Диастереомеры и энантиомеры

Стереохимия — это увлекательная подотрасль химии, которая занимается пространственным расположением атомов в молекулах. Два важных понятия в стереохимии — это диастереомеры и энантиомеры. Эти термины относятся к различным типам стереоизомеров, которые представляют собой молекулы с одинаковой молекулярной формулой и последовательностью связывания атомов (структурой), но различаются трехмерной ориентацией их атомов в пространстве.

Стереоизомерия

Прежде чем изучать диастереомеры и энантиомеры, важно понимать стереоизомерию. Стереоизомеры включают в себя как диастереомеры, так и энантиомеры, и они возникают, когда молекула имеет хиральные центры или другие типы стереоцентров, такие как двойные связи с геометрической изомерией.

          HO(CH3)COOH
        

Право

Молекула считается хиральной, если она не может быть наложена на свое зеркальное изображение. Хиральность возникает из-за наличия хирального центра, обычно углеродного атома, к которому присоединены четыре различных группы. Рассмотрим простую хиральную молекулу, 2-бутанол:

    CH3-CH(OH)-CH2-CH3
    

Второй углерод (тот, к которому присоединена группа OH) является хиральным центром, так как связан с четырьмя разными группами: метильной группой (_{CH 3}), этильной группой (CH 2 -CH 3), гидроксильной группой (OH) и атомом водорода (H).

Энантиомеры

Энантиомеры — это тип стереоизомеров, которые не могут быть наложены друг на друга, будучи зеркальными изображениями. Их физические свойства идентичны, за исключением направления, в котором они вращают плоскополяризованный свет и их реакций в хиральных средах.

Например, два энантиомера 2-бутанола — это (R)-2-бутанол и (S)-2-бутанол. Обозначения "R" и "S" получены из приоритетных правил Кана-Ингольда-Преолога, которые являются стандартным методом обозначения абсолютной конфигурации в хиральных центрах.

Диастереомеры

Диастереомеры, в отличие от энантиомеров, не являются зеркальными изображениями друг друга и обладают разными физическими и химическими свойствами. Они возникают в соединениях с двумя и более хиральными центрами. Важно отметить, что не все стереоизомеры с двумя и более хиральными центрами являются диастереомерами; только те, которые не являются зеркальными изображениями, являются диастереомерами.

Рассмотрим соединение винной кислоты, которая имеет молекулярную формулу C 4 H 6 O 6; оно содержит два хиральных центра:

      hook-choh-choh-kooh
    

Винная кислота может существовать как пара энантиомеров (D-винная кислота и L-винная кислота), но существует также третий стереоизомер, называемый мезо-винной кислотой, который является диастереомером двух других. Мезо-винная кислота имеет внутреннюю плоскость симметрии, что делает ее ахиральной.

Пример диастереомеров

Рассмотрим другой пример с участием 2,3-бутандиола, который имеет молекулярную формулу C 4 H 10 O 2.

          CH 3 -CHOH-CHOH-CH 3
    

Эта молекула может существовать в трех различных стереоизомерных формах:

• (2R,3R)-2,3-бутандиол
• (2S, 3S)-2,3-бутандиол
• (2R,3S)-2,3-бутандиол (мезо форма, ахиральный)

Физические и химические свойства

Энантиомеры имеют схожие физические свойства, такие как температура кипения, температура плавления и растворимость, но различаются по оптической активности. Они поворачивают плоскополяризованный свет в противоположные стороны. Например, если один энантиомер вращает свет по часовой стрелке (декстротаторный), то другой будет вращать его против часовой стрелки (леворотаторный) с такой же величиной. Что касается химической реактивности, энантиомеры могут вести себя по-разному в хиральных средах, таких как биологические системы.

В отличие от этого, диастереомеры обычно имеют разные физические и химические свойства. Это связано с тем, что их различные пространственные расположения приводят к различиям во взаимодействиях между молекулами, что может влиять на их температуры кипения и плавления, растворимость и реактивность.

Значение стереохимии

Стереохимия, особенно изучение энантиомеров и диастереомеров, важна во многих областях химии, биологии и фармакологии. В фармацевтике различные взаимодействия энантиомеров лекарств с биологическими системами могут приводить к различным терапевтическим результатам или побочным эффектам. Например, один энантиомер лекарства может быть терапевтическим, в то время как другой может быть неактивным или даже вредным.

Понимание диастереомеров также важно в синтезе сложных молекул, где контроль над стереохимией необходим для получения желаемых свойств конечного продукта.

Заключение

Диастереомеры и энантиомеры представляют собой важные понятия в стереохимии и играют важную роль в химических реакциях и результатах продуктов. Их изучение помогает нам понять сложность молекулярных взаимодействий и важность пространственного расположения в химии.

Комментарии