प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ

प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक मौलिक प्रकार की रासायनिक अभिक्रिया हैं। सरल शब्दों में, प्रतिस्थापन अभिक्रिया में एक अणु में एक परमाणु या परमाणुओं के समूह को एक अन्य परमाणु या परमाणुओं के समूह से बदला जाता है। ये अभिक्रियाएँ कार्बनिक यौगिकों के व्यवहार को समझने के लिए महत्वपूर्ण हैं और प्रयोगशाला संश्लेषण और औद्योगिक प्रक्रियाओं दोनों में प्रमुख हैं।

मूल बातें समझना

एक प्रतिस्थापन अभिक्रिया में, एक अणु में एक परिवर्तन होता है जिसमें एक कार्यात्मक समूह या परमाणु को एक भिन्न कार्यात्मक समूह या परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह विभिन्न प्रक्रियाओं के माध्यम से हो सकता है, मुख्य रूप से न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन और इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन।

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ कार्बनिक रसायन विज्ञान में सबसे सामान्य प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में से हैं। एक न्यूक्लियोफिल एक रासायनिक प्रजाति है जो एक रासायनिक बंध बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन जोड़े का दान करता है। चूंकि न्यूक्लियोफिल आमतौर पर इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होते हैं, वे अन्य अणुओं में इलेक्ट्रॉन-घाटी क्षेत्रों को लक्षित करते हैं।

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के दो मुख्य प्रकार हैं: S_N1 (एक-आणविक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन) और S_N2 (द्वि-आणविक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन)।

S_N1 अभिक्रियाएँ

S_N1 अभिक्रिया दो-चरण तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती है। पहले, प्रस्थान समूह सब्सट्रेट अणु से अलग हो जाता है, जिससे एक सकारात्मक रूप से आवेशित मध्यवर्ती बनता है जिसे कार्बोकैशन कहा जाता है। दूसरे चरण में, न्यूक्लियोफिल कार्बोकैशन पर हमला करता है ताकि प्रतिस्थापन उत्पाद का निर्माण हो सके।

R-LG → R⁺ + LG⁻ (धीमा)
R⁺ + Nu⁻ → R-Nu (तेज़)
    

उदाहरण: टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड का जल में हाइड्रोलिसिस:

( CH3 ) 3C - Br + H2O → ( CH3 ) 3C -OH + HBr
    

S_N2 अभिक्रियाएँ

S_N2 अभिक्रियाएँ एकल-चरणीय प्रक्रियाएँ होती हैं जहाँ न्यूक्लियोफिल सब्सट्रेट पर विपरीत दिशा से प्रस्थान समूह पर हमला करता है, जिससे स्टिरियोकेमिस्ट्री का उत्क्रमण होता है। S_N2 अभिक्रिया की दर न्यूक्लियोफिल और सब्सट्रेट दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।

Nu + R-LG → [Nu-R-LG] → Nu-R + LG
    

उदाहरण: ब्रोमोएथेन और हाइड्रोक्साइड आयन के बीच प्रतिक्रिया:

C 2 H 5 Br + OH⁻ → C 2 H 5 OH + Br⁻
    

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन को प्रभावित करने वाले कारक

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं का क्रम कई कारकों द्वारा प्रभावित होता है:

• सब्सट्रेट की प्रकृति: स्टेरिक और इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव प्रतिस्थापन तंत्र को बाधा या समर्थन कर सकते हैं। टर्टियरी सब्सट्रेट्स S_N1 का समर्थन करते हैं क्योंकि स्थिर कार्बोकैशन बनता है।
• न्यूक्लियोफिल की मजबूती: मजबूत न्यूक्लियोफिल S_N2 अभिक्रियाओं का समर्थन करते हैं, जबकि कमजोर न्यूक्लियोफिल S_N1 तंत्र को समर्थन कर सकते हैं।
• प्रस्थान समूह की क्षमता: अच्छे प्रस्थान समूह (जैसे आयोडाइड, ब्रोमाइड) ऋणात्मक चार्ज को स्थिर करते हैं और आसानी से सब्सट्रेट से हटा दिए जाते हैं।
• सॉल्वेंट प्रभाव: S_N1 अभिक्रियाएँ आमतौर पर ध्रुवीय प्रोतिक सॉल्वेंट्स द्वारा बेहतर समर्थन प्राप्त करती हैं, जबकि S_N2 ध्रुवीय अप्रोटिक सॉल्वेंट्स में तेजी से होती हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ एरोमैटिक यौगिकों की रसायन विज्ञान में महत्वपूर्ण होती हैं जैसे कि बेंजीन और इसके व्युत्पत्ति। इन अभिक्रियाओं में, एक इलेक्ट्रोफिल एरोमैटिक प्रणाली में एक हाइड्रोजन परमाणु की जगह लेता है।

सामान्य तंत्र

यह प्रक्रिया आमतौर पर एक कार्बोकैशन मध्यवर्ती के निर्माण और फिर डिप्रोटोनशन के साथ शामिल होती है। यह प्रक्रिया रिंग की एरोमैटिसिटी को संरक्षित करती है, हालांकि मध्यवर्ती संभवतः गैर-एरोमैटिक हो सकता है।

Ar-H + E⁺ → Ar-EH⁺ → Ar-E + H⁺
    

उदाहरण: बेंजीन का नाइट्रेशन नाइट्रोबेंजीन बनाने के लिए:

C 6 H 6 + HNO 3 ―→ C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
    

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के उदाहरण

• हैलोजनेशन: हैलोजन (_Cl2, _Br2) के साथ प्रतिक्रिया के माध्यम से हैलोजन का परिचय, जैसे कि _FeCl3 का उत्प्रेरक के रूप में उपयोग।
• नाइट्रेशन: नाइट्रिक एसिड और सल्फ्यूरिक एसिड का उपयोग करके नाइट्रो समूह का परिचय।
• सल्फोनेशन: सल्फ्यूरिक एसिड समूह का समावेश सल्फर ट्राइसऑक्साइड या फ्यूमिंग सल्फ्यूरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया के माध्यम से।
• फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अल्काइलेशन: अल्काइल समूहों का परिचय अल्काइल हैलाइड्स का उपयोग करके और एक उत्प्रेरक जैसे _AlCl3 के साथ।
• फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसिलेशन: एसिल समूहों का परिचय एसिल क्लोराइड्स या एनहाइड्राइड्स का उपयोग करके और एक उत्प्रेरक जैसे _AlCl3 के साथ।

अभिक्रिया मार्गों का दृश्यावलोकन

प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं को समझने में विह री का अवलोकन करना बहुत मददगार होता है। नीचे कुछ चित्र दिए गए हैं जो सामान्य प्रतिस्थापन प्रक्रियाएँ दर्शाते हैं।

अभ्यास उदाहरण

आइए प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के कुछ विशेष उदाहरणों पर नज़र डालें ताकि इन प्रक्रियाओं की विविधता को बेहतर ढंग से समझा जा सके।

उदाहरण 1: S_N1 प्रतिक्रिया

टर्ट-ब्यूटाइल क्लोराइड का जल के साथ अभिक्रिया:

  (C H 3 ) 3 C-Cl + H 2 O → (C H 3 ) 3 C-OH + HCl
    

यह दो-चरणीय प्रक्रिया कार्बोकैशन के निर्माण और फिर जल द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले को शामिल करती है।

उदाहरण 2: S_N2 प्रतिक्रिया

सोडियम साइनाइड का मिथाइल आयोडाइड के साथ अभिक्रिया:

  CH 3 I + CN⁻ → CH 3 CN + I⁻
    

इस अभिक्रिया में एकल-चरण तंत्र होता है, जहां साइनाइड आयन मिथाइल कार्बन पर हमला करता है और आयोडाइड को विस्थापित करता है।

उदाहरण 3: इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन

बेंजीन का ब्रोमिनेशन:

  C 6 H 6 + Br 2 + FeBr 3 → C 6 H 5 Br + HBr + FeBr 3
    

इस अभिक्रिया में, FeBr ₃ द्वारा ब्रोमिन अणु को सक्रिय किया जाता है, जिससे ब्रोमिन एक इलेक्ट्रोफिल के रूप में कार्य करता है और बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन की जगह लेता है।

निष्कर्ष

प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ कार्बनिक रसायन विज्ञान में बहुमुखी और व्यापक रूप से देखी जाने वाली होती हैं। प्रतिस्थापन तंत्रों की जटिलताओं में महारत हासिल करना न केवल कार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता में अंतर्दृष्टि प्रदान करता है बल्कि कार्बनिक रसायन विज्ञान के भीतर संश्लेषण क्षमताओं में भी महत्वपूर्ण योगदान देता है। चाहे न्यूक्लियोफिलिक या इलेक्ट्रोफिलिक पथों के माध्यम से, प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ विभिन्न रासायनिक आवश्यकताओं को पूरा करने के लिए आणविक संरचनाओं को बदलने के लिए भरपूर अवसर प्रदान करती हैं।

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