Graduação
  1. Química Geral  1.1. Introdução à Química  1.2. Estrutura Atômica  1.2.1. Partículas subatômicas  1.2.2. Modelo Atômico  1.2.3. Números quânticos  1.2.4. Configuração Eletrônica  1.2.5. Tendências periódicas  1.2.6. Isótopos e suas aplicações  1.3. Ligação Química  1.3.1. Ligação iônica  1.3.2. Ligações covalentes  1.3.3. Ligação Metálica  1.3.4. Hibridização  1.3.5. Geometria molecular e teoria VSEPR  1.3.6. Polaridade de ligação e momento dipolar  1.4. Estequiometria  1.4.1. Conceito de mol  1.4.2. Fórmula empírica e molecular  1.4.3. Reagente limitante e reagente em excesso  1.4.4. Rendimento Percentual e Pureza  1.4.5. Cálculo de diluição  1.5. Estados da Matéria  1.5.1. Leis dos Gases  1.5.2. Matéria e Forças Intermoleculares  1.5.3. Estruturas Sólidas e Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma e fluido supercrítico  1.6. Reações químicas  1.6.1. Tipos de Reações Químicas  1.6.2. Balanceamento de Equações Químicas  1.6.3. Reações termoquímicas  1.6.4. Perfis de energia de reação  1.7. Soluções e Misturas  1.7.1. Unidades de concentração  1.7.2. Propriedades do síndrome  1.7.3. Solubilidade e Regras de Solubilidade  1.7.4. Lei de Henry e Lei de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partição  1.8. Equilíbrio químico  1.8.1. Lei da ação das massas  1.8.2. Princípio de Le Chatelier  1.8.3. Quociente de reação  1.8.4. Para usar esta calculadora online para Constante de Equilíbrio, insira a Constante de Equilíbrio (Eq.) e pressione o botão calcular. Aqui está como o cálculo da Constante de Equilíbrio pode ser explicado com os valores de entrada fornecidos -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Balanço ácido-base  1.9. Ácidos e bases  1.9.1. Definições de Arrhenius, Brønsted–Lowry e Lewis  1.9.2. pH e pOH  1.9.3. Titulação ácido-base  1.9.4. Solução Tampão  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Ácidos e Bases Polipróticos  1.10. Eletroquímica  1.10.1. reações redox  1.10.2. Células Galvânicas e Eletrolíticas  1.10.3. Equação de Nernst  1.10.4. Eletrolise  1.10.5. Leis de Faraday da eletrólise  1.11. Termodinâmica  1.11.1. Leis da Termodinâmica  1.11.2. Entalpia, entropia e energia livre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidade das reações  1.11.4. Ciclos termodinâmicos (Lei de Hess, Ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. Lei de velocidade e ordem de reação  1.12.2. Energia de Ativação e Catalisador  1.12.3. Teoria das colisões  1.12.4. Mecanismo de reação  1.12.5. Teoria do estado de transição
  2. Química orgânica  2.1. Estrutura e relações  2.1.1. Hybridisation in Carbon Compounds  2.1.2. Ressonância e aromatização  2.1.3. Molecular orbitals  2.1.4. Efeitos indutivo e mesomérico  2.2. Hidrocarbonetos  2.2.1. Hidrocarbonetos  2.2.2. Alquenos  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compostos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos e Conformação  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Álcoois e fenóis  2.3.2. Éteres e epóxidos  2.3.3. Aldeído e cetona  2.3.4. Ácidos carboxílicos e derivados  2.3.5. Amina  2.3.6. Ésteres e amidas  2.3.7. Tióis e Sulfetos  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomerismo em Estereoquímica  2.4.2. Quiralidade e atividade óptica  2.4.3. Análise Estrutural  2.4.4. Diastereômeros e Enantiômeros  2.5.1. Reações de substituição  2.5.2. Reações de eliminação  2.5.3. Reações de Adição  2.5.4. Reações Radicais  2.5.5. Reações de rearranjo  2.5.6. Reações Pericíclicas  2.6. Espectroscopia e análise estrutural  2.6.1. Espectroscopia Infravermelha  2.6.2. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  2.6.3. Espectrometria de Massas  2.6.4. Espectroscopia UV-visível  2.6.5. Cristalografia de raios X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adição e Condensação  2.7.2. Mecanismo de polimerização  2.7.3. Polímero Biodegradável  2.7.4. Polímeros condutores e inteligentes
  3. Química inorgânica  3.1. Química de Coordenação  3.1.1. Ligantes e compostos de coordenação  3.1.2. Teoria do campo cristalino  3.1.3. Teoria do Orbital Molecular em Compostos de Coordenação  3.1.4. Distorsão de Jahn–Teller  3.2. Química do Grupo Principal  3.2.1. Metais alcalinos e alcalino-terrosos  3.2.2. Halogênios e Gases Nobres  3.2.3. Metais de transição e seus complexos  3.2.4. Lantanídeos e Actinídeos  3.3. Química do estado sólido  3.3.1. Redes cristalinas e células unitárias  3.3.2. Defeitos em sólidos  3.3.3. Propriedades elétricas e magnéticas  3.3.4. Supercondutividade  3.4. Química bioinorgânica  3.4.1. Íons metálicos na biologia  3.4.2. Reações enzimáticas com metais  3.4.3. Intoxicação por metais e desintoxicação  3.4.4. Metaloproteínas e Metaloenzimas
  4. Química física  4.1. Química Quântica  4.1.1. Dualidade onda-partícula  4.1.2. Equação de Schrödinger  4.1.3. Números Quânticos e Orbitais  4.1.4. Espectroscopia atômica e molecular  4.2. Mecânica estatística  4.2.1. Distribuição de Maxwell–Boltzmann  4.2.2. Funções de partição  4.2.3. Estatísticas de Bose–Einstein e Fermi–Dirac  4.3. Termodinâmica Química  4.3.1. Energia Livre de Gibbs  4.3.2. Transição de fase  4.3.3. Eficiência termodinâmica  4.4. Química de superfícies  4.4.1. Absorção e Catálise  4.4.2. Coloides e Emulsões
  5. Química Analítica  5.1. Métodos clássicos  5.1.1. Análise Gravimétrica  5.1.2. titritrimetria  5.2. Métodos instrumentais  5.2.1. Cromatografia  5.2.2. Espectroscopia  5.2.3. Métodos Eletroanalíticos  5.2.4. Difração de raios X
  6. Química Industrial  6.1. Petroquímica  6.2. Princípios de engenharia química  6.3. Química Verde  6.4. Produtos Farmacêuticos e Síntese de Medicamentos
  7. Bioquímica  7.1. Carbohydrates  7.2. Proteínas e enzimas  7.3. Lipídios e membranas  7.4. Ácidos nucleicos  7.5. Metabolismo e Bioenergética  7.6. Cinética enzimática e mecanismo

Graduação → Química orgânica ↓


Reações de eliminação


Uma reação de eliminação é um tipo de reação orgânica na qual dois átomos ou grupos são removidos de uma molécula, formando uma nova ligação múltipla ou sistema de anel. Esse processo geralmente resulta na formação de um alceno ou alcino a partir de um haleto de alquila ou álcool. As reações de eliminação são fundamentais para a química orgânica e são classificadas em diferentes tipos, como mecanismos E1, E2 e E1cB. Neste documento, exploraremos esses mecanismos, seus princípios subjacentes e proporcionaremos exemplos visuais e textuais para aumentar a compreensão.

Tipos de reações de eliminação

As reações de eliminação podem ser classificadas principalmente nos seguintes tipos com base no seu mecanismo:

  • E1 (eliminação monomolecular)
  • E2 (eliminação bimolecular)
  • E1cB (eliminação unimolecular de base conjugada)

Mecanismo E1

O mecanismo E1 é um processo de duas etapas em que a eliminação ocorre via formação de um intermediário carbocátion. As etapas são as seguintes:

  1. Formação de um carbocátion pela saída de um grupo de saída.
  2. Formação de uma ligação dupla pela remoção de um próton (H+), geralmente com a ajuda de uma base.

Características específicas:

  • Ocorre com substratos que podem formar carbocações estáveis (por exemplo, haloalcanos terciários).
  • É favorecido sobre solventes próticos polares que podem estabilizar o carbocátion.
  • A taxa da reação depende da concentração do substrato.

Exemplo de reação E1:

Considere a desidratação do álcool terc-butil para formar isobutileno:

        (CH₃)₃C-OH → (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O
(CH₃)₃C-OH (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O

Mecanismo E2

O mecanismo E2 é uma reação coordenada de uma única etapa em que o próton é removido e o grupo de saída também é removido simultaneamente. Este mecanismo é caracterizado por:

  • Ocorre com bases fortes que podem rapidamente doar ou absorver prótons.
  • Geralmente envolve haloalcanos primários ou secundários.
  • A taxa da reação depende tanto do substrato quanto da base.

Características específicas:

  • É necessário um bom grupo de saída (haleto como Cl-, Br-, I-).
  • Ocorre em uma geometria antipreclina para sobreposição orbital ideal.

Exemplo de reação E2:

Considere a desidro-halogenação de 2-bromo-2-metilpropano usando uma base forte como o tert-butóxido de potássio:

        (CH₃)₃CBr + KOtBu → (CH₃)₂C=CH₂ + KBr + tBuOH
(CH₃)₃CBr + KOtBu (CH₃)₂C=CH₂ + KBr + tBuOH

Mecanismo E1cB

O mecanismo E1cB envolve um intermediário carbanion. É um processo de duas etapas onde:

  1. Uma base absorve um próton para formar um carbanion.
  2. O resíduo do carbenium então expulsa o grupo para formar um alceno.

Características específicas:

  • Ocorre quando o grupo a ser deixado é ruim (não é um haleto), como um hidróxido.
  • Frequentemente visto em compostos contendo grupos que atraem elétrons, como carbonila.
  • A taxa da reação é afetada pela estabilidade do carbanion.

Exemplo de uma reação E1cB:

Considere a eliminação induzida por base de compostos carbonil beta-hidroxi:

        R-CH(OH)-CH₂-COR' → R-CH=CH-COR' + H₂O
R-CH(OH)-CH₂-COR' R-CH=CH-COR' + H₂O

Fatores que afetam as reações de eliminação

Vários fatores podem afetar a ordem e o resultado das reações de eliminação:

1. Estrutura do substrato

A tendência de se submeter a reações E1 versus E2 depende em grande parte da estrutura do substrato:

  • Substratos terciários favorecem o mecanismo E1 devido à formação mais fácil de carbocátion.
  • Substratos primários favorecem o mecanismo E2 porque o carbocátion seria desestabilizado.
  • Hindrance estática favorece a eliminação sobre a substituição.

2. Potência da base

As reações de eliminação são fortemente afetadas pela força e natureza da base:

  • Bases fortes promovem o mecanismo E2, acelerando o processo coordenado de uma etapa.
  • Bases fracas podem favorecer o E1, pois favorecerão a formação de carbocátion.

3. Saída do grupo

Bons grupos de saída facilitam ambos os mecanismos E1 e E2 porque saem facilmente, permitindo que o estado de transição seja atingido:

  • Haletos como brometo e cloreto são excelentes grupos residuais.
  • Pobres grupos de saída atrasam a reação e podem alterar o mecanismo de maneira imprevisível.

4. Efeito do solvente

O tipo de solvente pode estabilizar intermediários ou estados de transição, favorecendo um mecanismo sobre outro:

  • Solventes próticos polares favorecem o E1 ao estabilizar o carbocátion.
  • Solventes apróticos preferem o E2, pois não estabilizam o intermediário, mas ajudam a tornar a base solúvel.

Aplicações das reações de eliminação

As reações de eliminação desempenham um papel importante na síntese orgânica, ajudando os químicos a criarem moléculas insaturadas que servem como intermediários-chave e produtos finais:

  • Síntese de alcenos e alcinos, que são importantes na construção de estruturas moleculares mais complexas.
  • Facilitação de reações em aplicações farmacêuticas, de polímeros e ciência de materiais.
  • Compreender essas reações ajuda a projetar rotas seletivas para construir moléculas complexas.

Considerações finais

As reações de eliminação são versáteis, formando a espinha dorsal dos mecanismos de reação orgânica. Ao mudar fatores como a estrutura do substrato, força da base ou condições de reação, os químicos podem manipular essas reações para obter os resultados desejados. Seja criando polímeros de importância industrial ou possibilitando a síntese de fármacos complexos, compreender as reações de eliminação permite que químicos realizem essas transformações com precisão e criatividade.


Graduação → 2.5.2


U
username
0%
concluído em Graduação

← Anterior (2.5.1)
Reações de substituição
Próximo (2.5.3) →
Reações de Adição

Comentários 



Reações de eliminação

https://www.chemistryelite.com/ug/2.5.2?ceal=pt