Pregrado
  1. Química general  1.1. Introducción a la Química  1.2. Estructura atómica  1.2.1. Partículas subatómicas  1.2.2. Modelo Atómico  1.2.3. Números cuánticos  1.2.4. Configuración Electrónica  1.2.5. Tendencias periódicas  1.2.6. Isotopes and their applications  1.3. Enlace químico  1.3.1. Enlace iónico  1.3.2. Enlaces covalentes  1.3.3. Enlace Metálico  1.3.4. Hibridación  1.3.5. Geometría molecular y teoría VSEPR  1.3.6. Polaridad del enlace y momento dipolar  1.4. Estequiometría  1.4.1. Concepto de mol  1.4.2. Fórmula empírica y molecular  1.4.3. Reactante limitante y reactante en exceso  1.4.4. Porcentaje de Rendimiento y Pureza  1.4.5. Cálculo de dilución  1.5. Estados de la materia  1.5.1. Leyes de los Gases  1.5.2. Materia y Fuerzas Intermoleculares  1.5.3. Estructuras Sólidas y Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma y fluido supercrítico  1.6. Reacciones químicas  1.6.1. Tipos de Reacciones Químicas  1.6.2. Balanceo de ecuaciones químicas  1.6.3. Reacciones termoquímicas  1.6.4. Perfiles de energía de reacción  1.7. Soluciones y mezclas  1.7.1. Unidades de concentración  1.7.2. Propiedades del síndrome  1.7.3. Solubilidad y Reglas de Solubilidad  1.7.4. La ley de Henry y la ley de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partición  1.8. Equilibrio químico  1.8.1. La ley de acción de masas  1.8.2. El principio de Le Chatelier  1.8.3. Cociente de reacción  1.8.4. Para usar esta calculadora en línea para la constante de equilibrio, ingrese la constante de equilibrio (Eq.) y presione el botón de calcular. Aquí es cómo se puede explicar el cálculo de la constante de equilibrio con los valores de entrada dados -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Equilibrio ácido-base  1.9. Ácidos y bases  1.9.1. Definiciones de Arrhenius, Brønsted–Lowry y Lewis  1.9.2. pH y pOH  1.9.3. Titulación ácido-base  1.9.4. Solución Buffer  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Polyprotic Acids and Bases  1.10. Electroquímica  1.10.1. reacciones redox  1.10.2. Celdas Galvánicas y Electrolíticas  1.10.3. Ecuación de Nernst  1.10.4. Electrólisis  1.10.5. Leyes de Faraday de la electrólisis  1.11. Termodinámica  1.11.1. Leyes de la Termodinámica  1.11.2. Entalpía, entropía y energía libre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidad de las reacciones  1.11.4. Ciclos termodinámicos (Ley de Hess, ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. La ley de velocidad y el orden de reacción  1.12.2. Energía de Activación y Catalizador  1.12.3. Teoría de colisiones  1.12.4. Mecanismo de reacción  1.12.5. Teoría del estado de transición
  2. Química orgánica  2.1. Estructura y relaciones  2.1.1. Hibridación en Compuestos de Carbono  2.1.2. Resonancia y aromatización  2.1.3. Orbitales moleculares  2.1.4. Efectos inductivo y mesomérico  2.2. Hidrocarburos  2.2.1. Hidrocarburos  2.2.2. Alqueno  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compuestos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos y Conformación  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Alcoholes y fenoles  2.3.2. Éteres y epóxidos  2.3.3. Aldehídos y cetonas  2.3.4. Ácidos carboxílicos y derivados  2.3.5. Aminas  2.3.6. Ésteres y amidas  2.3.7. Tioles y sulfuros  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomería en Estereoquímica  2.4.2. Quiralidad y actividad óptica  2.4.3. Análisis estructural  2.4.4. Diastereómeros y Enantiómeros  2.5.1. Reacciones de sustitución  2.5.2. Reacciones de eliminación  2.5.3. Reacciones de adición  2.5.4. Reacciones radicales  2.5.5. Reacciones de reordenamiento  2.5.6. Reacciones Pericíclicas  2.6. Espectroscopía y análisis estructural  2.6.1. Espectroscopía Infrarroja  2.6.2. Espectroscopía por resonancia magnética nuclear  2.6.3. Espectrometría de masas  2.6.4. Espectroscopia UV-visible  2.6.5. Cristalografía de rayos X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adición y Condensación  2.7.2. Mecanismo de polimerización  2.7.3. Polímero biodegradable  2.7.4. Polímeros conductores e inteligentes
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Ligandos y compuestos de coordinación  3.1.2. Teoría del campo cristalino  3.1.3. Teoría de Orbitales Moleculares en Compuestos de Coordinación  3.1.4. Distorsión de Jahn–Taylor  3.2. Química del grupo principal  3.2.1. Metales alcalinos y alcalinotérreos  3.2.2. Halógenos y Gases Nobles  3.2.3. Los metales de transición y sus complejos  3.2.4. Lantánidos y Actínidos  3.3. Solid state chemistry  3.3.1. Redes cristalinas y celdas unitarias  3.3.2. Defectos en sólidos  3.3.3. Propiedades eléctricas y magnéticas  3.3.4. Superconductividad  3.4. Química bioinorgánica  3.4.1. Iones metálicos en biología  3.4.2. Reacciones enzimáticas con metales  3.4.3. Intoxicación por metales y desintoxicación  3.4.4. Metaloproteínas y Metaloenzimas
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Diastereómeros y Enantiómeros


La estereoquímica es un subcampo fascinante de la química que trata con la disposición espacial de los átomos en las moléculas. Dos conceptos importantes dentro de la estereoquímica son los diastereómeros y los enantiómeros. Estos términos se refieren a diferentes tipos de estereoisómeros, que son moléculas con la misma fórmula molecular y secuencia de átomos unidos (estructura), pero que difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

Estereoisomerismo

Antes de aprender sobre diastereómeros y enantiómeros, es importante entender el estereoisomerismo. Los estereoisómeros incluyen tanto diastereómeros como enantiómeros, y surgen cuando una molécula tiene centros quirales u otros tipos de centros estereogénicos, como dobles enlaces con isomerismo geométrico.

Imagina un compuesto simple que tiene un centro quiral, como el ácido láctico. Su fórmula molecular es C 3 H 6 O 3, y la fórmula estructural se puede escribir como: 
          HO(CH3)COOH

Hacia la derecha

Se dice que una molécula es quiral si no puede superponerse a su imagen especular. La quiralidad surge de la presencia de un centro quiral, generalmente un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él. Considera una molécula quiral simple, el 2-butanol:

    CH3-CH(OH)-CH2-CH3

El segundo carbono (el que tiene el grupo OH) es el centro quiral porque está enlazado a cuatro grupos diferentes: un grupo metilo (CH 3), un grupo etilo (CH 2 -CH 3), un grupo hidroxilo (OH) y un átomo de hidrógeno (H).

Enantiómeros

Los enantiómeros son un tipo de estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Sus propiedades físicas son idénticas, excepto por la dirección en la que giran la luz polarizada en plano y sus respuestas en ambientes quirales.

Por ejemplo, los dos enantiómeros del 2-butanol son (R)-2-butanol y (S)-2-butanol. Las designaciones "R" y "S" provienen de las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog, un método estándar para asignar configuraciones absolutas en centros quirales.

Oh CH 3 CH 2 CH 3 Oh CH 3 CH 2 CH 3

Ilustración de (R)-2-butanol y su enantiómero (S)-2-butanol.

Diastereómeros

Los diastereómeros, a diferencia de los enantiómeros, no son imágenes especulares entre sí y tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Surgen en compuestos con dos o más centros quirales. Es importante destacar que no todos los estereoisómeros con dos o más centros quirales son diastereómeros; sólo aquellos que no son imágenes especulares son diastereómeros.

Considera el compuesto ácido tartárico, que tiene la fórmula molecular C 4 H 6 O 6; contiene dos centros quirales:

      hook-choh-choh-kooh

El ácido tartárico puede existir como un par de enantiómeros (ácido D-tartárico y ácido L-tartárico), pero también hay un tercer estereoisómero llamado meso-ácido tartárico, que es un diastereómero de los otros dos. El meso-ácido tartárico tiene un plano interno de simetría, lo que lo hace aquiral.

Ejemplo de diastereómeros

Consideremos otro ejemplo que involucra el 2,3-butanodiol, que tiene la fórmula molecular C 4 H 10 O 2.

          CH 3 -CHOH-CHOH-CH 3

Esta molécula puede existir en tres formas estereoisoméricas diferentes:

  • (2R,3R)-2,3-butanodiol
  • (2S, 3S)-2,3-butanodiol
  • (2R,3S)-2,3-butanodiol (forma meso, aquiral)
Oh Oh H CH 3 Oh H Oh CH 3

Ilustración de los enantiómeros y diastereómeros de 2,3-butanodiol.

Propiedades físicas y químicas

Los enantiómeros tienen propiedades físicas similares, como el punto de ebullición, el punto de fusión y la solubilidad, pero difieren en la actividad óptica. Giran la luz polarizada en plano en direcciones opuestas. Por ejemplo, si un enantiómero gira la luz en el sentido de las agujas del reloj (dextrorrotatorio), el otro la girará en sentido antihorario (levorotatorio) en la misma magnitud. En cuanto a la reactividad química, los enantiómeros pueden comportarse de manera diferente en ambientes quirales como los sistemas biológicos.

En contraste, los diastereómeros usualmente tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Esto se debe a que sus diferentes disposiciones espaciales conducen a variaciones en las interacciones intermoleculares, lo que puede afectar sus puntos de ebullición y fusión, solubilidad y reactividad.

Importancia de la estereoquímica

La estereoquímica, en particular el estudio de los enantiómeros y los diastereómeros, es importante en muchas áreas de la química, la biología y la farmacología. En productos farmacéuticos, diferentes interacciones de los enantiómeros de un fármaco con sistemas biológicos pueden llevar a diferentes resultados terapéuticos o efectos secundarios. Por ejemplo, un enantiómero de un medicamento puede ser terapéutico, mientras que otro puede ser inactivo o incluso nocivo.

Comprender los diastereómeros también es esencial en la síntesis de moléculas complejas, donde el control sobre la estereoquímica es crucial para obtener las propiedades deseadas del producto final.

Conclusión

Los diastereómeros y los enantiómeros representan conceptos importantes en la estereoquímica y desempeñan un papel vital en las reacciones químicas y los resultados de los productos. Su estudio nos ayuda a comprender las complejidades de las interacciones moleculares y la importancia de la disposición espacial en la química.


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