Mecanismo SN2

El mecanismo SN2 es la abreviatura de "sustitución nucleofílica bimolecular". Este proceso ocurre en un solo paso coordinado, donde el nucleófilo ataca al carbono electrofílico, y el grupo saliente se va simultáneamente. Dado que la velocidad de la reacción depende tanto del nucleófilo como del sustrato, este proceso se llama bimolecular.

Una representación típica de una reacción S2 se muestra a continuación, donde Nu: representa el nucleófilo y LG representa el grupo saliente:

R-LG + NUEVO: → R-NUEVO + LG

La estereoquímica activa del sustrato es importante en el mecanismo SN2, y la reacción generalmente avanza con un ataque por detrás, llevando a la inversión de configuración en el centro del carbono.

Ejemplo visual

Considere el siguiente SVG del mecanismo de reacción SN2 que involucra cloruro de metilo e ion hidróxido.

CH3 Cl OH- CH3 OH

Mecanismo SN1

El mecanismo SN1 significa "sustitución nucleofílica unimolecular". Se caracteriza por un proceso de dos pasos. Primero, el grupo saliente se disocia, formando un intermedio carbocatiónico. Luego, el nucleófilo ataca al carbocatión, completando la sustitución.

La velocidad de la reacción depende solo de la concentración del sustrato, lo que la convierte en una reacción monomolecular. El esquema general de reacción para el SN1 se puede ilustrar de la siguiente manera:

R-lg → R+ + lg R+ + nu: → R-nu

Debido a la formación de un intermedio carbocatiónico, la reacción SN1 es propensa a la racemización cuando el centro de carbono es quiral, ya que el nucleófilo puede atacar desde cualquier lado.

Ejemplo visual

Considere el siguiente escenario de una reacción SN1 que involucra cloruro de terc-butilo y agua.

(CH3)3 CCl C+ (CH3)3 COH

Factores que afectan las reacciones de sustitución nucleofílica

Sustrato

La naturaleza del sustrato juega un papel importante en la determinación de si se prefiere la vía SN1 o SN2. Los sustratos primarios suelen preferir el mecanismo SN2, mientras que los sustratos terciarios suelen sufrir reacciones SN1.

Grupo saliente

Un buen grupo saliente es importante para las reacciones de sustitución nucleofílica. Generalmente, los grupos salientes que pueden estabilizar la carga negativa después de la separación se consideran buenos. Los grupos salientes comunes incluyen haluros como Cl-, Br- e I-.

Nucleófilo

La fuerza y concentración del nucleófilo también pueden afectar la vía de reacción. Los nucleófilos fuertes favorecen el mecanismo SN2, mientras que los nucleófilos débiles suelen llevar a reacciones SN1.

Solvente

El tipo de solvente puede afectar drásticamente qué mecanismo de sustitución prevalece. Los solventes polares próticos estabilizan el carbocatión, facilitando las reacciones SN1, mientras que los solventes polares apróticos aumentan la fuerza nucleofílica, favoreciendo los mecanismos SN2.

Resumen comparativo del mecanismo SN1 y SN2

Características SN1 SN2
Molecularidad Unimolecular Bimolecular
Paso Dos etapas Un paso
Factores determinantes de la velocidad Concentraciones de sustrato Concentraciones de sustrato y nucleófilo
Velocidad de reacción K[r-lg] k[r-lg][new]
Estereoscópico Racemización Inversión de configuración
Preferencia del sustrato Terciario Primario

Esta lección proporciona una visión general comprensiva y accesible de las reacciones de sustitución nucleofílica, ayudándole a comprender sus mecanismos y aplicaciones en la química orgánica.


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