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手性与光学活性


立体化学是化学的一个分支，研究分子中原子的空间排列及其对这些分子物理和化学性质的影响。立体化学的基本概念之一是手性。手性在有机化合物的光学活性中起着重要作用。

了解手性

手性是一种几何属性，存在于某些分子和离子中。如果一个分子或离子不可与其镜像重合，则认为它是手性的。这种性质类似于人手的形状，左手是右手的不可重合镜像。

要使有机分子具有手性，通常需要一个与四种不同基团或原子结合的碳原子。这个碳原子被称为手性中心或立体中心。最简单的手性分子例子是2-丁醇。

CH3
|
H3C - C - OH
|
CH2CH3

在2-丁醇的结构中，中心碳原子连接到一个H原子、一个OH基团、一个CH3基团和一个CH2CH3（乙基）基团。由于所有这些取代基不同，2-丁醇是一个手性分子。

手性的可视化表示

为了理解手性，我们可以想象一个手性分子的结构及其镜像：


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        CH3
        H
        CH2CH3
    

    
    
        
        
        
        
        
        
        
        
        CH3
        Oh
        H
        CH2CH3

在上述SVG表示中，我们展示了两个分子。左边的是原始手性结构及其取代基，右边的是其镜像。两者无法相互重合，从而展示了手性。

光学活性

手性分子通常具有光学活性。光学活性是指手性分子能够旋转偏振光平面的性质。当偏振光通过含有手性化合物的溶液时，可以向左或向右旋转。

旋转的方向和程度是每种化合物特定的，取决于浓度、温度以及光通过的介质的路径长度。手性化合物的两对映体（镜像异构体）将以相同的幅度旋转光，但方向相反。

R和S构型

手性中心的绝对构型可以根据Cahn-Ingold-Prelog优先规则用R和S符号描述。这个系统有助于确定手性中心周围取代基的空间排列，并提供一种标准化的方式描述分子的构型。

Cahn–Ingold–Prelog规则

以下是确定R/S构型的步骤：

  1. 根据原子序数分配给连接到手性中心的取代基的优先级；原子序数越高，优先级越高。
  2. 将分子定位为最低优先级的基团指向远离你。
  3. 观察从1到3的优先顺序。如果这个顺序是顺时针，则手性中心标记为R（右）。如果顺序是逆时针，则标记为S（左）。

    
        
        
        
        
        
        
        
        
        OH (1)
        CH3 (2)
        H (4)
        CH2CH3 (3)

在上面的示例中，取代基根据原子序数分类：OH（氧，1）、CH3（碳，2）、CH2CH3（碳，3）和H（氢，4）。查看从1到3的顺序得出R或S的构型。

对映体和非对映体

在立体化学中，对映体和非对映体是由于手性产生的两种不同类型的立体异构体。

对映体

对映体是成对的手性分子，它们是不可重合的镜像。它们表现出相同的物理性质（例如，熔点、沸点），除了光学旋转方向不同。例如，L-乳酸和D-乳酸是对映体。

非对映体

非对映体是并非镜像的立体异构体。与对映体不同，非对映体具有不同的物理和化学性质。一个例子是2,3-丁二醇，它有meso形式和两个对映体形式：


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        H
        Oh
        H
        C
        C

在上述序列中，中心碳原子的构型不同，使它们成为非对映体。

外消旋体

外消旋体是等量的两个对映体的混合物，不具有光学活性。由于两个对映体以相等的大小但方向相反的方式旋转光，它们的效果相互抵消。一个例子是外消旋酒石酸：等量的D和L酒石酸的混合物。

在生物系统中的重要性

手性在生物系统中极其重要。许多生物分子，例如氨基酸和糖，是手性的。这些分子的活性和功能往往依赖于其手性。例如，只有L-氨基酸用于人体内的蛋白质。

结论

理解手性和光学活性对于了解分子在化学反应和生物系统中的相互作用至关重要。手性分子中原子的空间排列影响其物理和化学属性，使手性成为有机化学中的基本概念。


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手性与光学活性

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