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Alcinos
Introdução aos alcinos
Na química, os alcinos são um grupo fascinante de hidrocarbonetos. Estes são compostos orgânicos compostos exclusivamente de átomos de carbono e hidrogênio. Os alcinos formam uma importante classe de hidrocarbonetos, caracterizada pela presença de pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono. Vamos explorar sua estrutura, propriedades e usos em detalhes neste artigo.
O que são alcinos?
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono-carbono, representada pela fórmula molecular geral:
C n H 2n-2
Aqui, n
é o número de átomos de carbono na molécula. Esta fórmula mostra que os alcinos têm dois átomos de hidrogênio a menos que os alcenos, que possuem ligações duplas carbono-carbono, enquanto ambos têm menos átomos de hidrogênio do que os alcenos com o mesmo conteúdo de carbono.
Estrutura dos alcinos
A estrutura única dos alcinos é essencial para suas propriedades. A ligação tripla é uma combinação de uma ligação sigma (σ) e duas ligações pi (π). As ligações sigma formam-se a partir da sobreposição de orbitais híbridos sp ponta a ponta, enquanto as ligações pi desenvolvem-se a partir da sobreposição lateral de orbitais p não hibridizados.
Essa ligação tripla cria uma estrutura linear para os alcinos ao redor do carbono ligado. Os ângulos de ligação são aproximadamente 180 graus, o que é muito diferente da estrutura tetraédrica dos alcenos ou da estrutura triangular plana dos alcenos.
Nomeação de alcinos
A nomeação de alcinos segue o sistema de nomenclatura IUPAC como outros hidrocarbonetos. Os passos são os seguintes:
- Identifique a cadeia de carbono mais longa contendo uma ligação tripla. Esta é a cadeia principal.
- Numere a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
- Use o prefixo apropriado para o número de átomos de carbono e o sufixo "-ino" para indicar a presença de uma ligação tripla.
- Indique a posição da ligação tripla escrevendo o número do primeiro carbono incluído na primeira ligação no nome do composto.
Por exemplo, CH≡CH
é chamado de eteno. Também é comumente conhecido como acetileno.
Exemplos de alcinos
Vamos ver alguns exemplos de alcinos:
- Propino: Este alcino, com a fórmula
C 3 H 4
, é composto por três átomos de carbono, com uma ligação tripla entre o primeiro e o segundo átomos de carbono. Sua fórmula estrutural éCH≡C−CH 3
. - 1-Butino: Este composto tem a fórmula
C 4 H 6
e possui uma ligação tripla entre o primeiro e o segundo átomos de carbono. Sua estrutura éCH≡C−CH 2 −CH 3
.
Propriedades dos alcinos
1. Propriedades físicas
- Semelhante aos alcinos e alcenos, os alcinos são geralmente apolares devido à presença de apenas carbono e hidrogênio.
- Eles são insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos, como acetona e benzeno.
- Os pontos de ebulição dos alcinos são geralmente mais altos que os dos alcenos e alcenos com o mesmo número de carbono, devido ao aumento das forças de dispersão de London entre as moléculas, devido à estrutura linear.
2. Propriedades químicas
Os alcinos exibem algumas reações químicas únicas devido à presença de ligações triplas, que são altamente reativas. Eles sofrem reações de adição, que podem ser completas ou parciais, dependendo dos agentes reagentes.
- Hidratação: Os alcinos reagem com água na presença de ácido sulfúrico e catalisador de sulfato de mercúrio(II) para formar aldeídos ou cetonas.
- Halogenação: Quando halogênios (como Cl2 ou Br2) são adicionados, a ligação tripla nos alcinos é quebrada, formando compostos tetraholo.
- Hidrogenação: Alcinos podem ser convertidos em alcenos através do processo de hidrogenação, onde o hidrogênio é adicionado através da ligação tripla na presença de um catalisador como paládio ou níquel.
Usos dos alcinos
Os alcinos têm muitas aplicações industriais e comerciais:
- Acetileno: Este é um dos alcinos mais importantes e é comumente usado em soldagem e corte devido à sua capacidade de produzir uma chama de alta temperatura quando queimado com oxigênio.
- Fabricação de plásticos e fibras sintéticas: Alcinos servem como blocos de construção na produção de polímeros e fibras sintéticas.
- Produtos farmacêuticos: Muitos medicamentos são sintetizados usando alcinos como precursor ou grupo funcional.
Reatividade dos alcinos
Os alcinos são geralmente mais reativos do que os alcenos devido à presença da ligação tripla. A grande quantidade de energia armazenada nesta ligação leva-os a buscar estabilidade através de reações.
Uma característica interessante do grupo alquinílico é sua acidez, que é maior que a do alceno e alceno. Os átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono envolvidos na ligação tripla podem ser removidos por uma base forte, formando o íon acetilureto.
Síntese de alcinos
Os alcinos podem ser sintetizados por vários métodos, o mais comum dos quais é a desidrohalogenação de dihaloalcanos. Neste, uma molécula de haleto de hidrogênio (HCl, HBr, etc.) é removida dos átomos de carbono adjacentes do dihalo para formar um alcino.
CH 2 Br−CH 2 Br → CH≡CH
Conclusão
Os alcinos são um grupo fascinante e importante de hidrocarbonetos que possuem estruturas e propriedades únicas. Sua aparência, comportamento em reações químicas e papéis em várias aplicações os tornam um tópico importante no estudo da química. Compreender os alcinos melhora nosso conhecimento da química orgânica e de seus muitos usos no dia a dia.