Pregrado
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  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Ligandos y compuestos de coordinación  3.1.2. Teoría del campo cristalino  3.1.3. Teoría de Orbitales Moleculares en Compuestos de Coordinación  3.1.4. Distorsión de Jahn–Taylor  3.2. Química del grupo principal  3.2.1. Metales alcalinos y alcalinotérreos  3.2.2. Halógenos y Gases Nobles  3.2.3. Los metales de transición y sus complejos  3.2.4. Lantánidos y Actínidos  3.3. Solid state chemistry  3.3.1. Redes cristalinas y celdas unitarias  3.3.2. Defectos en sólidos  3.3.3. Propiedades eléctricas y magnéticas  3.3.4. Superconductividad  3.4. Química bioinorgánica  3.4.1. Iones metálicos en biología  3.4.2. Reacciones enzimáticas con metales  3.4.3. Intoxicación por metales y desintoxicación  3.4.4. Metaloproteínas y Metaloenzimas
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  6. Química Industrial  6.1. Petroquímica  6.2. Principios de ingeniería química  6.3. Química Verde  6.4. Farmacéuticos y Síntesis de Medicamentos
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Reacciones de adición


Las reacciones de adición son una clase fundamental de reacciones químicas en la química orgánica. Estas reacciones implican la adición de átomos o grupos en un enlace múltiple como un doble o triple enlace. Se caracterizan por un aumento en el número de sustituyentes en la molécula orgánica, convirtiendo típicamente compuestos insaturados en compuestos saturados. Comprender las reacciones de adición es importante para la síntesis de una vasta gama de compuestos orgánicos.

Conceptos básicos de las reacciones de adición

Las reacciones de adición generalmente ocurren con alquenos o alquinos, donde está presente un enlace doble o triple carbono-carbono. En una reacción de adición, el enlace pi se rompe y se forman nuevos enlaces sigma entre los átomos añadidos. La reactividad en las reacciones de adición generalmente surge de la presencia de enlaces pi ricos en electrones que son susceptibles al ataque por parte de electrófilos o radicales.

Ecuación general

C=C + XY → XCCY

Esta ecuación resume cómo procede una adición electrófila típica con un alqueno.

Tipos de reacciones de adición

Las reacciones de adición se pueden clasificar según el tipo de reactivos y el mecanismo por el cual proceden.

1. Reacciones de adición electrófila

La adición electrófila es uno de los tipos más comunes de reacciones de adición. Aquí, un electrófilo ataca un enlace doble o triple rico en electrones de un compuesto insaturado.

Ejemplo: Hidrohalogenación

En la hidrohalogenación se añaden haluros de hidrógeno como HCl, HBr al alcano. Por ejemplo: 

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br

El electrófilo (H⁺) ataca el enlace doble del etileno, tras lo cual se añade el ion bromuro.

Descripción mecánica de la adición electrófila

Este mecanismo se puede dividir en dos pasos importantes:

  1. Formación de un intermediario carbocatiónico por el ataque de un electrófilo.
  2. Ataque del nucleófilo sobre el carbocatión, resultando en la formación del producto de la adición.

2. Reacciones de adición nucleófila

La adición nucleófila es común en compuestos que contienen enlaces múltiples polares, como el carbono-oxígeno (C=O) en carbonilos. El nucleófilo ataca el átomo de carbono electrófilo del grupo carbonilo.

Ejemplo: Adición de reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard (RMGX) son excelentes nucleófilos que reaccionan con compuestos carbonílicos para formar alcoholes tras la protonación. 

R-MgX + R'C=O → R-COHR'

El Grignard ataca el carbono carbonílico, formando un ion alcóxido, que al protonarse genera el alcohol.

3. Reacciones de adición radicalaria

Las reacciones de adición radicalaria ocurren mediante intermedios de radicales libres. Un radical libre es un átomo o grupo de átomos que tiene un electrón desapareado, lo que los hace altamente reactivos.

Ejemplo: Adición de HBr en presencia de peróxido (adición anti-Markovnikov)

En presencia de peróxidos, el HBr se une a los alquenos mediante un mecanismo en cadena radical que resulta en una regioselectividad anti-Markovnikov. 

CH₂=CH₂ + HBr (peróxido) → CH₂Br-CH₃

Este proceso implica iniciación (formación de radicales), expansión (adición de radicales al alqueno) y pasos de terminación.

Flujo del sistema

Diagrama de mecanismo ilustrativo

A continuación se muestran diagramas que ilustran un mecanismo básico de adición electrófila:

      [R''-C=CR'] + E⁺ → [R''-C⁺-C(-)R'] → [R''-CC-R'] | | EN

Este diagrama resume cómo el electrófilo 'E⁺' inicialmente ataca el enlace doble, resultando en la formación de un carbocatión, que luego es atacado por el nucleófilo 'N'.

Conceptos de estado de transición

Comprender los estados de transición de estas reacciones puede ser importante para observar cambios de energía durante el proceso. Cada paso de adición implica cruzar una barrera de energía, que generalmente está asociada con la formación de un estado de transición inestable de alta energía.

Regioquímica y estereoquímica de las reacciones de adición

Las reacciones en química orgánica ocurren con orientación específica y resultados estereoquímicos. Los dos conceptos clave son:

Selective regional

En muchas reacciones de adición electrófila, la orientación del producto de la reacción está dictada por la regla de Markovnikov, que dice que cuando HX se añade a un alqueno, el átomo de hidrógeno se une al carbono con más sustituyentes de hidrógeno, mientras que el haluro se une al carbono con menos sustituyentes de hidrógeno.

Ejemplo visual:

CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno del HCl se une al carbono con más hidrógeno, y el Cl₂ se une al carbono menos sustituido en propano.

Estereoselectividad y estereoespecificidad

Estos términos describen las consecuencias de tratar con estereoisómeros. Algunas reacciones de adición son estereoselectivas, prefiriendo un estereoisómero sobre los otros.

Adición syn y anti

En la adición syn, los dos grupos se añaden al mismo lado del enlace doble, mientras que en la adición anti, se añaden a lados opuestos.

La hidrogenación de alquenos usando catalizadores metálicos generalmente progresa mediante adición syn:

C=C + H₂ (catalizador Pt) → HCCH

Ejemplos relevantes:

La conversión de ciclohexeno a ciclohexeno muestra adición syn:

      HH   / C₆H₁₀ + H₂ (Pt) → C₆H₁₂ (Adición syn) /  HH

Factores que afectan las reacciones de adición

La velocidad y el resultado de las reacciones de adición están influenciados por varios factores:

Composición del sustrato

La naturaleza del alqueno o alquino puede afectar significativamente la reactividad. Por ejemplo, los alquenos más sustituidos suelen reaccionar más rápido debido a la estabilidad del carbocatión formado.

Efecto del solvente

La elección del solvente puede estabilizar o desestabilizar el intermedio iónico, afectando la vía de reacción. Los solventes polares son excelentes para reacciones que involucran intermedios cargados.

Temperatura

Las temperaturas más altas aumentan las velocidades de reacción al proporcionar suficiente energía cinética para superar las barreras de energía de activación.

Aplicaciones de las reacciones de adición

Las reacciones de adición son importantes en una variedad de síntesis industriales y de laboratorio de compuestos orgánicos. Aquí hay algunas de las principales aplicaciones:

Aplicaciones industriales

Las reacciones de hidrogenación, que son necesarias para convertir grasas no saturadas en grasas saturadas, son ejemplos principales de aplicaciones industriales de reacciones de adición. Este proceso aumenta el punto de fusión y la vida útil de los aceites.

Síntesis de productos farmacéuticos

Muchos compuestos farmacéuticos se sintetizan o modifican utilizando reacciones de adición. Por ejemplo, los alquenos se convierten en alcoholes, cetonas y ácidos carboxílicos, que son estructuralmente importantes en el diseño de fármacos.

Procesos de polimerización

La química de polímeros depende en gran medida de las reacciones de adición. Los monómeros que contienen dobles enlaces carbono-carbono se unen para formar polímeros mediante mecanismos de adición.

En resumen, para entender las reacciones de adición es necesario comprender no solo sus tipos y mecanismos, sino también sus amplias implicaciones en la química y la industria.


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