Graduação
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Diastereômeros e Enantiômeros


A estereoquímica é um subcampo fascinante da química que trata do arranjo espacial dos átomos nas moléculas. Dois conceitos importantes dentro da estereoquímica são diastereômeros e enantiômeros. Esses termos referem-se a diferentes tipos de estereoisômeros, que são moléculas com a mesma fórmula molecular e sequência de átomos ligados (estrutura), mas que diferem na orientação tridimensional de seus átomos no espaço.

Estereoisomeria

Antes de aprender sobre diastereômeros e enantiômeros, é importante entender a estereoisomeria. Estereoisômeros incluem tanto os diastereômeros quanto os enantiômeros, e surgem quando uma molécula possui centros quirais ou outros tipos de centros estereogênicos, como ligações duplas com isomeria geométrica.

Imagine um composto simples que possui um centro quiral, como o ácido láctico. Sua fórmula molecular é C 3 H 6 O 3 e a fórmula estrutural pode ser escrita como: 
          HO(CH3)COOH

Para a direita

Uma molécula é dita quiral se não pode ser sobreposta à sua imagem especular. A quiralidade surge da presença de um centro quiral, geralmente um átomo de carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele. Considere uma molécula quiral simples, o 2-butanol:

    CH3-CH(OH)-CH2-CH3

O segundo carbono (aquele com o grupo OH) é o centro quiral porque está ligado a quatro grupos diferentes: um grupo metil (CH 3), um grupo etil (CH 2 -CH 3), um grupo hidroxila (OH) e um átomo de hidrogênio (H).

Enantiômeros

Enantiômeros são um tipo de estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Suas propriedades físicas são idênticas, exceto pela direção em que giram a luz polarizada no plano e suas respostas em ambientes quirais.

Por exemplo, os dois enantiômeros do 2-butanol são (R)-2-butanol e (S)-2-butanol. As designações "R" e "S" vêm das regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog, um método padrão para atribuição de configurações absolutas em centros quirais.

Oh CH 3 CH 2 CH 3 Oh CH 3 CH 2 CH 3

Ilustração de (R)-2-butanol e seu enantiômero (S)-2-butanol.

Diastereômeros

Diastereômeros, ao contrário dos enantiômeros, não são imagens especulares um do outro e têm propriedades físicas e químicas diferentes. Eles surgem em compostos com dois ou mais centros quirais. Importante, nem todos os estereoisômeros com dois ou mais centros quirais são diastereômeros; somente aqueles que não são imagens especulares são diastereômeros.

Considere o composto ácido tartárico, que tem a fórmula molecular C 4 H 6 O 6; ele contém dois centros quirais:

      hook-choh-choh-kooh

O ácido tartárico pode existir como um par de enantiômeros (ácido D-tartárico e ácido L-tartárico), mas há também um terceiro estereoisômero chamado ácido meso-tartárico, que é um diastereômero dos outros dois. O ácido meso-tartárico tem um plano interno de simetria, tornando-o aquiral.

Exemplo de diastereômeros

Vamos considerar outro exemplo envolvendo o 2,3-butanoediol, que tem a fórmula molecular C 4 H 10 O 2.

          CH 3 -CHOH-CHOH-CH 3

Este composto pode existir em três formas estereoisoméricas diferentes:

  • (2R,3R)-2,3-butanoediol
  • (2S, 3S)-2,3-butanoediol
  • (2R,3S)-2,3-butanoediol (forma meso, aquiral)
Oh Oh H CH 3 Oh H Oh CH 3

Ilustração dos enantiômeros e diastereômeros do 2,3-butanoediol.

Propriedades físicas e químicas

Enantiômeros têm propriedades físicas semelhantes, tais como ponto de ebulição, ponto de fusão e solubilidade, mas diferem na atividade óptica. Eles giram a luz polarizada no plano em direções opostas. Por exemplo, se um enantiômero gira a luz no sentido horário (dextrorotatório), o outro a girará no sentido anti-horário (levorotatório) pela mesma magnitude. Quando se trata de reatividade química, os enantiômeros podem se comportar de maneira diferente em ambientes quirais, como sistemas biológicos.

Em contraste, diastereômeros geralmente têm diferentes propriedades físicas e químicas. Isso ocorre porque seus diferentes arranjos espaciais levam a variações nas interações intermoleculares, o que pode afetar seus pontos de ebulição e fusão, solubilidade e reatividade.

Importância da estereoquímica

A estereoquímica, particularmente o estudo de enantiômeros e diastereômeros, é importante em muitas áreas da química, biologia e farmacologia. Em produtos farmacêuticos, diferentes interações de enantiômeros de medicamentos com sistemas biológicos podem levar a diferentes resultados terapêuticos ou efeitos colaterais. Por exemplo, um enantiômero de um medicamento pode ser terapêutico, enquanto outro pode ser inativo ou até prejudicial.

Compreender os diastereômeros também é essencial na síntese de moléculas complexas, onde o controle sobre a estereoquímica é essencial para obter as propriedades desejadas do produto final.

Conclusão

Diastereômeros e enantiômeros representam conceitos importantes na estereoquímica e desempenham um papel vital nas reações químicas e nos resultados dos produtos. Seu estudo nos ajuda a entender as complexidades das interações moleculares e a importância do arranjo espacial na química.


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Diastereômeros e Enantiômeros

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