Pregrado
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Reacciones de sustitución


Las reacciones de sustitución son un tipo fundamental de reacción química en la química orgánica. En términos simples, una reacción de sustitución consiste en reemplazar un átomo o grupo de átomos en una molécula por otro átomo o grupo de átomos. Estas reacciones son importantes para comprender el comportamiento de los compuestos orgánicos y son prominentes tanto en la síntesis de laboratorio como en los procesos industriales.

Comprender los fundamentos

En una reacción de sustitución, se produce un cambio en una molécula por el cual un grupo funcional o átomo es reemplazado por un grupo funcional o átomo diferente. Esto puede ocurrir a través de varios mecanismos, principalmente sustitución nucleofílica y sustitución electrofílica.

Sustitución nucleofílica

Las reacciones de sustitución nucleofílica son de las reacciones de sustitución más comunes en la química orgánica. Un nucleófilo es una especie química que dona un par de electrones para formar un enlace químico. Dado que los nucleófilos suelen ser ricos en electrones, apuntan a regiones deficientes de electrones en otras moléculas.

Hay dos tipos principales de reacciones de sustitución nucleofílica: SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular) y SN2 (sustitución nucleofílica bimolecular).

Reacciones SN1

La reacción SN1 procede a través de un mecanismo de dos pasos. Primero, el grupo saliente se separa de la molécula sustrato, formando un intermedio cargado positivamente llamado carbocatión. En el segundo paso, el nucleófilo ataca al carbocatión para formar el producto de sustitución.

R-LG → R⁺ + LG⁻ (lento)
R⁺ + Nu⁻ → R-Nu (rápido)

Ejemplo: Hidrólisis de bromuro de terc-butilo en agua:

( CH3 ) 3C - Br + H2O → ( CH3 ) 3C -OH + HBr

Reacciones SN2

Las reacciones SN2 son procesos de un solo paso donde el nucleófilo ataca al sustrato desde el lado opuesto al grupo saliente, resultando en una inversión de la estereoquímica. La velocidad de la reacción SN2 depende de la concentración tanto del nucleófilo como del sustrato.

Nu + R-LG → [Nu-R-LG] → Nu-R + LG

Ejemplo: Reacción entre bromoetano y ion hidróxido:

C 2 H 5 Br + OH⁻ → C 2 H 5 OH + Br⁻

Factores que afectan la sustitución nucleofílica

El orden de las reacciones de sustitución nucleofílica está influenciado por varios factores:

  • Naturaleza del sustrato: Los efectos estéricos y electrónicos pueden obstaculizar o favorecer el mecanismo de sustitución. Los sustratos terciarios favorecen SN1 debido a la formación de carbocations estables.
  • Fuerza del nucleófilo: Los nucleófilos fuertes favorecen las reacciones SN2, mientras que los nucleófilos débiles pueden favorecer los mecanismos SN1.
  • Capacidad del grupo saliente: Los buenos grupos salientes (p. ej., yoduro, bromuro) estabilizan la carga negativa y se eliminan fácilmente del sustrato.
  • Efecto del disolvente: Las reacciones SN1 generalmente se ven mejor apoyadas por disolventes polares próticos, mientras que las SN2 ocurren más rápidamente en disolventes polares apróticos.

Sustitución electrofílica

Las reacciones de sustitución electrofílica son importantes en la química de compuestos aromáticos como el benceno y sus derivados. En estas reacciones, un electrófilo reemplaza a un átomo de hidrógeno en el sistema aromático.

Mecanismo general

Este proceso generalmente implica la formación de un intermedio de carbocatión seguido de desprotonación. Este proceso preserva la aromaticidad del anillo, aunque el intermediario puede ser no aromático.

Ar-H + E⁺ → Ar-EH⁺ → Ar-E + H⁺

Ejemplo: Nitración del benceno para formar nitrobenceno:

C 6 H 6 + HNO 3 ―→ C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica

  • Halogenación: Introducción de halógenos a través de la reacción con halógenos (Cl2, Br2) en presencia de un catalizador como FeCl3.
  • Nitración: Introducción del grupo nitro usando ácido nítrico y ácido sulfúrico.
  • Sulfonación: Incorporación de un grupo ácido sulfónico mediante reacción con trióxido de azufre o ácido sulfúrico fumante.
  • Alquilación de Friedel-Crafts: Se adicionan grupos alquilo usando haluros de alquilo y un catalizador como AlCl3.
  • Acilación de Friedel-Crafts: Se introducen grupos acilo usando cloruros de acilo o anhídridos con un catalizador como AlCl3.

Visualización de rutas de reacción

Para comprender las reacciones de sustitución, es muy útil observar los mecanismos involucrados. A continuación se presentan algunos diagramas que muestran procesos comunes de sustitución.

R-LG New⁻ R-New LG⁻

SN2 camino de reacción

AR e⁺ H⁺

Camino de sustitución aromática electrofílica

Ejemplo práctico

Veamos algunos ejemplos específicos de reacciones de sustitución para comprender mejor la variedad de estos procesos.

Ejemplo 1: Reacción SN1

Reacción de cloruro de terc-butilo con agua:

  (C H 3 ) 3 C-Cl + H 2 O → (C H 3 ) 3 C-OH + HCl

Este proceso de dos pasos implica la formación de un carbocatión seguido de un ataque nucleofílico por el agua.

Ejemplo 2: Reacción SN2

Reacción de cianuro de sodio con yoduro de metilo:

  CH 3 I + CN⁻ → CH 3 CN + I⁻

Esta reacción ocurre en un mecanismo de un solo paso, donde el ion cianuro ataca al carbono metílico, desplazando al yoduro.

Ejemplo 3: Sustitución aromática electrofílica

Bromación del benceno:

  C 6 H 6 + Br 2 + FeBr 3 → C 6 H 5 Br + HBr + FeBr 3

En esta reacción, la molécula de bromo se activa por FeBr 3, lo que provoca que el bromo actúe como un electrófilo y reemplace al hidrógeno en el anillo de benceno.

Conclusión

Las reacciones de sustitución son versátiles y ampliamente observadas en la química orgánica. Dominar las complejidades de los mecanismos de sustitución no solo proporciona información sobre la reactividad de los compuestos orgánicos, sino que también contribuye significativamente a las capacidades de síntesis dentro de la química orgánica. Ya sea a través de vías nucleofílicas o electrofílicas, las reacciones de sustitución ofrecen muchas oportunidades para alterar estructuras moleculares para satisfacer una variedad de necesidades químicas.


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