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Reações de substituição


Reações de substituição são um tipo fundamental de reação química na química orgânica. Em termos simples, uma reação de substituição envolve a substituição de um átomo ou grupo de átomos em uma molécula por outro átomo ou grupo de átomos. Essas reações são importantes para entender o comportamento dos compostos orgânicos e são proeminentes tanto na síntese em laboratório quanto em processos industriais.

Entendendo o básico

Em uma reação de substituição, ocorre uma mudança em uma molécula em que um grupo funcional ou átomo é substituído por um grupo funcional ou átomo diferente. Isso pode ocorrer através de vários mecanismos, principalmente substituição nucleofílica e substituição eletrofílica.

Substituição nucleofílica

Reações de substituição nucleofílica estão entre as reações de substituição mais comuns na química orgânica. Um nucleófilo é uma espécie química que doa um par de elétrons para formar uma ligação química. Como os nucleófilos são geralmente ricos em elétrons, eles têm como alvo regiões deficientes em elétrons em outras moléculas.

Existem dois tipos principais de reações de substituição nucleofílica: SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) e SN2 (substituição nucleofílica bimolecular).

Reações SN1

A reação SN1 prossegue por meio de um mecanismo em duas etapas. Primeiro, o grupo de saída é separado da molécula do substrato, formando um intermediário carregado positivamente chamado carbocátion. Na segunda etapa, o nucleófilo ataca o carbocátion para formar o produto de substituição.

R-LG → R⁺ + LG⁻ (lenta)
R⁺ + Nu⁻ → R-Nu (rápida)

Exemplo: Hidrólise do brometo de terc-butila na água:

( CH3 ) 3C - Br + H2O → ( CH3 ) 3C -OH + HBr

Reações SN2

As reações SN2 são processos de uma única etapa em que o nucleófilo ataca o substrato no lado oposto ao grupo de saída, resultando na inversão da estereoquímica. A taxa da reação SN2 depende da concentração tanto do nucleófilo quanto do substrato.

Nu + R-LG → [Nu-R-LG] → Nu-R + LG

Exemplo: Reação entre bromoetano e íon hidróxido:

C 2 H 5 Br + OH⁻ → C 2 H 5 OH + Br⁻

Fatores afetando a substituição nucleofílica

A ordem das reações de substituição nucleofílica é influenciada por vários fatores:

  • Natureza do substrato: Efeitos estéricos e eletrônicos podem dificultar ou favorecer o mecanismo de substituição. Substratos terciários favorecem SN1 devido à formação estável de carbocátion.
  • Força do nucleófilo: Nucleófilos fortes favorecem reações SN2, enquanto nucleófilos fracos podem favorecer mecanismos SN1.
  • Capacidade do grupo de saída: Bons grupos de saída (por exemplo, iodeto, brometo) estabilizam a carga negativa e são facilmente removidos do substrato.
  • Efeito do solvente: Reações SN1 são geralmente melhor suportadas por solventes próticos polares, enquanto SN2 ocorrem mais rapidamente em solventes apróticos polares.

Substituição eletrofílica

Reações de substituição eletrofílica são importantes na química de compostos aromáticos, como o benzeno e seus derivados. Nessas reações, um eletrófilo substitui um átomo de hidrogênio no sistema aromático.

Mecanismo geral

Esse processo geralmente envolve a formação de um intermediário de carbocátion seguido pela desprotonação. Esse processo preserva a aromaticidade do anel, embora o intermediário possa ser não aromático.

Ar-H + E⁺ → Ar-EH⁺ → Ar-E + H⁺

Exemplo: Nitração de benzeno para formar nitrobenzeno:

C 6 H 6 + HNO 3 ―→ C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Exemplos de reações de substituição eletrofílica

  • Halogenação: Introdução de halogênios através da reação com halogênios (Cl2, Br2) na presença de um catalisador como FeCl3.
  • Nitração: Introdução de grupo nitro usando ácido nítrico e ácido sulfúrico.
  • Sulfonação: Incorporação de um grupo ácido sulfônico via reação com trióxido de enxofre ou ácido sulfúrico fumante.
  • Alquilação de Friedel-Crafts: Grupos alquila são adicionados usando haletos de alquila e um catalisador como AlCl3.
  • Acilação de Friedel-Crafts: Grupos acil são introduzidos usando cloretos de acila ou anidridos com um catalisador como AlCl3.

Visualização de caminhos de reação

Na compreensão das reações de substituição, é muito útil observar os mecanismos envolvidos. Abaixo estão alguns diagramas que mostram processos comuns de substituição.

R-LG New⁻ R-New LG⁻

SN2 caminho de reação

AR e⁺ H⁺

Caminho de substituição eletrofílica aromática

Exemplo prático

Vamos ver alguns exemplos específicos de reações de substituição para entender melhor a variedade desses processos.

Exemplo 1: SN1 reação

Reação do cloreto de terc-butilo com água:

  (C H 3 ) 3 C-Cl + H 2 O → (C H 3 ) 3 C-OH + HCl

Este processo de duas etapas envolve a formação de um carbocátion seguido pelo ataque nucleofílico pela água.

Exemplo 2: SN2 reação

Reação de cianeto de sódio com iodeto de metila:

  CH 3 I + CN⁻ → CH 3 CN + I⁻

Esta reação ocorre em um mecanismo de etapa única, onde o íon cianeto ataca o carbono do metil, deslocando o iodeto.

Exemplo 3: Substituição eletrofílica aromática

Bromação do benzeno:

  C 6 H 6 + Br 2 + FeBr 3 → C 6 H 5 Br + HBr + FeBr 3

Nesta reação, a molécula de bromo é ativada por FeBr 3, fazendo com que o bromo atue como um eletrófilo e substitua o hidrogênio no anel benzênico.

Conclusão

Reações de substituição são versáteis e amplamente observadas na química orgânica. Dominar as complexidades dos mecanismos de substituição não só fornece insights sobre a reatividade dos compostos orgânicos, mas também contribui significativamente para as capacidades de síntese dentro da química orgânica. Seja por caminhos nucleofílicos ou eletrofílicos, reações de substituição oferecem muitas oportunidades para alterar estruturas moleculares para atender a uma variedade de necessidades químicas.


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